Très exigeant pour ses modèles, il travaillait avec un entrain passionné.
Aussi, de 1886 à 1893, il peignit un grand nombre de portraits, notamment ceux de Mme Natanson, de sa propre tante Mme Pascal, de Mlle Dihau, de MM. Louis Pascal, Bonnefoy, du Dr Bourges, etc., etc.
Puis vinrent les portraits de MM. Henry Nocq, l'admirable médailleur; Romain Coolus, Tristan-Bernard, Paul Leclercq; les portraits des frères Dihau, de Mme la Comtesse Alphonse de Toulouse-Lautrec, de Mme Korsikoff, de Mme Margouin, modiste; de MM Maurice Guibert, Delaporte, Maxime Dethomas, Davoust, Octave Raquin, André Rivoire, G. Tapié de Celeyran, Maurice Joyant, etc., etc.
Tous les portraiturés furent ses parents ou ses amis. En exemple, c'est ainsi que Lautrec entretint d'intimes relations avec les Dihau, deux frères et une sœur, musiciens originaires de Lille. Le frère cadet, Désiré Dihau, joueur de basson-solo dans l'orchestre de l'Opéra, composait aussi des mélodies. Lautrec le représenta d'abord, son basson à la main; puis il le peignit encore, assis, lisant un journal, tandis que le frère aîné Henri est debout, et tous deux en plein air, dans ce jardin du père Forest, que nous ferons plus loin revivre.
Quant à Mlle Dihau, professeur de chant et de piano, il la peignit aussi deux fois: une première fois, jouant du piano;—et, la seconde fois, donnant une leçon de chant à une dame debout près d'elle.
Il fit aussi le portrait d'Oscar Wilde, en buste, de grandeur à peu près naturelle. Il l'a représenté bouffi, en toutes rondeurs de formes féminines, tel qu'était cet homme de lettres inverti. Pauvre Wilde! Bien qu'il eût simplement le vice anglais, il fut condamné à deux années de hard labour: mais, vraiment, lui, il alla carrément au devant du châtiment.
Et tous ces portraits peints par Lautrec sont fouillés, creusés, si expressifs! C'est à Dethomas qu'il avait dit: «Je ferai ton immobilité dans les endroits de plaisir!»; et il réalisa le merveilleux portrait que la photographie a tant de fois reproduit.
Le portrait de Delaporte, si rare également, fut, lui, refusé pour le Musée du Luxembourg par le comité des Beaux-Arts, Dujardin-Beaumetz étant sous-secrétaire d'Etat! Humble Dujardin-Beaumetz, aujourd'hui disparu, bonne à tout faire des bas huiliers! Il était resté le même pauvre homme, plein de mansuétude mais ignare, quand je le connus chez Rodin!
Lautrec représenta aussi son ami Viaud, sur un navire, en amiral Louis XV, tête nue, de profil, la perruque blanche en catogan, la main droite emprisonnée dans un gant à crispin et appuyée sur la barre du bastingage. La tête, malicieuse, à la manière de Voltaire, considère un beau navire, toutes voiles déployées, et penché sur la mer.