Il régnait à la cour d'Urbin une douce liberté que la seule présence de la duchesse suffisait pour contenir dans les bornes de la discrétion et de la politesse, tant était grand le respect, qu'elle inspirait. Ces assemblées n'étaient pas seulement consacrées aux danses, à la musique et aux autres divertissements qui d'ordinaire occupent la vie des personnages de haut rang; mais, ce qui fait l'éloge de la cour d'Urbin, et ce qui la distingue parmi tant d'autres à cette époque et depuis, c'est que souvent, dans ces réunions, on agitait des questions intéressantes sur les arts, les lettres, les usages des cours, et même les différentes formes de gouvernement.
Parmi les hôtes habituels de la cour d'Urbin[21], on distinguait les deux frères Frégose, Ottaviano et Federico, nobles Génois, alors bannis de leur patrie. Ottaviano, accueilli avec bienveillance, dès sa jeunesse, par Guidobalde, s'était exercé au métier des armes sous sa conduite, et se faisait remarquer par son courage. Après la mort du duc, appelé à faire de grandes choses, il délivra la ville de Gènes, sa patrie, de la domination française, et nommé doge, il donna des preuves éclatantes de sa valeur; particulièrement lorsque les Fieschi et les Adorai, chefs de la faction qui lui était opposée, ayant pénétré une nuit dans la ville avec l'espoir de le surprendre, il les repoussa avec tant de vigueur, qu'ayait fait prisonniers Sciribaldo et Girolamo, l'un Fiesque et l'autre Adorno, il mit en fuite les partisans armés qui les suivaient. Son courage le rendit cher au pape Léon X, lequel, comme on peut le voir dans ses brefs écrits en son nom par le Bembo, en fit de grands éloges, et le confirma dans l'investiture du fief de sainte Agathe, qui lui avait été conféré par Guidobalde. Au milieu du bruit des armes, il ne méprisa pas les lettres: ce qui lui valut l'éloge et l'amitié du Bembo et du Castiglione.
Frédéric Frégose, son frère, ne fut pas moins remarquable par sa grandeur d'âme et par son courage. Toutefois, il eut moins d'occasions de montrer sa valeur, ayant embrassé, dès sa jeunesse, la carrière pacifique de l'Église. Le pape Jules II, qui appréciait les qualités de son esprit, le fit archevêque de Salerne. Il sut si bien se distinguer dans le gouvernement de cette Église, qu'il reçut, comme récompense de Paul III, le chapeau de cardinal. Mais ce qu'il y a de plus remarquable dans sa vie, c'est qu'ayant' été fait amiral de la flotte génoise contre Cortogli, audacieux corsaire qui infestait toutes ces mers, non-seulement il le mit en fuite après avoir coulé à fond une partie de ses navires, mais l'ayant poursuivi avec la plus grande vigueur jusque sur les côtes d'Afrique, il dévasta et brûla les forêts de Biserte, refuge et résidence de cet écumeur de mer. Il était doué d'une grande éloquence, et profondément versé dans les lettres sacrées et profanes. La lettre qu'il écrivit au pape Jules II sur la maladie et la mort de Guidobalde, est un monument qui atteste le degré de perfection avec lequel il savait se servir de la langue latine.
Parmi les autres familiers du duc, on distinguait Julien de Médicis, alors banni de Florence, que la noblesse de son esprit et sa générosité ont fait surnommer le Magnifique comme son père Laurent. Il était frère du cardinal Jean de Médicis, qui fut élu pape quelques années plus tard, après la mort de Jules II, et qui prit le nom de Léon X. Julien était très-aimé de Guidobalde qui faisait le plus grand cas de l'élévation de son coeur, de la noblesse de ses manières et de la vivacité de son esprit.
L'auteur des Asolani, le Vénitien Pietro Bembo, qui devint plus tard un des secrétaires des brefs de Léon X, et cardinal sous Paul III, quitta Venise pour venir habiter Urbin, lorsque le duc eut reconquis ses États. Il avait été attiré dans cette cour par l'amabilité de la duchesse, par l'espoir d'y trouver une carrière, et surtout par l'amour des lettres qu'il mettait au-dessus de tout, ainsi qu'il l'explique lui-même dans plusieurs passages de sa correspondance[22].
Il y avait aussi le comte Louis de Canossa, d'une très-illustre noblesse, et non moins distingué par ses connaissances, qui lui valurent la protection et l'amitié de Jules II, bon juge des bons esprits. S'étant fait homme d'Église, il obtint plus tard l'évêché de Tricarico; et ayant été envoyé nonce apostolique auprès du roi François Ier, il sut si bien s'acquitter de sa mission, que le pape, pour le récompenser, le nomma évêque de Baiussa.
Bernardo da Bibbiena de'Divizj avait été amené à la cour d'Urbin par Julien de Médicis, dont il était un des serviteurs les plus dévoués. La nature l'avait doué d'un esprit vif et fin, et il sut si bien l'exercer tant à Urbin qu'à Rome, qu'il devint un des hommes les plus habiles de son siècle à traiter les grandes affaires. La facilité qu'il avait à assaisonner du sel piquant de son esprit les questions les plus graves, et l'amabilité de ses manières lui acquirent la bienveillance de Guidobalde et du cardinal Jean de Médicis. Lorsque ce dernier fut élu pape, non-seulement il voulut l'employer à son service, mais il l'honora de la dignité de cardinal. Il a laissé lui-même l'idée de son caractère, dans cette pièce de la Calandria, par laquelle il a montré combien la comédie peut procurer de plaisir, à l'aide du charme d'agréables plaisanteries[23].
Alexandre Trivulce était encore un des hôtes d'Urbin. Il s'était adonné à la profession des armes, et fut employé à des expéditions importantes par le roi François Ier, dont il reçut l'ordre de Saint-Michel.
Il exerça en outre d'autres charges honorables, fut sénateur de Milan et général de la république de Florence. Il fut tué sous les murs de Reggio, au grand déplaisir du roi de France, pendant qu'il parlementait avec Guichardin, gouverneur de cette place.