L'armement équipé pour Ovando fut le plus considérable que l'on eût encore vu pour cette destination. Ce gouverneur était un des favoris du roi; Fonseca s'appliqua à être aussi libéral pour lui, qu'il avait été mesquin envers Colomb, et c'était encore une manière de témoigner l'antipathie qu'il avait toujours éprouvée à son égard. La flotte se composa, en effet, de trente bâtiments bien approvisionnés, contenant 2,500 hommes, dont plusieurs étaient d'un haut rang; il s'y trouvait un assez grand nombre de familles. Un cortége brillant fut accordé au nouveau gouverneur; on lui donna des gardes du corps à cheval; et, malgré les lois somptuaires de l'Espagne qui interdisaient certains objets de luxe aux sujets de la couronne, il lui fut permis de se parer de pierres précieuses et d'étoffes de soie de la plus grande valeur. On voit que rien ne fut fait pour adoucir, dans l'esprit de Colomb, la mortification qu'on lui faisait éprouver en la personne du rival qui lui était si injustement préféré. Ce fut le 13 février 1502, que la flotte appareilla.

Notre illustre marin passa neuf mois à Grenade, toujours attendant qu'on s'occupât de lui mais s'efforçant de rétablir ses affaires tombées, depuis les derniers événements, dans la plus grande confusion. Il y reprit aussi son projet sur le Saint-Sépulcre, et avec sa ferveur accoutumée, il fit un long écrit pour rappeler à Leurs Majestés l'engagement qu'il avait pris devant elles, de faire tourner au succès de cette opération, les avantages qu'il avait alors espéré recueillir de ses découvertes; mais l'on doute qu'il ait jamais communiqué ou présenté cet écrit aux souverains espagnols. Toutefois, ce même écrit existe encore, minuté de la main de Colomb et réuni en un corps de volume. C'est la bibliothèque dite Colombienne de la cathédrale de Séville qui possède ce précieux manuscrit.

Il parait que ce qui l'empêcha d'entretenir les souverains espagnols du retour de ses idées vers ce sujet, fut la nouvelle direction qu'elles prirent lorsqu'il fut informé de l'heureuse issue du voyage de Vasco de Gama qui venait de contourner l'Afrique, de conduire ses vaisseaux triomphants jusqu'aux côtes occidentales de la presqu'île de l'Inde, et d'en renvoyer une partie sous les ordres de Pedro Alvarez Cabral, qui les ramena en Portugal chargés de marchandises précieuses de l'Orient. Les richesses du Calicut devinrent alors l'âme de toutes les conversations; les beaux rêves du prince Henri et du roi Jean II se trouvaient ainsi réalisés; et tandis que les sauvages régions du Nouveau Monde si opulentes, mais en espérance seulement pour le moment, ne rapportaient rien à l'Espagne et ne lui rapporteraient rien pendant longtemps encore, la route que Gama avait frayée allait mettre immédiatement le Portugal en jouissance et comme en possession des trésors de ces merveilleuses contrées.

Il est probable que les lauriers que Colomb avait cueillis dans sa découverte du Nouveau Monde, avaient enflammé le courage de Vasco de Gama dont les succès, à leur tour, excitèrent l'imagination de Colomb en qui la passion pour les découvertes ne pouvait être affaiblie ni par son âge déjà assez avancé, ni par les malheurs qu'il avait éprouvés; il formula alors un système qui reposait sur de grandes probabilités, mais auquel il manquait la sanction de l'expérience, et cette sanction, il s'offrit à Ferdinand et à Isabelle pour consacrer ses efforts à l'obtenir. Selon lui, le continent qu'il avait découvert dans sa partie septentrionale, se dirigeait, aussi loin qu'il avait pu en observer le gisement de la côte, vers la partie de l'Ouest, et un fort courant des eaux de la mer était établi dans le même sens. À l'opposé de ce continent dans le Nord, était la longue langue de terre appelée Cuba, que tout le monde à son bord et lui-même pendant son second voyage, considéraient comme le promontoire extrême des points les plus orientaux de l'Asie. Tout disait donc, toujours selon lui, que plus loin, entre ce promontoire et le continent qu'il avait découvert, se trouvait un détroit qui devait conduire dans l'Inde. Il se flattait de trouver ce détroit, de le traverser, de parcourir une route encore plus facile et plus directe que celle que les Portugais venaient de suivre en doublant le cap de Bonne-Espérance, et c'est par là qu'il voulait terminer la longue série de ses voyages et de ses travaux. Il est à remarquer que le point du globe qu'il avait désigné comme étant celui où devait se trouver son détroit, était précisément le même où l'on voit l'isthme de Panama. Par ce brillant exposé, on se convainc que l'esprit de Christophe Colomb était resté insensible aux atteintes de la vieillesse, et que son corps était déjà suffisamment reposé des persécutions dont il avait été l'objet. «L'homme disait-il, est un instrument qui doit se briser à l'œuvre dans la main de la Providence lorsqu'elle a besoin de s'en servir. Aussi longtemps que l'esprit déclare vouloir, le corps doit obéir!»

Ce plan rencontra, comme toujours, quelques contradicteurs toutefois peu sérieux; mais, en général, il fut goûté comme n'ayant pu être conçu que par un esprit très-supérieur; on l'adopta et une expédition fut préparée pour qu'il fût mis à exécution. Colomb partit, en effet, de Séville où il se trouvait pendant l'automne de 1501, pour aller en surveiller les préparatifs; mais Fonseca et ses agents y mirent tant de mauvais vouloir, y apportèrent tant d'obstacles, que ce ne fut qu'au mois de mai de l'année suivante, que les bâtiments furent prêts à prendre la mer.

Avant de mettre à la voile, Colomb pensa à prendre quelques mesures de prévoyance en cas qu'il lui arrivât, quelque catastrophe dans un voyage si long, et dans une entreprise assez périlleuse pour glacer des courages ordinaires. Il avait alors 66 ans; sa constitution n'était plus aussi vigoureuse que par le passé, mais le déclin de ses forces physiques n'avait nullement altéré sa grande intelligence, ni abattu son énergie naturelle; aussi, se disposait-il à partir, à cette période de la vie où l'homme, en général, cherche le repos, et pour une expédition dont on ne pouvait se dissimuler ni les fatigues ni les incidents fâcheux, avec autant d'ardeur que s'il avait été dans toute la force de l'âge.

Il fit dresser des copies authentiques de toutes les lettres patentes qui émanaient de Leurs Majestés au sujet des diverses stipulations le concernant qui avaient été passées; il fit également enregistrer la lettre qu'il avait adressée à l'ex-gouvernante du prince Juan, où il se justifiait pleinement des accusations de Bobadilla; il en fut de même de deux autres lettres qu'il avait écrites aux directeurs de la banque de Gènes qu'il chargeait de percevoir le dixième de ses revenus, pour être employé à diminuer les droits sur les objets de consommation de sa ville natale, et il en fit parvenir les copies certifiées et légalisées à son ami le docteur Nicolo Oderigo, qui avait été ambassadeur de la république de Gênes près la cour d'Espagne, le priant de veiller à ce qu'elles fussent déposées en lieu de sûreté, et de tenir son fils Diego au courant de tout ce qui aurait trait à cette transaction.

Enfin, il écrivit au pape Alexandre VII, pour lui faire connaître son intention inébranlable de lever, à son retour, des troupes pour une croisade au Saint-Sépulcre; l'informant des causes qui, en lui faisant perdre son gouvernement, l'avaient forcé d'ajourner cette expédition, espérant cependant pouvoir plus tard donner suite à son projet, et exprimant le désir d'aller, après son voyage, présenter ses respectueux hommages au chef de la chrétienté.

Colomb appareilla de Cadix le 9 mai 1502; sa flottille se composait seulement de quatre caravelles dont la plus grande n'était que de 70 tonneaux; la plus petite n'en jaugeait que 50. Le personnel de ces bâtiments n'était que de 150 hommes; et c'est avec un si faible armement, avec des navires si frêles, qu'il allait à la recherche d'un détroit dont il espérait franchir les eaux pour se lancer ensuite dans des mers tout à fait inconnues, et accomplir la circonnavigation complète du globe. On le voit, Colomb avait toujours le même désir des grandes choses et la même confiance en lui pour parvenir à les exécuter malgré l'insignifiance des moyens. Son frère, Don Barthélemy, commandait une des caravelles, et son plus jeune fils Fernand, qui était alors dans sa quatorzième année, l'accompagnait dans ce voyage.

La flottille se dirigea sur les Canaries où elle relâcha; continuant bientôt sa route, elle fit une excellente traversée jusqu'aux îles Caraïbes; elle aborda, le 15 juin, à l'une d'entre elles du nom de Mantinino et qui est aujourd'hui appelée la Martinique. Le dessein primitif de Colomb avait été de se rendre directement à la Jamaïque, et d'y prendre son point de départ pour aller à la recherche du détroit supposé; mais parmi ses quatre navires, il y en avait un qui se trouvait en si mauvais état, qu'il fut obligé de s'arrêter aux îles Caraïbes pour le réparer de son mieux, et qu'ensuite, il se vit forcé de le conduire à San-Domingo, se proposant de l'y laisser et de l'y échanger contre un de ceux de la flotte nombreuse d'Ovando. Il était, à la vérité, contraire à ses instructions de toucher à Hispaniola; mais il y avait ici un cas de force majeure: en effet, puisque le bâtiment avarié qui était sous ses ordres pouvait à peine continuer à tenir la mer, où devait-il le conduire et le laisser, si ce n'est à San-Domingo? C'est un de ces cas exceptionnels qui sont admis chez toutes les nations, et même en temps de guerre, par les puissances belligérantes.