Baudouin le Pieux était déjà accablé des infirmités de la vieillesse, lorsque Guillaume de Normandie occupa par droit de conquête le trône d'Edouard le Confesseur. Après avoir, pendant vingt-huit années, consolidé la puissance qu'il avait reçue de ses ancêtres, il était arrivé au moment où il devenait nécessaire d'en assurer le maintien pour le temps où il ne serait plus.
Baudouin le Pieux avait quatre fils: Robert qui était l'aîné, Baudouin, Henri qui fut clerc, et Eudes qui devint plus tard archevêque de Trèves. Tandis que Robert, aussi intrépide que violent, se souvenait qu'il était issu de la race de Baldwin Bras de Fer et d'Arnulf le Grand, Baudouin, second fils du comte de Flandre, retraçait les pacifiques vertus de son père et de son aïeul. «Dès les premières années de sa jeunesse, dit le moine Tomellus qui fut son conseiller et son ami, il fut élevé à la cour de l'empereur Henri. Supérieur en dignité à tous les adolescents qui l'entouraient, l'amitié qu'il avait pour eux les rapprochait de lui. Les pauvres, les orphelins et les veuves l'aimaient comme un père. Il était pour les moines un modèle de piété et pour les affligés un bouclier protecteur, de telle sorte qu'on louait également en lui la puissance du prince et l'humilité du chrétien.»
Si le moine Tomellus admirait la douceur de Baudouin, d'autres hommes, et parmi ceux-là il faut nommer tous les Flamings, lui préféraient le courage de Robert. Si leurs caractères étaient opposés, les droits de leur naissance étaient-ils du moins égaux?
«Selon un ancien usage qui s'était établi dans la famille des comtes de Flandre, celui de leurs fils qu'ils chérissaient le plus, dit Lambert d'Aschaffenbourg, recevait le nom de son père et succédait seul à son autorité sur toute la Flandre. Leurs autres fils, soumis à celui-ci et obéissant à ses volontés, se contentaient d'une vie obscure, ou bien, aimant mieux s'élever par leurs propres actions que se consoler dans un honteux repos de leur abaissement présent par le souvenir de la gloire de leurs ancêtres, ils se rendaient dans quelque pays étranger. Ceci avait lieu afin qu'en évitant des subdivisions territoriales, leur puissance conservât toujours tout son éclat.»
Tandis que Baudouin le Pieux laissait son nom et son autorité au second de ses fils, il donnait à Robert, qui l'avait offensé, des vaisseaux, de l'or et de l'argent, afin qu'il pût aller conquérir un royaume et des trésors. Robert se dirigea vers l'Espagne et pilla les côtes de la Galice; mais bientôt, entouré d'ennemis, il se vit contraint à se retirer, et reparut vaincu et fugitif au port de Bruges. Le vieux comte de Flandre s'indigna de son retour; mais Robert se hâta de réunir une autre flotte qui devait le porter sur quelque lointain rivage que lui désignerait la main de Dieu. Cependant, à peine avait-il confié sa fortune à l'inconstance des flots, qu'une horrible tempête engloutit ses navires et le rejeta presque seul, pauvre et nu, sur la terre de la patrie. Robert ne se découragea point: caché sous le costume le plus simple, il se mêla à une troupe d'obscurs pèlerins qui allaient à Jérusalem. Quelques aventuriers normands qui s'étaient fixés en Orient lui avaient promis leur appui, et voulaient fonder en sa faveur, sur les rives du Bosphore, une royauté non moins puissante que celle que Robert le Wiscard avait créée dans le sud de l'Italie; l'empereur de Constantinople l'apprit, et ordonna que dès que le prince flamand paraîtrait sur les frontières de ses Etats on le mît aussitôt à mort. Robert, de nouveau déçu dans ses ambitieuses espérances, fut plus heureux dans une dernière tentative: il débarqua en Frise, s'y établit par la force des armes, et y épousa Gertrude de Saxe, veuve du comte Florent Ier.
En 1064, Baudouin le Pieux, en attribuant à Robert le pays des Quatre-Métiers, le comté d'Alost et les îles méridionales de la Zélande pour sa part héréditaire, lui avait fait jurer solennellement que jamais il ne chercherait à usurper le comté de Flandre. Baudouin ne vécut plus que trois années: il mourut le 1er septembre 1067, dans la ville de Lille, qu'il avait fait ceindre de murailles.
Le successeur de Baudouin le Pieux mérita d'être surnommé Baudouin le Bon. «Jamais il ne s'arma pendant toute la durée de son règne. On le voyait parcourir la Flandre, un faucon ou un épervier sur le poing, et il ordonna que ses baillis portassent dans ses seigneuries une verge blanche, longue et droite, en signe de justice et de clémence. Son gouvernement fut tellement pacifique qu'il n'était permis à personne de se montrer avec des armes. Les portes des maisons n'étaient plus fermées pendant la nuit, par crainte des voleurs, et le laboureur abandonnait dans les champs le soc de sa charrue: c'est pourquoi tout le peuple, d'une voix unanime, le nommait le bon comte de Flandre!»
Baudouin le Bon ne régna que trois années. Ses peuples le pleurèrent longtemps, et leurs regrets furent d'autant plus vifs que Richilde de Hainaut lui survécut. Lorsque Baudouin le Pieux avait recherché pour son fils la main de la veuve d'Hériman, il espérait élever de plus en plus la puissance de sa postérité; mais la comtesse de Hainaut ne devait apporter dans sa maison que des guerres désastreuses et de longs déchirements. Richilde régna sous le nom d'un enfant de quinze ans, que ses contemporains nommèrent Arnould le Simple. Appelée à continuer l'œuvre de conciliation qui marque les commencements de l'histoire chez tous les peuples, elle n'écouta que l'orgueil et les haines qui les divisent et précipitent leur ruine; le gouvernement de Richilde ne fut qu'une réaction contre l'unité que les efforts des comtes et les relations bienfaisantes du commerce tendaient à établir: si quelquefois elle se montra clémente et généreuse à l'égard des monastères du sud de l'Escaut, elle ne cessa point d'être impitoyable envers les tumultueuses colonies du Fleanderland; et Lambert d'Ardres nous apprend qu'elle n'écoutait que sa haine en réclamant injustement des Flamings des impôts auxquels ils n'avaient jamais été soumis et qu'ils ne connaissaient point.
La comtesse de Flandre avait placé toute sa confiance dans les barons de Vermandois, entre lesquels il faut citer Albéric de Coucy; elle s'était également assuré, au prix de quatre mille livres d'or, l'appui du roi de France, Philippe Ier, qui, impatient de secouer la tutelle de la Flandre, favorisait toutes les discordes qui devaient l'affaiblir. C'est en vain que les Flamands regrettent la paix qui, selon l'expression d'un historien, avait fait un paradis de leurs campagnes; c'est en vain qu'ils invoquent dans leur douleur la belliqueuse renommée de Robert le Frison, frère du bon comte Baudouin: Richilde dédaigne leurs plaintes et leurs secrètes espérances; elle envahit le comté d'Alost que Robert a recueilli avec la partie méridionale de la Frise dans l'héritage paternel, et fait décapiter tour à tour un illustre chevalier, nommé Jean de Gavre, et soixante-trois bourgeois de la cité d'Ypres.
Richilde, bientôt repoussée par Robert qui était accouru de Hollande, s'était retirée à Amiens: en même temps qu'elle pressait les armements du roi de France, elle fit entrer dans sa faction le comte Eustache de Boulogne et donna sa main à un prince normand, Guillaume Fitz-Osbern, comte de Breteuil en Normandie et d'Hereford en Angleterre. Guillaume Fitz-Osbern avait plus que personne contribué par ses conseils à la conquête de l'Angleterre, et le premier, à la bataille d'Hastings, il avait lancé son coursier bardé de fer au milieu des ennemis. Parmi les vainqueurs des Saxons, il n'en était point qui fût plus cruel et plus redouté. Sa puissance était supérieure à celle de tous les autres barons normands, et la deuxième année de la conquête, le roi Guillaume lui avait confié pendant son voyage à Rouen la vice-royauté sur toutes les terres subjuguées. Il avait autrefois épousé, en Normandie, Adélise de Toény; parvenu à une plus haute fortune et appelé à partager le rang élevé de l'héritière du Hainaut, veuve du comte de Flandre, il embrassa avec enthousiasme une cause qui flattait à la fois son ambition et son amour, et on le vit mêler ses cohortes normandes aux hommes d'armes du roi de France et du comte de Boulogne.