Il cherchait, lui aussi, à sauvegarder la Réforme par une femme. Approuvé de Cranmer, il s'adressa à la sœur du duc de Clèves, l'un des princes luthériens d'Allemagne.
Le vicaire général avait envoyé au duc un négociateur habile et à Madame Anne un grand peintre, Hans Holbein.
Pendant que le diplomate sondait le terrain, l'artiste traçait le portrait. Ce portrait sur ivoire qu'Holbein reproduisit ensuite sur une toile immortelle (musée du Louvre), Cromwell en fut ravi.
Qui ne connaît ce chef-d'œuvre?
La princesse est très-jeune, beaucoup plus jeune que les vingt-quatre ans qu'elle avait. Elle est debout; ses mains jointes prient Dieu qu'il la protége. Son visage est pur et ingénu. La mélancolie allemande y respire. Les yeux rêveurs d'Anne songent à la nuageuse Tamise qui ne vaudra peut-être pas les flots bleus du Rhin. Un doute erre sur la bouche mystérieuse et colore les joues naturellement pâles de cette fille du Nord. Elle est revêtue de velours et coiffée par anticipation d'un bonnet à la mode d'Angleterre. Le bonnet, qui n'est pas un colifichet mais presque un diadème, ajoute à la beauté de la princesse une majesté qui la rehausse.
Ce portrait d'Anne de Clèves a le calme et la profondeur de certaines eaux dormantes. Comme tous les portraits d'Holbein, il est une résurrection, qui pour être tranquille, n'en est pas moins saisissante et souveraine.
Cromwell montra cette peinture à l'archevêque de Cantorbéry, puis au roi. Henri VIII se passionna. Le vicaire général multiplia les protocoles et les noces furent arrêtées.
La princesse débarqua à Douvres le 31 décembre 1539. Henri ne put contenir son impatience. Il partit sous un déguisement pour Rochester. Il y vit la princesse avec consternation. Il la trouva gauche, vieille, étrange. Dans son dépit, il oublia de lui offrir la fraise de dentelle, le manchon et la fourrure de martre zibeline qu'il avait choisis pour elle. Il la salua, la regarda et se retira vite. «Holbein est un traître, disait-il au duc de Suffolk et à lord Russell. Et Cromwell! comment a-t-il pu m'abuser de la sorte?»
Il retourna seul à Greenwich. Le lendemain, la princesse l'y suivit. Il ne voulait point l'épouser. Il ne s'y décida que par des considérations politiques. Il ne fallait point outrager les princes d'Allemagne. «C'est une cavale de Flandres, s'écriait Henri. Un gibet pour Holbein! Moi, le roi, je suis trompé; vierge ou non, elle me déplaît.»
Le mariage s'accomplit lugubrement, le 6 janvier 1540. Le roi coucha avec la reine, mais le lendemain, il dit à Cromwell: «Elle est aujourd'hui ce qu'elle était hier. Talem eam reliqui qualem inveni.»