Il est à regretter que le Castiglione n'ait pas mis par écrit la relation de ce voyage: avec l'esprit d'observation qui le distingue, cette relation aurait offert un grand intérêt.
Le pape Jules II, accompagné de onze cardinaux, passait à Urbin pour la seconde fois, en même temps que le Castiglione y rentrait. Le pontife venait de recouvrer l'importante ville de Bologne. Les fêtes recommencèrent à la cour de Guidobalde, et le Castiglione en fut un des principaux ornements. Mais cette année, il ne récita aucune pièce de vers pour ces divertissements. Pendant le carnaval qui précéda son retour, le Bembo avait composé les célèbres stances qu'il récita devant toute la cour avec Ottaviano Fregoso, tous deux masqués et déguisés en ambassadeurs de Vénus, envoyés à la duchesse Elisabeth et à madame Emilia Pia. Ces stances, comme le dit Bembo lui-même, dans une lettre écrite quelques jours après à son ami Fregoso, n'étaient pas destinées à être publiées; il regrette même d'être obligé de les faire connaître au public, «parce que, dit-il, de même que le poisson hors de l'eau perd toute sa grâce et sa beauté, de même ces stances, lues en dehors du temps et des circonstances dans lesquelles elles ont été récitées, ne plairont plus à personne.» Mais ce n'est là que le jugement d'un auteur qui s'écoute et qui s'aime; et la postérité a été plus juste, en sauvant de l'oubli un des morceaux les plus gracieux de la poésie italienne du commencement du seizième siècle[46].
Peu après, vers la fin du mois de mai, le Castiglione fut envoyé à Milan auprès du roi Louis XII; mais il n'y resta que peu de temps, car il était de retour à Urbin le 16 juillet suivant. A partir de cette époque jusqu'au mois de mars 1509, il séjourna dans cette ville ou dans les pays voisins. C'est pendant cet intervalle, dans le mois d'avril 1508, qu'il perdit son protecteur Guidobalde, enlevé à la fleur de l'âge par les affreuses douleurs de goutte dont il était atteint depuis sa première jeunesse.
L'historien Baldi[47], et le Castiglione lui-même[48] dans une éloquente lettre écrite en latin à Henri VII, ont retracé les derniers moments de ce prince, qui mourut avec beaucoup de courage et une grande résignation.
Se sentant très-malade, le duc s'était fait transporter à Fossombrone, petite ville de ses États, dont il trouvait le séjour plus sain que celui de sa capitale. Il allait mieux en y arrivant; mais bientôt, le mal augmentant, il vit que sa fin était proche, et se félicita d'échapper enfin par la mort aux atroces douleurs qu'il endurait depuis si longtemps. Et comme les personnes qui l'entouraient paraissaient mornes et consternées, se tournant vers le Castiglione qui se tenait auprès de son lit, il lui récita, avec une fermeté d'âme remarquable, ces vers de Virgile, son poète favori:
Me circùm limus niger et deformis arundo Cocyti, tardaque palus, inatnabilis unda, Alligat, et novies Styx interfusa coercet.
Il expira peu après, non sans avoir recommandé à son fils adoptif tous ses serviteurs[49].
Aussitôt après la mort de Guidobalde, le Castiglione fut envoyé à Gubbio pour empêcher les inimitiés particulières d'éclater et pour réprimer toute tentative de soulèvement contre le nouveau duc. Il n'y resta que quelques jours, les habitants lui ayant témoigné beaucoup de respect et de soumission.
Rentré à Urbin au commencement de mai 1508, il y manqua une alliance qui l'aurait certainement élevé en très-peu d'années aux plus hautes dignités. Depuis l'année 1494, les Médicis avaient été bannis de Florence, et, malgré tous leurs efforts, ils n'avaient pu jusqu'alors parvenir à y rentrer. Ils vivaient dans les différentes cours d'Italie, et Julien de Médicis avait choisi pour sa résidence celle d'Urbin:
Ové, dit l'Arioste[50], col formator del Cortegiano,
Col Bembo e gli altri sacri al divo Apollo,
Facea l'esiglio suo men duro e strano.