On comptait encore à cette cour, Sigismondo Morello, de la famille de Riccardi, seigneur d'Ortona et d'autres lieux, tant en Calabre qu'en Sicile; Gaspard Pallavicino, Pietro da Napoli, Roberto da Bari, et d'autres capitaines, barons et chevaliers du plus grand mérite. Les hommes de lettres et les artistes étaient représentés par L'unico Aretino, Giovanni Christoforo, Romano, Pietro Monti, Niccolò Frisio et Terpandro.
C'est au milieu de tous ces hommes distingués que le Castiglione passa les plus belles années de sa jeunesse. Il n'avait pas encore atteint sa vingt-sixième année, lorsqu'il arriva pour la première fois à Urbin, le 6 septembre 1504. Il y fut accueilli avec la plus grande bienveillance et beaucoup d'empressement par toute la cour, et en particulier par la duchesse et par madame Emilia Pia, qui connaissaient déjà les qualités brillantes de son esprit et la sûreté de ses relations.
Il est probable que c'est pendant ce premier séjour à Urbin que le Castiglione eut l'occasion de connaître Raphaël et de nouer avec lui ces relations qui, plus tard à Rome, devinrent si intimes, et ne furent rompues que par la mort prématurée de l'Urbinate.
Le jeune artiste avait été appelé dans sa patrie par des affaires de famille[24]. Pendant le peu de temps qu'il y passa, il exécuta pour le due d'Urbin plusieurs petits tableaux, savoir: deux madones, dont l'une, représentant la Vierge avec l'enfant Jésus, fut donnée par le duc au roi d'Espagne, par celui-ci à Gustave-Adolphe, roi de Suède, père de la reine Christine, et par cette dernière au duc d'Orléans, Gaston. On suppose qu'elle aura été vendue avec les autres tableaux de la galerie d'Orléans, et qu'elle doit être en Angleterre[25]. On ignore ce que l'autre madone est devenue.
Raphaël peignit aussi pour le duc d'Urbin un christ dans le jardin des Oliviers. Dans le fond, on voyait les trois apôtres endormis.—Vasari, parlant de la délicatesse de ces peintures, dit que la miniature ne pourrait faire mieux ni autrement[26].
On peut facilement juger à Paris que cet éloge n'a rien d'exagéré, si l'on examine deux autres petits tableaux du Sanzio, faits également pour le duc d'Urbin à cette époque, et qui, maintenant, font partie de la collection du Louvre. L'un est le saint Georges, et l'autre le saint Michel; tous deux de très-petite dimension, bien que ce dernier soit évidemment l'idée première du grand saint Michel, exécuté plus tard pour François Ier[27].
Le saint Georges est armé à la manière des chevaliers de ce siècle; il est occupé à combattre le dragon: il a déjà brisé sa lance sur le monstre, et il s'apprête à l'abattre d'un coup du revers de son glaive. Le cheval qui le porte respire la vie et le mouvement; dans le fond, à droite du spectateur, on voit une femme couronnée qui semble fuir au milieu des montagnes, tandis qu'à gauche, des arbres aux troncs élancés, au feuillage rare et délicat rappelant bien le type des arbres raphaélesques, apparaissent dans une campagne riante avec ses lointains horizons bleuâtres. Toute cette composition est pleine d'action, et exécutée avec une pureté de style, une facilité qui indiquent que déjà le jeune Sanzio n'en était plus à copier servilement la manière de son maître Pérugin.
Le petit saint Michel, qui sert de pendant au saint Jacques, n'est pas moins remarquable. L'archange foule aux pieds le démon ailé qu'il a renversé; et, bien que le monstre cherche à entortiller sa queue autour d'une des jambes du messager céleste, on voit à l'épée que l'archange tient levée, que le monstre ne tardera pas à recevoir le dernier coup. Autour du groupe principal, Raphaël, par un caprice d'artiste, a disposé différents animaux à formes bizarres et fantastiques. Dans le lointain, une cité en flammes, et une procession d'hommes vêtus d'habits de religieux, d'une couleur grisâtre.
Si nous osions hasarder une conjecture historique sur ces deux petites compositions, nous dirions qu'elles semblent faire allusion aux succès de Guidobalde, et au triomphe qu'il venait de remporter sur César Borgia. En effet, à cette époque, Guidobalde, avec le secours de la république de Venise, personnifiée dans le saint Georges, un de ses patrons, venait de recouvrer toute la Piomagne et tout le duché d'Urbin, dont le duc de Valentinois l'avait dépouillé quelques années auparavant. La procession des moines pourrait signifier les funérailles d'Alexandre VI, qui était mort l'année précédente.