27 juin. Vettori répond nettement qu'une pareille union est impossible. Le 12 juillet, il renouvelle ses objections, et fait un pas de plus, et très considérable, en avant. Il dévoile à Machiavel les projets de Léon en faveur de sa famille. Il faudra pourvoir largement Julien et Laurent, puis reprendre les terres et les villes usurpées par Jules II, telles que Parme et Plaisance. C'était toujours la politique guerroyante qui avait coûté si cher au Saint-Siège depuis Alexandre VI. Vettori en apercevait les dangers. «Je lui ai dit plusieurs fois qu'il s'exposait à perdre.» Il a montré au pape que le maître définitif du Milanais, Louis XII ou Ferdinand, cherchera dans cette reprise de Parme et de Plaisance un prétexte pour se brouiller avec le Saint-Siège. «Le pape écoutait mes raisons, mais n'en suivait pas moins son idée.» D'ailleurs l'envoyé florentin ignore, ou feint d'ignorer quelles provinces seront octroyées aux neveux. Peut-être est-ce cette Lombardie où Léon X ne veut pas que rentre la France. Vettori prie son ami de lui tracer le dessein d'une paix solide, en grand détail, en plusieurs lettres s'il le faut. Les loisirs ne manquent pas maintenant aux ambassadeurs auprès du Saint-Siège, car les affaires se traitent directement avec le pape, et non plus par l'intermédiaire de plusieurs cardinaux.
Ainsi, Machiavel était averti une fois de plus que ses avis allaient droit au Souverain-Pontife. Nous ne possédons pas sa réponse: mais la réplique de Vettori, datée du 5 août, nous apprend qu'il avait encore recommandé la quadruple alliance, que l'on persiste à rejeter. Vettori ne croit pas que l'Angleterre, qui a besoin de l'Espagne pour contre-balancer la France, permette à Ferdinand de s'unir à Louis XII. Il ne consent à abandonner à Venise que Brescia et Bergame. Mais surtout il refuse absolument le Milanais à la France. Sur ce point la cour de Rome était inflexible.
10 août. Machiavel affirme avec une obstination égale à celle de Léon X, qu'il faut céder sur le duché de Milan. La France, avec un vieux roi, surveillée de près par l'Angleterre et l'Allemagne, gênée par le voisinage des Suisses, deviendra pour l'Italie conciliante et pacifique. Si on la mécontente, au lieu de former le rempart de la Péninsule contre le reste de l'Europe, elle sera le centre de toutes les intrigues contre l'Italie. Quant à l'entente des princes italiens, le diplomate de Florence la traite avec un suprême dédain. «Leurs troupes, dit-il, ne valent pas un liard,» et les Suisses les battront toujours quand il leur plaira.
20 août. Le secrétaire de Léon X déclare à son correspondant que décidément il a la vue trouble. La France, dont il vantait l'alliance, est en fort mauvais point. 40,000 Anglais assiègent Térouenne, les Suisses vont marcher sur la Bourgogne, les Espagnols sont rentrés en Lombardie. Le Vatican serait bien mal avisé s'il se souciait davantage de Louis XII. Sa résolution est désormais fixée: il se donnera aux plus forts, aux Anglais, aux Espagnols et aux Suisses coalisés.
26 août. Machiavel est tout déconcerté. Il mesure le péril où le Saint-Siège précipite l'Italie pauvre et avilie, objet de la convoitise des princes ultramontains. Il s'écrie, comme le moine des vieux temps: Pax! Pax! et non erit Pax! «Non, répond-il, la France n'est pas si faible en face de l'Angleterre qui ne parvient pas à prendre Térouenne, et qui, fatiguée des longueurs d'un siège d'hiver, lâchera prise. Vous vous livrez aux Suisses dont la rapacité nous épuisera jusqu'au dernier écu. Vos mercenaires aujourd'hui, ils seront vos maîtres demain, et s'établiront les arbitres de l'Italie déchirée et corrompue. La France seule peut les mettre à l'ordre. Si la France n'y suffit pas, je n'y vois point de ressource, et je commencerai dès à présent à pleurer avec vous la servitude de notre patrie et les ruines que nous devrons soit au pape Jules II, soit à ceux qui n'aident point à nous sauver, si toutefois il en est temps encore.»
La correspondance des deux amis, interrompue, paraît-il, pendant six mois, est reprise par Machiavel le 25 février 1514. Cette lettre et la réponse de Vettori développent seulement certains points des discussions précédentes. L'ancien secrétaire d'État apparaît de plus en plus hostile à l'Espagne qu'il considère comme la cause première des troubles de la chrétienté. Sa rentrée dans le Milanais provoquerait de nouveaux déchirements. Ferdinand ne cédera le duché ni au pape ni aux Vénitiens; il ne peut le garder pour lui-même, car sa part en Italie est déjà trop forte; s'il le donne à son petit-fils, il le livre en même temps à l'empereur. Le roi de France seul peut reprendre et garder la Lombardie.
Le 3 décembre 1514, Vettori fit un dernier appel à la sagesse diplomatique de Machiavel: «Je désirerais que vous traitassiez cela de manière que je pusse mettre votre lettre sous les yeux du pape. Je vous promets de la lui montrer comme étant de vous.» L'ambassadeur florentin suppose que le roi de France, aidé des Vénitiens, veut reprendre le Milanais contre le gré de l'empereur, de l'Espagne et des Suisses. Que devra faire le pape? Que doit-il craindre et espérer de l'un et de l'autre côté? Et si les Vénitiens abandonnent le parti français pour passer aux autres princes, le Saint-Siège doit-il entrer dans cette coalition? La question est des plus nettes. La politique de Léon X sera-t-elle espagnole ou franco-vénitienne? Machiavel sait à quel auguste personnage son avis sera présenté. Il sait de plus, par les informations précédentes, de quel côté penche depuis trop longtemps le pape, et quel conseil lui serait le plus agréable. «Je ne crois pas, écrit-il d'abord, que depuis vingt ans on ait agité une affaire plus grave.» Il passe alors en revue les forces et les relations des grandes puissances de l'Europe. L'Angleterre fait sa paix avec la France, et ses rancunes la tourneront contre l'Espagne. L'Angleterre et la France sont riches, et tiendront longtemps campagne. Tous les autres, l'Espagne, l'Empire, le duc de Milan, les Suisses, sont pauvres. Une guerre prolongée donnera la victoire aux Français. Les Suisses, race de mercenaires, sont peu sûrs: le roi de France pourrait les acheter. Le parti de l'Espagne est donc dangereux. Le pape aurait à garder, contre les flottes de Venise et de la France, des côtes étendues. Si les Suisses sont vainqueurs, ils feront sentir au Saint-Siège toute leur insolence. Ils le ruineront en contributions. Ferrare, Lucques, les petits États se mettront sous leur protectorat, et alors actum erit de libertate Italiæ. Toute l'Italie deviendra leur vassale. Aucune ligue ne pourra plus se former contre eux: ils l'empêcheront toujours en se donnant à quelqu'un des souverains de l'Europe. L'Italie tombée paraîtra désormais sine spe redemptionis. Mais si Léon s'allie à la France, et que celle-ci l'emporte, il a toutes chances que le traité soit observé en sa faveur. La mauvaise fortune serait encore meilleure avec la France qu'avec toute autre nation. Le pape aurait du moins ses terres d'Avignon pour s'y réfugier. La France, qui ne tarderait pas à se relever d'un échec, le soutiendrait fidèlement. «S'il s'attache au parti espagnol, et qu'il succombe, il faut qu'il aille en Suisse pour y mourir de faim, ou en Allemagne pour y être un objet de dérision, ou en Espagne pour être écorché.»
Resterait un troisième parti à prendre, la neutralité. Mais la neutralité est funeste pour un prince dont les États sont placés entre deux belligérants plus puissants que lui. Le vaincu le hait, le vainqueur le méprise. Il faut traiter sans cesse avec l'un ou l'autre adversaire, accorder le passage, des logements et des vivres: on est également soupçonné par les deux partis: mille incidents périlleux peuvent éclater chaque jour, qui sont pour l'État neutre une cause d'angoisses incessantes.
Quant au rapprochement de la France et de l'Espagne, que le pape n'y compte point, à moins que, contre toute probabilité, l'Angleterre elle-même ne l'ait préparé. Qu'il ne se tourne pas non plus vers l'empereur toujours indécis et qui ne s'est jamais nourri que de changements. En somme, le Saint-Siège ne doit hésiter sur l'alliance française que si Venise passait à l'Espagne et à l'Empire. Il faudrait alors réfléchir, à cause des difficultés que la République opposerait à la descente d'une armée française en Italie. «Mais je ne puis croire que les Vénitiens se conduisent ainsi. Je suis convaincu qu'ils ont obtenu des Français des conditions bien plus avantageuses que celles qu'ils pourraient espérer des ennemis du roi très chrétien; et puisqu'ils sont restés fidèles à la fortune de la France, lorsqu'elle était expirante, il n'est pas raisonnable de supposer qu'ils l'abandonnent maintenant qu'elle reprend son antique vigueur.» La conclusion de Machiavel est que le Saint-Siège doit s'allier à la France, et n'embrasser le parti contraire que si Venise elle-même s'y attache. Nous sommes loin des conversations de 1503 avec Jules II. L'alliance vénitienne semble à Machiavel la dernière ancre de salut de la papauté.
Le 20 décembre 1514, l'écrivain florentin fit un appel suprême à la prudence de la cour de Rome. «Je ne suis pas, dit-il, l'ami des Français. Un pareil soupçon m'affligerait beaucoup; car, dans les choses de cette importance, je me suis toujours efforcé de tenir mon jugement sain, et de ne point me laisser entraîner par de vaines affections. Si j'ai penché du côté de la France, je crois avoir eu raison.» Dans cette lettre, il touche pour la dernière fois de sa vie aux grandes affaires; et, de même que dans les dépêches antérieures il a entrevu les effets déplorables de la politique qui fut vaincue à Marignan, il pressent et annonce la catastrophe d'un pontificat à venir, la chute inouïe d'un autre pape Médicis, de Clément VII. «N'en a-t-on pas vus mis en fuite, exilés, persécutés, extrema pati, tout comme les princes temporels, et dans un temps encore où l'Église exerçait sur le spirituel une autorité bien plus révérée que de nos jours?» Mais les princes n'écoutent point volontiers les prophètes de malheur, et le pontife d'esprit si léger, qui plaisanta sur la révolution religieuse de l'Allemagne, ne s'inquiétait guère, ni pour lui-même ni pour ses successeurs, des souvenirs tragiques de Grégoire VII et de Boniface VIII.