Julien avait pris en amitié le Castiglione, déjà lié avec son frère le cardinal Jean de Médicis. Ce dernier avait fait écrire de Rome à Julien par son secrétaire Bernardo da Bibbiena, l'un des plus intimes amis du Castiglione, pour témoigner le désir de voir le comte épouser leur nièce Clarisse, fille de Pierre Laurent de Médicis, alliance qui convenait également à la mère, issue de la noble famille romaine Orsini. Le Castiglione, dans sa correspondance intime avec sa mère, paraît flatté de ce projet de mariage, qui l'aurait rapproché des plus puissantes familles d'Italie. Les Médicis étant rentrés à Florence quatre ans après, le 31 août 1512, et presque aussitôt, en mars 1513, le cardinal Jean ayant été élu pape sous le nom de Léon X, le Castiglione aurait probablement vu sa carrière politique s'agrandir. Il se serait trouvé d'abord neveu de Léon X, puis plus tard de Clément VII, et oncle de Catherine de Médicis. Mais il n'était pas réservé à tant d'honneur: le mariage manqua par des raisons politiques. Lucrèze de Médicis, soeur du cardinal Jean, et femme de Jacopo Salviati, désirait marier sa nièce Clarisse à Florence, à l'un des partisans de leur famille, afin d'entretenir plus facilement des intrigues dans cette ville et de ménager les moyens d'y faire rappeler ses frères et ses neveux. Une occasion favorable s'offrit dans la personne de Philippe Strozzi. Le cardinal Jean, bien qu'engagé avec le Castiglione, qui considérait ce mariage comme fait[51], n'hésita pas à rompre le projet que lui-même avait fait proposer: préférant ainsi, comme presque tous les hommes d'État, la politique à l'amitié. Déçu de cet espoir, le Castiglione eut pendant longtemps de la peine à se consoler de cet échec imposé à son amour-propre. Il n'en conserva pas moins les bonnes grâces du cardinal, qui lui en donna de nombreux témoignages lorsqu'il fut devenu pape.
On peut supposer, d'après une lettre à sa mère, du 22 août 1508[52] qu'il se rendit à Rome vers le mois de septembre ou d'octobre 1508 pour assister à la revue que Jules II voulait faire de l'armée pontificale, dont son neveu, Francesco Maria della Rovère, nouveau duc d'Urbin, avait conservé le commandement. Cependant on ne trouve pas dans sa correspondance de preuve positive de ce voyage; mais il paraît probable, si l'on considère que dès le commencement de l'année suivante, le pape se mit en campagne contre les Vénitiens pour reprendre les villes de la Romagne qu'ils avaient conservées.
Bien qu'il n'aimât pas la guerre, le Castiglione fit bravement son devoir dans cette campagne, et donna des preuves éclatantes de sa valeur. Il se distingua particulièrement au siège de Ravenne. Voici en quels termes il raconte lui-même à sa mère[53] le combat qui se donna sous les murs de cette place, le 15 mai 1509:
«Nous sommes ici à Russi, qui est une forte place, depuis huit ou neuf jours; nous étant préparés avant-hier à présenter le combat, la garnison de Ravenne, ville éloignée d'ici seulement de dix milles, fit une sortie composée d'environ trois cents chevaux et deux mille fantassins, et s'avança pour nous inquiéter, afin de nous empêcher de livrer combat. Notre cavalerie légère courut aussitôt à sa rencontre, et, à sa suite, notre illustre duc avec huit gentilshommes, pas plus. Gio, Vitelli et Chiappino formaient l'arrière-garde avec soixante hommes d'armes. On s'avança ainsi au-devant de l'ennemi. Bien qu'il fût placé dans une position très-forte, nous nous précipitâmes à sa rencontre, et nous le rompîmes avec grande furie. Même quelques-uns des nôtres le poursuivirent jusque dans Ravenne. Nous fîmes prisonniers environ trois cents fantassins et cinquante cavaliers, avec beaucoup de bétail, au grand honneur de notre illustre duc.»
Au milieu de ces combats, le Castiglione conservait toujours la plus grande modération, ne voulant pas faire comme tant d'autres, qui ne voyaient dans la guerre qu'un moyen facile de s'enrichir. Aussi, lorsque le duc fut devenu maître de toute la Romagne, et qu'il eut fait un accord avec les Vénitiens, le Castiglione, écrivant à sa mère pour lui apprendre que la campagne était terminée, déplorait tout le mal qu'on avait fait à la pauvre ville de Ravenne. Il ajoutait: «Le moins de mal que j'ai pu faire, je l'ai fait; et l'on voit que tout le monde a gagné quelque chose, excepté moi; mais je ne m'en repens pas[54].»
Ce désintéressement est d'autant plus remarquable, que notre héros, non-seulement n'était pas riche, mais se trouvait souvent fort gêné. Sa correspondance intime avec sa mère montre, presque à chaque lettre, qu'il avait contracté des dettes et qu'il s'efforçait de les acquitter honorablement. Mais son âme chevaleresque eût rougi de se procurer les moyens de se libérer par la violence, ou par les autres voies que le droit de la guerre, si la guerre a un droit, autorisait alors comme de nos jours. Lorsqu'il se trouvait sans argent, ce qui lui arrivait assez fréquemment, il se contentait d'en demander a sa mère d'une manière pressante[55]; et cette excellente femme ne manquait pas de lui envoyer de suite tous les fonds dont elle pouvait disposer.
Les fatigues qu'il avait éprouvées dans cette campagne le firent tomber gravement malade après sa rentrée à Urbin. La duchesse et la signora Emilia Pia lui donnèrent dans cette circonstance des marques non équivoques de leur affection, en lui prodiguant les soins les plus affectueux. Dans une lettre à sa mère, du 19 novembre 1509[56], en lui annonçant que la duchesse, madame Emilia et leur suite vont se rendre à Mantoue pour y chercher Éléonore Gonzague, la fiancée du nouveau duc, il l'engage vivement à remercier ces deux princesses de toutes les bontés qu'il en a reçues. «Il serait convenable, écrit-il, que vous rendissiez grâce à madame la duchesse des bontés infinies qu'elle m'a témoignées durant ma maladie: certes, sa seigneurie m'en a donné assez de preuves; il en est de même de la signora Emilia. Si j'avais été son fils ou son père, elle n'aurait pu faire davantage; et les voeux qui ont été faits pour moi ne seront pas exaucés d'ici à longtemps.»
La jeune épouse du duc Francesco Maria, Léonore de Gonzague, qui lui avait été fiancée à Rome en 1505, ainsi que nous l'avons dit, fut conduite à Urbin vers la fin de 1509. La mère du Castiglione accompagna cette princesse, qui fut accueillie dans la capitale de ses États avec les plus grandes démonstrations d'allégresse. Mais, comme la guerre se continuait malgré les rigueurs de l'hiver, les fêtes furent remises après la fin de cette campagne qui se termina vers le milieu de janvier 1510, par la prise de la Mirandole. Le comte Alexandre Trivulze, gouverneur de cette place, fut contraint de la rendre à Jules II, qui se trouva en personne à l'assaut de cette forteresse, et obligea Trivulze, après une défense désespérée, à capituler en restant son prisonnier. Le Castiglione prit part aux combats de ce siège, et nous voyons, par une lettre à sa mère, du 24 janvier 1510[57], qu'il lui envoya les bagages que Trivulze, son ami, avait sans doute obtenu la permission de conserver.
Rentré à Urbin, le Castiglione ne tarda pas à accompagner le duc qui, suivi de toute sa cour, se rendit à Rome pour présenter Éléonore de Gonzague à Jules II, son oncle. La cour d'Urbin passa le carnaval à Rome, et y resta jusqu'au 9 avril 1510[58].
Les fêtes se succédèrent pendant cet intervalle; mais, tout en y prenant part, le Castiglione employait les moments dont il pouvait disposer à suivre les travaux de Raphaël au Vatican et à la villa Chigi. C'est probablement de ce voyage que date sa liaison intime avec le grand artiste. Il le trouva tout absorbé par son amour pour cette belle Fornarina qui lui à servi tant de fois de modèle, et qu'il a immortalisée, en plaçant dans plusieurs de ses chefs-d'oeuvre son portrait idéalisé, comme le type de la beauté dans sa plus admirable expression: suivant en cela les préceptes de Michel Ange, le platonique adorateur de la marquise de Pescaire, qui dit que l'amant, pour trouver l'idée de celle qu'il aime: