Dans ce camp comme dans toute la Flandre, l'énergie des Gantois dominait celle des autres communes. Le duc avait si grand besoin de leur aide qu'il n'était rien qu'il ne fît pour leur plaire. Dès les premiers jours de son arrivée, il s'était vu obligé de les laisser piller, sous ses yeux, le domaine d'un noble nommé George de Wez, dont ils associaient le nom à celui de Thierri d'Hazebrouck. Lorsque le connétable lui avait offert de lui envoyer deux ou trois mille hommes d'armes français sous les ordres du maréchal de Rieux, la crainte d'exciter la jalousie des Gantois l'avait empêché d'accepter ces renforts; elle était si vive, d'après le récit des chroniqueurs, qu'ils forcèrent le duc à congédier la plus grande partie de ses hommes d'armes bourguignons; ce dont plusieurs de ses conseillers l'avaient fortement blâmé, parce qu'ils comprenaient bien que les communes flamandes ne persisteraient pas longtemps dans une guerre fatale à leurs intérêts et à leur industrie, et qu'elles feraient moins pour la soutenir que la plus petite armée de nobles et d'écuyers.

De même que dans l'expédition de Vermandois sous Jean sans Peur, en 1411, expédition que celle-ci devait rappeler sous tant de rapports, c'était surtout contre les Picards que se dirigeait la colère des Flamands. Quelle que fût l'ardeur des Picards à piller, elle ne leur servait de rien; il leur était impossible d'emporter ce qu'ils enlevaient, encore plus de le conserver, car, pour rappeler la vieille orthographe de Monstrelet, «Hennequin, Winequin, Pietre, Liévin et autres ne l'eussent jamais souffert ni laissé passer.» Les Picards se voyaient réduits à se taire et à fléchir devant «la grande puissance qu'avoient les Flamands.»

Les milices communales de Flandre, après avoir défilé sous les murs de Tournehem, allèrent mettre le siége devant le château d'Oye qui était au pouvoir des Anglais. La garnison, trop faible pour leur résister, se rendit et se remit à la volonté du duc de Bourgogne et de ceux de la ville de Gand. La volonté des Gantois fut que tous les Anglais fussent pendus. Le duc de Bourgogne parvint seulement, par ses prières, à en sauver trois ou quatre. Les châteaux de Sandgate et de Baillinghen ouvrirent leurs portes. Celui de Marcq fit une meilleure défense; enfin les Anglais qui s'y trouvaient capitulèrent en obtenant la vie sauve, et ils furent envoyés à Gand afin d'être échangés plus tard contre quelques Flamands prisonniers à Calais.

Les Flamands formèrent bientôt le siége de Calais (9 juillet 1436). Ils occupaient les mêmes lieux où leurs pères avaient campé lorsqu'ils aidèrent Edouard III à conquérir cette ville qu'ils voulaient aujourd'hui enlever à ses héritiers. Leur confiance dans le succès de leurs efforts était extrême, et ils croyaient voir les Anglais fuir dans leur île dès qu'ils apprendraient que «messeigneurs de Gand étoient armés et à puissance pour venir contr'eux.» Les Anglais appréciaient mieux l'importance de la forteresse de Calais; placée dans le passage le plus resserré du détroit qui sépare l'Angleterre du continent et par là facile à secourir, elle menaçait les ducs de Bourgogne dans leurs Etats les plus florissants et les rois de France au cœur même de leur royaume. Mieux eût valu sacrifier toutes les conquêtes des Chandos et des Talbot vers la Seine ou la Loire que ces remparts dont la perte fera expirer de douleur, au seizième siècle, l'une des reines filles de Henri VIII.

Dès le 18 juin, le comte d'Huntingdon avait reçu l'ordre de réunir des renforts. Le 3 juillet, lorsque la nouvelle de la prise du château d'Oye arriva en Angleterre, on pressa tous les préparatifs, et le duc de Glocester, qui en ce moment gouvernait l'Angleterre comme régent, résolut de passer lui-même la mer pour vider ses vieilles querelles avec le duc Philippe.

Le siége de Calais semblait devoir se prolonger. Les Anglais se montraient décidés à se bien défendre. Leurs sorties étaient fréquentes et acharnées. A plusieurs reprises les Flamands éprouvèrent des pertes, et ce fut au milieu d'eux que fut blessé l'un des capitaines de Charles VII, le fameux la Hire, qui était venu les voir combattre. Le duc de Bourgogne lui-même fut exposé à de grands dangers: un jour qu'il cherchait à reconnaître la ville, un coup de canon renversa à ses pieds un trompette et trois chevaux; un autre jour, il était allé sans armes et en simple robe, pour ne pas être remarqué, examiner le port du haut des dunes, lorsque plusieurs Anglais, qui s'étaient placés en embuscade, s'élancèrent vers lui, et il eût été pris, sans le dévouement d'un chevalier flamand nommé messire Jean Plateel, qui les arrêta vaillamment, s'inquiétant peu d'être le prisonnier des Anglais, pourvu que son maître ne le fût point.

Cependant les Flamands voyaient chaque jour entrer dans le havre des navires qui venaient d'Angleterre, chargés de renforts et de vivres. La flotte que Jean de Homes devait amener pour bloquer Calais du côté de la mer ne paraissait point. Les Flamands commençaient à murmurer contre les conseillers du duc de Bourgogne: mais Philippe cherchait à les apaiser en leur disant qu'elle était retenue par les vents contraires, et qu'il avait reçu l'avis qu'elle ne tarderait point à arriver.

Ces retards étaient déplorables: ils laissaient aux Anglais le temps de secourir Calais. L'armée qu'ils équipaient était déjà toute prête à passer la mer, et bientôt après, un de leurs hérauts d'armes nommé Pembroke se présenta au duc Philippe, chargé par le duc de Glocester de lui annoncer que dans un bref délai, s'il osait l'attendre, il viendrait le combattre avec toutes ses forces, sinon qu'il irait le chercher dans ses Etats. Le duc de Bourgogne se contenta de répondre que ce dernier soin lui serait inutile, et que si Dieu le permettait, le duc de Glocester le trouverait devant Calais.

A mesure que ces nouvelles se répandaient, le mécontentement augmentait. Les plaintes des Flamands, qui voyaient s'éloigner chaque jour les résultats promis à leur expédition, devenaient de plus en plus vives, et le 24 juillet, les membres de l'un des corps de métiers, campés devant Calais, adressaient cette lettre à leurs compagnons restés à Bruges: «Si tout le monde croyait comme nous qu'il vaut mieux rentrer dans nos foyers, nous ne demeurerions pas longtemps ici.» Philippe, alarmé par ces manifestations, crut devoir se rendre dans la tente de Gand, où il avait réuni les nobles et les capitaines de l'armée. Il leur fit exposer par maître Gilles Van de Woestyne le défi du duc de Glocester et la réponse qu'il y avait faite, et les pria instamment de rester avec lui afin de l'aider à garder son honneur. Puis il se dirigea vers le quartier occupé par les milices des bourgs et des villages de la châtellenie du Franc, et par une charte du 25 juillet, il lui accorda de nouveaux priviléges en confirmant l'indépendance de sa juridiction comme quatrième membre de Flandre. D'autres démarches semblables furent tentées près des Brugeois: on cachait sans doute les priviléges accordés à des rivaux dont ils auraient pu être jaloux. Les communes flamandes, quoique inquiètes et agitées, cédèrent à ces prières: elles se laissèrent persuader que le moment où elles pourraient tenter l'assaut de Calais était proche, et se préparèrent à de nouveaux combats. Sur une montagne voisine de Calais s'éleva une bastille de bois d'où l'on pouvait observer tous les mouvements des Anglais. On y plaça des canons et notamment trois bombardes dont l'une était si grande qu'il avait fallu cinquante chevaux pour la faire venir de Bourgogne. Les Anglais firent une sortie et vinrent en grand nombre assaillir la bastille; mais ils furent vaillamment repoussés par les Flamands qui la gardaient, et contraints à se retirer. Le jeudi suivant (26 juillet) on signala, vers le levant, une flotte qui déployait ses voiles: c'était celle de Hollande, si longtemps et si impatiemment attendue. Le duc monta à cheval et se rendit sur le rivage. Une chaloupe y aborda bientôt, chargée d'un message du sire de Hornes qui annonçait son arrivée. L'armée manifestait bruyamment sa joie, et la plupart des hommes d'armes s'élançaient sur les dunes pour saluer les vaisseaux qui devaient seconder leurs efforts.

Le même jour, vers le soir, quatre navires chargés de pierres profitèrent de la marée, sans que l'artillerie des assiégés pût les en empêcher, pour aller s'échouer à l'entrée du port. Ils devaient fermer tout passage aux navires anglais. Cependant, dès que les eaux de la mer se retirèrent, ils se trouvèrent à peu près à découvert sur le sable, et les Anglais, hommes, femmes, vieillards et enfants, accoururent en grand nombre pour les briser; le bois fut transporté dans la ville; la mer emporta les pierres comme des jouets opposés par l'impuissance de l'homme à l'éternelle furie de ses flots.