Il principio e l'intenzione delle Storie è dunque quello medesimo dei Discorsi, del Principe e dell'Arte della Guerra: una lezione di politica data agli uomini di Stato, una verificazione delle teoriche che Macchiavelli ha stabilito nelle opere precedenti. Guai ai fatti che le contraddiranno! L'artista politico non è mutato ma sta per ingrandirsi: il campo che gli si apre davanti è così vasto che il suo ingegno vi si può dare carriera, l'innegabile originalità del suo proposito storico nel quale Guicciardini lo ha preceduto senza che egli lo sappia, non gli viene da una meditazione filosofica della storia, ma dalle tendenze del suo spirito e di tutta la sua vita. I grandissimi modelli antichi, Tacito e Livio, non sono più presenti al suo pensiero e non gli compariranno che ad intervalli per suggerirgli qualche forma di stile o disegno di orazione: fiorentino, i suoi autori sono i cronisti che l'hanno preceduto. L'Introduzione generale che premette alle Storie, falsa nelle proporzioni architettoniche come vestibolo enorme di piccolissima casa, non sarà che un esercizio artistico, un ritardo volontario intorno a qualche massima o a qualche personaggio, una imitazione ed un plagio di Flavio Biondo e di Leonardo Aretino.
Il Villari costretto a notarvi la poca o nessuna originalità così nella erudizione come nell'ordinamento dei fatti, vi si ripiega giustamente sul merito letterario. Una figura però vi campeggia troppo simile al duca Valentino nel Principe e come questi salvatore d'Italia, Teodorico re degli Ostrogoti. La solita esaltazione riprende il Macchiavelli che, pur copiando dal Biondo, per idealizzare il proprio ritratto tralascia quanto gli nuoce e svisa addirittura fatti importanti, come l'espulsione di ogni italiano o romano dall'esercito decretata da Teodorico.
Ma presto il Macchiavelli arriva all'altro concetto determinante le sue Storie, la facilità colla quale l'Italia avrebbe potuto riunirsi in nazione se i papi non l'avessero invincibilmente mantenuta divisa per rabbia di regno. E qui è il Villari che si riscalda ammirando il coraggio di questa affermazione in un libro ordinato dal papa, e la sincerità dell'uomo che poi tutto il mondo doveva ostinatamente negare: ma poco dopo confessa egli medesimo che eroismo non vi fu mentre Clemente VII non mostrò nemmeno meravigliarsi della cosa, così i tempi erano scettici e scarso il sentimento religioso nel Vaticano. Senonchè il concetto del Macchiavelli per essere diventato popolare quando il patriottismo dovette per riunire l'Italia osteggiare il papato, non è storicamente meno falso. L'Italia non fu mai nazione. I Romani la conquistarono senza fonderla con sè medesimi nella repubblica; durante la monarchia fu pareggiata alle altre provincie conservando in sè stessa tutte le differenze che l'animavano. La civiltà romana divenuta troppo presto universale coll'assorbimento della civiltà greca, non potè attendere la fioritura italiana e non ebbe quindi nè arte nè scienza nè filosofia nè religione veramente originale; la sua grandezza derivò dalla giurisprudenza e dalla politica. Poi nel franare dell'impero i barbari ruinando sull'Italia vi portarono e vi produssero altre differenze. Rotta l'unità romana, l'unità cristiana anche più universale ed astratta non poteva riunire l'Italia. La lotta ricominciò fra la Chiesa e l'Impero: quella malgrado tutte le proprie contraddizioni era per la libertà, l'Impero per la tirannia; l'infallibile istinto storico fece guelfo il popolo e ghibellina l'aristocrazia feudale. Il Macchiavelli lo nota ma non arriva a comprendere neppure confusamente la vera posizione e l'azione storica del papato nel medio evo. Il suo pregiudizio irreligioso lo trascina, la sua inettitudine alla filosofia e alla critica lo paralizza. Egli che considerava il popolo senz'anima come cera in mano al Principe legislatore, non poteva nemmeno sospettare che la nazionalità derivasse dalla unità delle coscienze individuali. Così gli sfuggono tutti gli elementi spirituali del cristianesimo, del quale si ostina a non vedere che gli eccessi penitenziari e le mostruosità rituali. Per lui le crociate, il più gran fatto del medio evo, che iniziava tutto l'avvenire, è opera di Urbano II, il quale odiato a Roma ripara in Francia e vi predica contro gl'infedeli: le sole conseguenze di esso sono la fondazione dei due ordini di cavalieri, Templari e Gerosolimitani, e poche conquiste in Oriente. Nella grande contesa fra papato ed impero non vede Gregorio VII, figura gigantesca di cui l'ombra potè per un momento coprire tutto l'impero, mentre in ogni avvenimento scorge poi sempre una causa personale. Considera la religione solamente nella forma della Chiesa, la civiltà nell'azione di un Governo, l'uno e l'altra più volentieri ancora riassunte in personaggi politici. Sfiora la lotta dei Comuni col Barbarossa, tace dell'immenso sviluppo dato da Federico II alla civiltà del mezzogiorno, nomina appena i Vespri Siciliani, le discordie dei Guelfi e dei Ghibellini, le vicende del Reame di Napoli per non perseguitare che i pontefici e i capitani di ventura, fermandosi solo ai fatti che aiutano le sue teorie dei Discorsi e del Principe.
Questa l'Introduzione generale tanto vantata dai suoi apologisti; la quale se si prescinda dal merito letterario troppo in essa ancora disuguale quantunque a certi punti singolarissimo, non contiene nessun'idea, non inizia nessun metodo che possa attribuire al Macchiavelli un grande posto fra gli storici.
Il secondo, terzo e quarto libro abbracciano la storia di Firenze dalla sua fondazione sino al trionfo dei Medici, ma dell'origine del Comune dice appena poche parole per saltare subito alla tragedia di Buondelmonte nel 1215, dalla quale crede erroneamente derivare la divisione della città in Guelfi e Ghibellini. Il Villani da cui copia condensando con ammirabile potenza letteraria, e Ricordano Malaspina avevano pur narrato prima del triste caso una serie di guerre fra il Comune fiorentino e i baroni del contado, che vinti e costretti a vivere nella città vi avevano portato colla ferocia dei costumi la crudeltà di un odio di razza. Il Macchiavelli, tratto dal suo bisogno di mettere sempre una causa drammaticamente personale ad ogni avvenimento politico, muove dal caso del Buondelmonti, ma più acuto del Villani che andava smarrendo il filo della grande contesa, s'accorge subito che dietro i Guelfi e i Ghibellini non stanno solo l'Impero e la Chiesa, bensì la feudalità e il popolo: l'una rappresentante la razza dei vincitori sovrappostasi alle genti latine nell'invasione, l'altro ancora in gran parte latino malgrado la mistura del sangue e nemico inconciliabile della feudalità per la tradizione del suo passato e la necessità del suo futuro. Ma anche qui il Macchiavelli non arriva ad abbracciare tutto il problema, giacchè non cerca nemmeno di cogliere i veri rapporti della feudalità italiana coll'Impero e le sue affinità colla vita italiana, e fuorviato dall'odio alla Chiesa travisa l'opera del papato, del quale l'alleanza col popolo diventa un assurdo inesplicabile.
Inesatto nelle date, poco scrupoloso dei fatti, sospinto dalla passione politica verso le epoche che maggiormente si presteranno alle considerazioni e alle teoriche che lo signoreggiano, analizza distrattamente la Costituzione del Primo Popolo, oblia la Costituzione precedente dei Consoli e la Costituzione del Potestà: quindi narra rapidamente il ritorno dei Ghibellini, l'ingrossare continuo dei Guelfi, il mal ripiego della politica ghibellina per ottenere il favore del popolo aiutando la costituzione delle arti Maggiori e Minori, il magistrato dei Priori che affretta la rovina dei nobili, gli Ordinamenti di Giano della Bella che la compiono. Così prostrati i Ghibellini, sorgono i Guelfi che si dividono in Bianchi e Neri per suddividersi ancora vinti i Bianchi in Grandi e Popolani; la contesa fra l'aristocrazia e la democrazia muta nome e terreno conchiudendosi egualmente colla vittoria del popolo.
Ma se il Macchiavelli vede un certo nesso logico in queste discordie, non ne afferra bene l'idea e non ne sbroglia gli aggruppamenti che per lui hanno sempre come causa prima una scena drammatica. Poscia narrato dì Corso Donati e delle guerre con Uguccione della Faggiola e Castruccio Castracani come di avvenimenti casuali, entra nell'episodio del Duca d'Atene con sì calda eloquenza che dimenticando ogni proporzione nel quadro aggiunge episodi, inventa discorsi, s'allunga in considerazioni, drammatizza ogni circostanza per conchiudere alla terribilità dell'eccidio con una descrizione non meno terribile. In questo secondo libro, come nota egregiamente il Villari, sta il secreto della storia di Firenze; però se il Macchiavelli lo avverte a quando a quando e qualche piccola parte ne scopre, non è men vero che in lui come nei cronisti dai quali copia, le passioni, il valore e la fortuna sono sempre la ragione unica degli avvenimenti: l'idea dei quali risulta nel suo racconto piuttosto dal modo col quale il suo istinto artistico signoreggiato dalla loro seria logica li coordina, che non sorga in lui da vera coscienza filosofica di storico.
La letteratura storica è già nata preparando in sè stessa la storia; alla prima è bastato il letterato, alla seconda occorrerà l'uomo.
Col terzo libro, che va dal 1353 al 1414 e al quale il Macchiavelli premette, e seguitò poi nel costume, una specie d'introduzione filosofica richiamando una teoria dei Discorsi, comincia lo studio della decadenza della repubblica e il conseguente sorgere dei Medici. Gli autori prediletti sono questa volta Marchionne di Coppo Stefani e Gino Capponi, ma su questo nuovo terreno meglio adatto all'indole sua il Macchiavelli procede più cauto e forte. Il paragone fra Roma e Firenze, che apre il libro, è al solito così forzato che il Villari stesso ne conviene, mentre dalla profondità delle susseguenti osservazioni nelle quali molti si sono perduti ammirando non sfolgora nessuna idea. Il racconto si costringe tutto nella contesa fra gli Albizzi ed i Medici. La posizione dei primi vi è assai bene studiata, ma non appena entra in scena Salvestro dei Medici favorendo le arti Minori contro le Maggiori e sollevando destramente il tumulto dei Ciompi, per profittare poi solo della rovina degli Albizzi nella reazione succeduta naturalmente al tumulto col simultaneo abbassamento delle arti Maggiori e della plebe, si direbbe che un'inconscia antipatia scoppi tra il fine politico borghese e il terribile politico del Principe. La presenza del Valentino turba ancora lo spirito del Macchiavelli al punto di fargli idealizzare la mediocre figura di Michele di Lando, docile strumento in mano di Salvestro, e di non lasciargli comprendere tutto il merito della politica di quest'ultimo così abile e paziente e sicura che nelle Storie Fiorentine non se ne era ancora e forse non se ne vide più l'esempio. Gl'istinti democratici trassero il Macchiavelli a trasfigurare Michele di Lando, come la politica di semplice intrigo, senz'armi e senza gloria troppo diversa da quella conquistatrice del Valentino, gli dispiacquero in Salvestro. Oramai nel Macchiavelli la teorica politica e la forma drammatica si erano talmente fuse che a lui stesso non riusciva più di separarle. D'altronde la sua avversione ai Medici, dai quali colla cacciata dalla Signoria e le conseguenti miserie aveva pur ricevuto quattro o sei tratti di corda, malgrado i riguardi dovuti per quell'ultima commissione di scrivere le Storie, traspare dal libro. Così nel quarto pel quale si giova moltissimo delle Storie Fiorentine di Giovanni Cavalcanti altrettanto false nella forma che vere nei fatti, riprendendo l'analisi della contesa fra gli Albizzi e i Medici sembra non volersi accorgere della politica di Giovanni Medici, non meno fina di quella di Salvestro e velata anche da maggior bonomia. Quindi alla sua morte gli fa tenere ai figli Cosimo e Lorenzo un discorso privo di senso per dissuaderli in nome della virtù dall'aspirare al principato; e morto, gli fa un insolito e volgare elogio di uomo caritatevole quanto prudente. Discorso ed elogio sono presi dal Cavalcanti. Se non che l'averli solo corretti nella forma e il ricusarsi a studiare veramente la politica di Casa Medici, mentre nella Introduzione generale si era fermato troppo a lungo per le proporzioni del libro ad esaminare quella analoga di Matteo Visconti contro i Della Torre, mostra fin troppo che la paura dei nuovi padroni gli toglie il coraggio della sincerità storica.
Quell'eroismo che al Villari era sembrato di vedere nel Macchiavelli fieramente avverso alla Chiesa scrivendo per commissione di un papa, scompare trattandosi di narrare come Casa Medici rovinasse la repubblica impadronendosene con mirabile costanza di buone e pessime maniere. Il lirismo repubblicano del Macchiavelli ammutolisce: la sua fierezza di pensatore e di scrittore si ammansa, e ritorna l'uomo della congiura del Boscoli, il letterato di Clemente VII che non osava più parteggiare contro di lui pei Soderini in favore della repubblica. Nè con questo intendo rimbrottare aspramente il Macchiavelli di non essere stato un eroe, ma solamente di ribattere quegli apologisti che tirano a mostrarlo troppo maggiore nell'ingegno e nel carattere che veramente non fosse. Nel racconto della lotta suprema fra Rinaldo degli Albizzi e Cosimo de' Medici si scoprono nel giudizio del Macchiavelli una falsità e una costrizione insolita; fa di Cosimo il ritratto più umano, non vuole affermare la sua mira costante al principato, vede nell'ipocrisia della sua condotta una virtù piuttosto che un mezzo per raggiungerlo, s'intenerisce quasi per la sua prigionia all'Alberghettino e pel suo confino in Padova, non ha una frase per la repubblica morente, non ammira nemmeno l'altera risposta dell'Albizzi, nella quale sono pure, ed egli stesso forse ve le mise, parecchie delle sue frasi favorite.