Les prévisions du Castiglione nef le trompaient pas: le marquis de Mantoue, bien qu'il eût combattu peu de temps auparavant contre Charles VIII, sut si bien se faire agréer par son successeur, que ce prince le nomma son lieutenant pour l'entreprise qu'il méditait de la conquête du royaume de Naples.

Le Castiglione se trouva, en 1503, à la bataille du Garigliano, que le marquis de Mantoue livra aux Espagnols et qu'il perdit, suivant les historiens italiens, parce que les troupes françaises et leurs chefs refusèrent de lui obéir. Dégoûté par cet échec du service de la France, le marquis abandonna l'armée, accordant au Castiglione, ainsi qu'il le désirait, la permission de venir à Rome.

Jules II venait d'être élu pape à la place de Pie III, qui n'avait occupé là chaire de saint Pierre que pendant vingt-six jours. Témoin des malheurs de l'Italie, qui servait comme d'enjeu aux prétentions des Français et des Espagnols, ce grand pontife voulait augmenter la force et l'importance des États de l'Église, afin de pouvoir plus facilement assurer leur indépendance. Dans ce but, il avait appelé à Rome Guidobaldo da Montefeltro, duc d'Urbin, qui venait de recouvrer ses États, grâce à l'appui de la république de Venise, grâce surtout à la mort d'Alexandre VI et à la haine qu'inspirait son fils le duc de Valentinois, son implacable ennemi. Guidobaldo, marié depuis longtemps à Elisabeth de Gonzague, soeur du marquis de Mantoue, n'avait pas d'enfants. Il souffrait cruellement de la goutte, et tout annonçait qu'il ne fournirait pas une longue carrière.

Jules II, en lui rendant l'investiture du duché d'Urbin, dont l'avait dépouillé Alexandre VI au profit de César Borgia, son fils, et en lui accordant le généralat des troupes de l'Église, avait obtenu de Guidobaldo qu'il adopterait son neveu, Francesco Maria della Rovère. Ces importantes négociations se poursuivaient à Rome vers la fin de 1503, lorsque le Castiglione se rendit en cette ville, après la bataille du Garigliano[17].

Tous les historiens contemporains s'accordent à reconnaître que Guidobaldo était un prince ami des sciences et des arts, et versé dans les lettres grecques et latines. Parmi les courtisans qu'il avait amenés à Rome à sa suite, se trouvait César Gonzague, cousin germain de Balthazar, chevalier de l'ordre de Saint-Jean de Jérusalem, et comme lui très-amateur des belles-lettres[18]. Ils étaient liés, depuis leur enfance, non moins par les liens de l'amitié que par ceux du sang. Par son entremise, le Castiglione fit facilement la connaissance du duc d'Urbin, et il fut si satisfait de son accueil, qu'il désira s'attacher à sa fortune et se fixer à son service. Mais il lui fallait obtenir la permission du marquis de Mautoue, son seigneur suzerain; il quitta donc Rome, et se rendit en cette ville pour la solliciter.

Il paraît que le marquis se trouva blessé de cette résolution du Castiglione: bien qu'il n'osât pas lui refuser l'autorisation d'entrer au service de son beau-frère, il en garda rancune pendant très-longtemps à notre chevalier, à ce point de lui interdire l'entrée de ses États et de ne pas vouloir qu'il y pénétrât même pour voir sa mère. On ignore le motif véritable de ce mécontentement. Peut-être prenait-il sa source dans le regret qu'éprouvait le marquis de Mantoue de voir un de ses parents, un de ses sujets, un courtisan accompli, auquel il avait déjà donné des témoignages nombreux de sa bienveillance, l'abandonner sans cause apparente pour servir un autre prince. Quoi qu'il en soit, il est certain que le ressentiment de Francesco de Gonzague ne fut pas sans influence sur l'avenir du Castiglione.

Son nouveau seigneur, le duc d'Urbin, était alors en campagne dans la Romagne, pour reconquérir les châteaux et les villes fortifiées que le duc de Valentinois y avait encore conservés. Le Castiglione quitta Mantoue au milieu de l'été 1504, pour se rendre au camp sous les murs de Cesène. Il fut accueilli avec beaucoup d'empressement par Guidobalde, qui lui confia sur-le-champ le commandement de cinquante hommes d'armes, avec une solde de quatre cents ducats par an. Mais il ne fut pas heureux dans cette première campagne; car son cheval s'étant abattu sous lui, il se fractura un pied d'une manière si grave, qu'il eut beaucoup de peine à se remettre de cette blessure. Il en souffrit longtemps et ne se rétablit complètement que l'année suivante, après avoir été prendre les bains de San Casciario, près de Sienne.

Cependant Guidobaldo, après avoir recouvré les villes de Cesène, d'Imola et de Forli, se disposa à rentrer, avec ses troupes, dans la capitale de ses États.

Située sur les pentes de l'Apennin, du côté de l'Adriatique et vers le centre de l'Italie, la petite ville d'Urbin, bien que placée au milieu de montagnes escarpées, est entourée d'un pays fertile et qui produit tout ce qui est nécessaire à la vie. De nos jours, cette ville est complètement oubliée; elle est même, le plus souvent, négligée par les voyageurs qui visitent l'Italie, et le nom seul du plus illustre de ses enfants, l'immortel Raphaël Sanzio, la défend à peine contre l'indifférence des touristes. Vers le commencement du seizième siècle, il n'en était point ainsi. Elle avait eu le bonheur d'être gouvernée par un prince sage, ami de la paix et des lettres, Frédéric della Rovère, père de Guidobaldo. Ce prince, malgré les agitations de sa vie et les vicissitudes auxquelles son règne fut exposé, avait montré en toute occasion un goût prononcé pour les arts et pour les lettres. Il avait fait élever dans sa petite capitale un magnifique palais qui passait alors pour le plus remarquable qu'il y eût en Italie: et non-seulement il l'avait rempli des objets les plus riches, comme c'est l'usage dans les habitations des souverains, tels que vases d'argent, meubles de chambre, des plus belles étoffes de drap d'or, de soie et autres semblables; mais il s'était surtout efforcé de l'orner d'un grand nombre de statues antiques de marbre et de bronze, de peintures excellentes et d'instruments de musique de toutes espèces; n'admettant dans ce palais rien qui ne fût très-rare et très-beau. Ce n'est pas tout: il réunit à grands frais une quantité considérable d'excellents ouvrages hébreux, grecs et latins, qu'il fit garnir d'ornements d'or et d'argent, étant persuadé que sa bibliothèque était ce que son palais renfermait de plus précieux. Il eut pour successeur son fils Guidobaldo, héritier de ses goûts et de ses vertus, et qu'une éducation distinguée, sous la direction des meilleurs maîtres, avait initié à tous les trésors de l'antiquité grecque et latine. Malheureusement, ce prince, dès sa vingtième année, fut atteint d'affreuses douleurs de goutte qui ne tardèrent pas à le priver de l'usage de ses jambes et le conduisirent au tombeau, étant encore à la fleur de l'âge. Mais cette infirmité même contribua probablement à rendre le séjour d'Urbin plus agréable pour les hôtes qu'il y attirait. Car obligé de chercher des distractions dans d'autres plaisirs que la chasse, ou les exercices du corps, alors fort en vogue, Guidobalde passait tous les loisirs que lui laissait la guerre ou la politique dans les réunions de savants, d'artistes et de courtisans accomplis, qui de toutes les parties de l'Italie se donnaient rendez-vous à la cour d'Urbin. La duchesse, Elisabeth Gonzague, n'était pas moins distinguée par son esprit que par sa beauté. Elle avait pour amie et compagne la signera Emilia Pia da Carpi, veuve du comte Antonio da Montefeltro, frère naturel du duc, dame dont le Castiglione, le Bembo, le Bibbiena et d'autres encore vantent les qualités brillantes et le sens exquis. La présence d'autres femmes également distinguées ajoutait encore à l'agrément de ces réunions: on y remarquait Marguerite et Constance Fregose, filles de Gentile da Montefeltro, soeur du duc, Marguerite et Hippolyte Gonzague, fort recherchées du Bembo, qui a dit de cette dernière dans une de ses lettres latines à Frédéric Fregose: Ducibus ambobus, et Aemilioe meis verbis multam salutem, et lepidissimoe Margaritoe, et multorum amantium Hippolitoe[19]. Il y avait encore une certaine signora Rafaella, dame d'honneur de la duchesse, qui paraît avoir été fort avant dans les bonnes grâces du Castiglione[20].