Il Macchiavelli giovane, agile nell'ingegno e nei modi, senza orgoglio di classe o di carattere, libero da preoccupazioni di studi o di gloria, assetato di azione per abbondanza di vita, fu presto adoperato. Era adatto a tutto, nulla gli ripugnava. Non si mostrò ambizioso nel profondo senso della parola, e non lo era: non parve a nessuno uomo vero di parte, si accontentava di essere usato osservando intorno a sè le cose e gli uomini. Non aveva che una passione, la politica. Letterato non era e non fu mai, come intendevasi allora; non aveva imparato il greco, passione di tutti gli eruditi del tempo, sapeva il latino come ogni persona colta, ma i forti latinisti d'allora avrebbero potuto sostenere che lo sapeva male.
In Firenze tutta piena di artisti, tra un popolo di statue e un sorgere quasi per incanto di palazzi e di chiese, era forse quegli che se ne occupava meno; in tutte le sue opere non si trova un periodo per le arti figurative, che costituivano allora la pompa e dovevano restar la più alta gloria, la vera originalità del secolo già decadente. I negozi politici attiravano tutta la sua attenzione snodandogli lo spirito; ma per sè stesso non faceva nulla. Eccellente impiegato, arguto nella conversazione e sagace nelle pratiche, era senza passioni: non si prescelse un partito, non aspirava a comando. Preparare un disegno, scoprirne un altro, calcolare le eventualità cittadine e italiane; comprendere e dell'aver compreso una volta servirsi per comprendere ancora estraendone regole, astraendo dal fatto e dalle persone per stabilire una massima, avendo messo nello studio dell'una e dell'altra la maggiore esattezza e il più vivo piacere: ecco il Macchiavelli dei primi tempi.
Amava l'azione o per dir meglio l'esercizio, ma non era uomo d'azione nel significato che si dà oggi a questa parola. Se fosse stato altrimenti, nato non in alto, corto a danari quanto proclive allo spendere e senza forti parentadi, avrebbe presto dovuto comprendere che per salire davvero bisognava attaccarsi a qualcuno che fosse al potere o stesse per giungervi, servendolo da complice per diventare poi suo padrone. Non solo Firenze, ma tutta l'Italia era allora piena di cotesti ambiziosi, che tramavano pel principato, e osavano tutto per conquistarlo o conservarlo.
Guicciardini, di lui più giovane e meglio nato, rinunciò non ancora trentenne a una dote relativamente grossa per imparentarsi coi Salviati, famiglia potente, creandosi aderenze. Ma Guicciardini era aristocratico e Macchiavelli democratico, l'uno sentiva come un gentiluomo, l'altro si lasciava spesso andare a modi e vizii plebei: entrambi osservatori eccellenti. Nel primo il calcolo personale vegliava sempre, e una equazione involontaria del proprio interesse con ogni avvenimento o disegno si formava in tutti i giudizi; nel secondo il calcolo personale non sorpassava mai lo stipendio e non si destava che a qualche maggiore ristrettezza economica, mentre il suo pensiero si alzava sulle osservazioni per ordinarle in serie e formarne un codice.
Quest'uomo, che quasi tutta l'umanità doveva condannare come il teorico della immoralità, è un moralista: non inculca il bene ma studia il male, pessimista come tutti i moralisti veri. La sua passione suprema è l'analisi, il suo trionfo la formula: un caso per lui non è bello se non perchè è un problema, non è utile se non perchè sciolto può preparare la soluzione di un altro. Un disinteresse d'artista e di scienziato lo distingue da tutti coloro che operano e studiano con lui. Egli s'oblia nella osservazione.
Del resto ha i costumi del suo tempo; non è ateo ma irreligioso, prende le donne come un balocco; solo gli affari gli paiono importanti, perchè allora gli affari decidevano spesso della vita. Nella politica del secolo la frode e l'assassinio erano mezzi talmente comuni, che la coscienza pubblica riconoscendoli malvagi, non vi trovava più nulla di anormale, e Macchiavelli li accetta. Il mondo andava così. Ma il cinquecento era, e si vide bene nelle arti, una reazione del realismo sul misticismo, nella quale la realtà diventava la sola verità. Politicamente l'unico ideale possibile era la gloria del proprio Comune, e Macchiavelli fonde con essa la propria passione politica, alzandola così da poter scrivere per essa le più belle pagine della letteratura nazionale, slargandola fino a fantasticare un'Italia intera, servendosene come di una soluzione morale alle osservazioni che le cose e gli uomini gl'imponevano fatalmente all'ingegno.
Poichè la realtà della vita era così e non si poteva cangiarla, il miglior modo di purificarla stava nel renderla utile alla patria, entro la quale solamente gl'individui per natura malvagi possono mutare sè stessi fondendo il proprio nel suo interesse generale. Ma in lui questa conclusione derivava piuttosto da un accordo spontaneo d'istinti, che da un processo tragico della sua anima respinta duramente dalla realtà e costretta a conciliarla in sè medesima per vivervi.
Allora Macchiavelli non meditava ancora sè stesso, come più tardi nella disgrazia del ritorno mediceo, quando scrisse per commissione del cardinale Clemente le storie; e s'abbandonava alla spontaneità della propria natura con tutta la foga di una gioventù, che vizii e passioni non avevano ancora domato.
Le sue legazioni incominciate presto non gli dettero mai vero carattere di legato. La piccolezza della sua condizione che lo impediva allora, non crebbe mai abbastanza per la stima che il pubblico facesse del suo ingegno, da meritargli grado di ambasciatore di Firenze.
La prima fu a Forlì presso Caterina Sforza, la seconda presso il duca Valentino ad Imola. La forte e astuta donna, della quale riveggo ora nella memoria lo stupendo ritratto del Palmezzani conservato a Forlì nella biblioteca, battè il giovane e forse presuntuoso diplomatico, che in una lettera dovette confessare, e questa è una prova di forza, di essere stato tenuto a bada per otto giorni senza nulla indovinare o sorprendere. Il duca Valentino l'affascinò e diede la propria forma agl'incerti fantasmi che si agitavano nel suo ingegno di pittore della politica. Perchè Macchiavelli non fu mai veramente altro.