Le sire de Steelant ne s'éloignait plus de Tournay: c'étaient chaque jour de nouveaux combats. Il fallut non-seulement l'intervention du comte de Flandre, mais celle du roi de France lui-même pour les faire cesser. La ville de Tournay fut condamnée à payer une amende au sire de Steelant et à élever une chapelle pour le repos de l'âme de son valet; trente-six de ses principaux bourgeois devaient aller se remettre entre les mains du comte et accepter les pèlerinages qu'il leur imposerait; mais la commune de Tournay aima mieux payer une amende de douze mille francs.
Au milieu de ces déchirements et de ces désordres, le pape Urbain réunissait à Avignon, à la prière du roi de Chypre, le roi Jean de France et le roi Waldemar de Danemark qui y prirent la croix. Le roi de Chypre se dirigea bientôt vers la Flandre où le roi Waldemar l'avait déjà devancé, et le comte Louis de Male leur fit grand accueil; mais le roi de Chypre se trompait s'il espérait retrouver dans la Flandre le berceau des héros des anciennes croisades. La brillante intrépidité de Robert, le zélé pieux de Thierri ne devaient plus renaître dans leurs héritiers: ils avaient emporté dans leur tombeau l'épée qui délivra et protégea tour à tour Jérusalem. Dans les autres contrées de l'Europe, l'ardeur des guerres lointaines s'était également calmée. Le roi d'Angleterre, qui avait pendant longtemps rêvé une expédition en Orient, était devenu vieux; et le roi Jean lui-même, malgré son vœu récent à Avignon, songeait peu à l'accomplir, quand il retourna en Angleterre soit pour réparer la déloyauté d'un de ses otages, soit pour y chercher la vie joyeuse de Londres, où deux mois de fêtes et de banquets hâtèrent sa mort. Son successeur fut ce duc de Normandie qui avait trahi les états à Paris après avoir abandonné son père à Poitiers. C'étaient de tristes auspices pour la royauté de Charles V. Le trône chancelait, les finances étaient épuisées, les communes se montraient agitées. Les Anglais ne se contentaient plus des concessions qui leur avaient été faites dans le traité de Brétigny; ils voulaient recommencer la guerre, et loin d'abjurer désormais l'alliance de la Flandre, ils s'efforçaient de se l'assurer en opposant à l'autorité de Louis de Male, privé de l'appui du roi Jean, les sympathies des communes flamandes, qui, depuis Jacques d'Artevelde, considéraient une union étroite avec l'Angleterre comme la condition la plus indispensable de leur industrie.
Bien que le roi d'Angleterre eût promis aux ambassadeurs français de renoncer à ses anciens traités avec la Flandre, il n'avait jamais interrompu les relations qu'il entretenait depuis longtemps avec ses bourgeois les plus influents et les plus riches. Ce fut à un marchand de Bruges, nommé Jean Walewayn, qu'il confia le soin de recevoir en son nom les sommes stipulées pour la délivrance du roi d'Ecosse, David Bruce. Ce même Jean Walewayn se trouva de nouveau chargé, quelques mois plus tard, de se faire payer deux cent mille écus d'or offerts par le duc de Bourgogne pour que les Anglais ne pillassent pas ses Etats. Edouard III regretta même bientôt les conditions qu'il avait acceptées, et cinq mois s'étaient à peine écoulés depuis la paix de Brétigny, quand il déclara, le 24 octobre 1360, que tant que les lettres de cession qui y étaient mentionnées n'auraient pas été remises à ses envoyés dans l'église des Augustins de Bruges, lieu convenu pour cette formalité, il ne se croirait pas tenu d'observer les clauses du traité par lesquelles il s'était engagé à abandonner l'alliance des Flamands. Enfin, en 1363, il manifesta plus ouvertement son affection pour les communes flamandes en fixant à Calais, près de leurs frontières, l'étape des laines anglaises.
Dès que le roi d'Angleterre avait appris la fin prématurée du jeune duc de Bourgogne, il avait résolu de chercher, quelques difficultés que dût rencontrer ce projet, à faire épouser l'héritière de Flandre à l'un des princes de sa maison, et son choix s'était arrêté sur le cinquième de ses fils, Edmond, comte de Cambridge: il n'avait pas tardé à envoyer en Flandre l'évêque de Winchester et le comte de Suffolk pour qu'ils négociassent ce mariage. Leurs propositions furent sans doute rejetées avec dédain par Louis de Male: cependant, après la mort du roi Jean, d'autres ambassadeurs anglais traversèrent la mer et s'arrêtèrent à Audenarde. Ce fut dans cette ville, où avait été célébré le premier mariage de Marguerite de Flandre avec un prince français, que l'on en conclut pour elle un second avec l'un des fils d'Edouard III. Louis de Male, se confiant moins dans l'appui de Charles V, n'osait plus résister aux désirs des communes, et leurs députés se rendirent avec les siens au château de Douvres, où une convention fut définitivement scellée le 19 octobre 1364, par le duc de Lancastre, les comtes d'Arundel, d'Hereford, d'Oxford, de Suffolk, Henri de Flandre, Louis de Namur, Roland de Poucke et Gérard de Rasseghem. Par cette convention, Louis de Male déclarait qu'afin d'assurer le repos, le bien et le profit de ses sujets, il avait, de l'avis et du consentement des prélats, des nobles et de tous ses conseillers, résolu de donner sa fille au comte de Cambridge. Ce mariage devait être célébré à Bruges le mardi après la Chandeleur, et il avait été arrêté que la jeune princesse serait aussitôt après remise à son époux. Edouard III promettait à son fils six mille francs de rentes assises en terres, et de plus il lui cédait tout le comté de Ponthieu, le comté de Guines, la terre de Marcq et le château de Calais, ainsi que tous les droits que pouvait posséder la reine d'Angleterre sur les comtés de Hainaut, de Hollande, de Zélande et la seigneurie de Frise. Louis de Male, toujours avide de l'or que dévorait rapidement sa vie fastueuse et dissolue, devait recevoir cent mille francs.
Des dispenses pontificales, pour cause de consanguinité, étaient nécessaires pour la célébration de ce mariage. Edouard III s'était chargé de les obtenir. Plusieurs mois s'écoulèrent toutefois sans qu'il réussît dans ses démarches, et il se vit réduit à autoriser, par des lettres du 18 décembre, Henri Scrop, gouverneur de Calais, à retarder, de concert avec Louis de Male, l'époque qui avait été fixée pour les noces de la princesse flamande. Charles V s'était hâté d'envoyer des ambassadeurs à Avignon pour supplier le pape de ne point accorder les dispenses qu'on lui demandait. Ils lui remontraient que si la Flandre s'alliait étroitement à l'Angleterre, il en résulterait un trop grand dommage pour le roi de France, et ajoutaient que puisque les Flamands étaient tenus de lui obéir, ils ne pouvaient pas traiter avec ses ennemis. Ces observations furent favorablement accueillies, et les dispenses ecclésiastiques furent refusées au roi d'Angleterre par Urbain V. Le mariage du comte de Cambridge n'eut pas lieu: Marguerite de Flandre ne devait point fonder la maison d'York, dont une princesse épousa, au quinzième siècle, son arrière-petit-fils, Charles le Hardi: il appartenait à une fille de Pierre le Cruel d'être l'aïeule de Richard III.
De nouveaux traités de confédération entre la Flandre et l'Angleterre avaient été conclus en 1367, lorsque Charles V forma lui-même le dessein de donner la Flandre à son frère le duc de Bourgogne, en lui faisant obtenir la main de Marguerite de Male; mais il reconnut aisément que pour réussir dans ce projet il devait s'assurer l'adhésion des communes, et ne négligea aucun moyen de se la concilier. Il commença par prendre sous sa protection les tisserands flamands qui se rendaient à Tournay: puis il envoya des ambassadeurs chargés d'offrir la restitution des trois châtellenies de Lille, de Douay et d'Orchies, pour qu'elles tinssent lieu des dix mille livres de rentes héritables promises à Louis de Male en 1351, et des villes de Péronne, de Crèvecœur, d'Arleux et de Château-Chinon qui lui avaient été assignées en 1358. Ces propositions, qui exauçaient, sans luttes et sans guerres, des vœux si fréquemment renouvelés, en reconstituant dans toute sa puissance sinon l'héritage de Baudouin de Constantinople, du moins celui de Gui de Dampierre, furent acceptées avec joie par les communes, et le 27 mars, jour du mardi saint, Marguerite de Male jura solennellement qu'elle ne consentirait jamais à ce que ces châtellenies fussent séparées de la Flandre.
Ce fut le 12 avril 1369 que fut scellée à Gand la convention où l'évêque d'Auxerre et Gauthier de Châtillon déclarèrent que le roi, afin de satisfaire aux réclamations du comte relatives aux dix mille livres qui lui étaient dues, lui cédait à perpétuité, pour lui et ses successeurs, les villes et les châtellenies de Lille, de Douay et d'Orchies, en se réservant seulement le droit de rachat dans le cas où viendrait à s'éteindre la postérité mâle qui naîtrait du mariage du duc de Bourgogne avec Marguerite de Male. Douze jours après, le roi de France confirma cette charte, «en bonne foy et loyalté et parolle de roy, sans fraude.» Quelque solennelle que fût cette promesse et malgré cet appel à la bonne foi et à la loyauté de la parole royale, la fraude existait, car, dès le mois de septembre 1368, Charles V avait exigé que son frère s'engageât, par des lettres secrètes, à lui restituer les châtellenies de Lille et de Douay aussitôt après la mort de Louis de Male. Par ces mêmes lettres, le duc de Bourgogne avait consenti au rétablissement des censures ecclésiastiques à peine révoquées depuis quelques années par le roi Jean, en maintenant dans leurs fonctions si redoutées d'exécuteurs l'évêque de Senlis et l'abbé de Saint-Denis.
Cependant un obstacle imprévu faillit faire échouer, au moment même où elle allait se terminer, une négociation si habilement conduite. Les ambassadeurs français avaient cru s'assurer l'assentiment du comte de Flandre en se montrant généreux à son égard. Edouard III lui avait accordé cent mille francs dans le contrat de mariage du comte de Cambridge; ils lui en promirent deux cent mille dans celui du duc de Bourgogne; mais Louis de Male, par un de ces changements de système politique qui révèlent dans l'esprit des princes autant de faiblesse que d'inconstance, refusait de se rapprocher de la France. Il savait que Charles V l'aimait peu, et les mesures rigoureuses qui avaient été prises contre une princesse de sa maison le confirmaient dans ce sentiment. Yolande de Flandre, fille de Robert de Cassel et veuve de Philippe de Navarre, avait été arrêtée et retenue captive, d'abord à Sens, puis à Paris. Louis de Male s'en plaignit sans doute, et ce fut un de ses bâtards, Louis, dit le Haze de Flandre, que l'on vit plus tard brûler les domaines du sire de Longueval, qui avait repris la prisonnière évadée de la Tour du Temple.
Le duc d'Anjou et le cardinal d'Amiens multiplièrent inutilement leurs efforts pour que le comte de Flandre changeât d'avis, et lorsque le roi de France lui-même se rendit de Péronne à Tournay, afin d'y trouver l'occasion d'une entrevue, il ne voulut point aller le saluer dans cette ville si voisine des frontières flamandes. Tout espoir de le persuader semblait perdu, quand sa mère Marguerite, digne fille de Philippe le Long, réussit à dompter sa résistance, elle lui avait annoncé, dans le langage le plus énergique, qu'elle le renierait pour son fils en mutilant le sein qui l'avait nourri, et qu'elle lèguerait à quelque prince étranger son beau comté d'Artois. Cette menace seule engagea Louis de Male à ratifier, le 12 mai, les stipulations matrimoniales telles qu'elles avaient été réglées au mois d'avril.
La bannière du Lion de Flandre avait été arborée de nouveau, le 13 mai 1369, sur les remparts de Lille, de Douay et d'Orchies, d'où elle avait disparu depuis un demi-siècle, et les villes de Saint-Omer, d'Aire, de Béthune et d'Hesdin avaient été en même temps remises aux hommes d'armes de Louis de Male, pour qu'ils les occupassent jusqu'à l'accomplissement de la convention du 12 avril. Ils n'y restèrent que quelques jours: le duc de Bourgogne avait hâte d'aller recevoir la main de cette jeune princesse qui lui portait pour dot «la conté Flandre, laquelle est, dit Christine de Pisan, la plus noble, riche et grant, qui soit en crestienté.» Le 10 juin, il avait fait acte de foi et d'hommage entre les mains de son frère; huit jours après il arrivait à Gand, et la cérémonie des noces y fut pompeusement célébrée le 19 juin.