La bienveillance de Guillaume et de sa petite-fille ne devait pas rencontrer beaucoup d'imitateurs. Les guerres continuelles éclatant, pendant une si longue période de siècles, entre l'Angleterre et la France, ruinèrent plusieurs fois Cherbourg et l'empêchèrent, ainsi, de prendre aucune importance.
Plan du vieux Cherbourg.
Devenue possession du roi de Navarre, Charles le Mauvais, puis rendue à Charles V, roi de France, la ville retomba, par trahison, après la cruelle défaite d'Azincourt, aux mains anglaises, sous le joug desquelles il lui fallut rester jusqu'en 1450, époque où Charles VII la délivra.
Une étrange faute, commise par Louis XIV, devait retarder pour longtemps encore le développement de la cité. Malgré les conseils de Vauban, qui était parvenu à faire commencer des fortifications protectrices et avait tracé un plan de port militaire, Cherbourg, non seulement fut abandonné, mais on poussa l'aveuglement jusqu'à détruire les nouveaux travaux. Or comme, pour ces travaux, les vieilles murailles avaient dû tomber, port et ville se trouvèrent sans défense efficace!...
L'Arsenal: Musée d'armes.
Le général anglais Bligh profita de cette incurie. Il vint, en 1758, rançonner Cherbourg de la manière la plus odieuse, anéantissant tout: navires, travaux maritimes, et ne négligeant pas de se faire allouer une grosse somme pour ces exploits!...