Ma se gl'ordini militari romani avevano prevalso nel mondo antico era dipeso dalla inferiorità dei sistemi militari degl'altri popoli incapaci di ordinarsi come i romani per troppe ragioni d'indole e di civiltà, ragioni che l'Europa del cinquecento non avrebbe più avuto contro l'Italia. Il ritorno dell'ordine romano imitato naturalmente da tutti i popoli, lasciando intatte le loro differenze avrebbe conservato in faccia ad essi l'inferiorità militare dell'Italia.
L'argomento del Macchiavelli, che gl'italiani nei combattimenti isolati riuscivano spesso superiori agli stranieri, non provava la maggiore attitudine della nazione d'allora alle armi, ma piuttosto un effetto delle guerre continue e delle compagnie non mai congedate, nelle quali i migliori individui potevano raggiungere la perfezione degli antichi gladiatori romani.
E coll'Arte della Guerra e colla vita di Castruccio Castracane si chiude il ciclo politico-letterario del Macchiavelli.
In cotesta vita, che molti credettero una vera biografia e fu poi chiamata un romanzo, il Macchiavelli andato a Lucca per affari di certi mercanti fiorentini, sempre signoreggiato dalle idee e dalla figura del Principe, ripensando ai casi di Castruccio, il miglior generale del medio evo, ne compose un racconto come quelli di Diogene Laerzio e di Diodoro Siculo, mescolando il vero all'immaginario, amalgamandovi in un ammirabile getto le gesta di Agatocle. Nel racconto breve ma letterariamente perfetto la figura del duca Valentino è sempre dietro a quella di Castruccio, il quale si muove nullameno con personalità tanto viva da far credere quel romanzo una vera storia. Gli amici degl'Orti Oricellarii ammirati del nuovo stile consigliarono il Macchiavelli a scrivere storie e gli ottennero dallo Studio, cui era capo allora come vescovo pro tempore il cardinale Medici, la commissione di scrivere quella di Firenze in due anni con cento fiorini all'anno.
Macchiavelli si accinse subito agli studi preparatorii, ricusando l'offerta fattagli dal suo antico padrone Pietro Soderini di andare segretario presso Prospero Colonna con duecento ducati d'oro di provvisione e le spese. Era questo uno spiraglio che gli si apriva finalmente sulla politica, nella quale l'illustre capitano era attore importante; ma il Macchiavelli ancora atterrito dalla congiura del Boscoli, e sapendo che i Soderini congiuravano coi francesi per cacciare i Medici, rimase a Firenze nel codazzo del cardinale Giulio, al quale ripropose il disegno offerto a Leone per il ripristinamento della repubblica. E nemmeno s'accorse che quegli ben più fino politico di questi, domandando tali disegni a tutti intendeva di saggiare la pubblica opinione, niente disposto a largheggiare di libertà con Firenze; chè anzi i più giovani ed ingenui frequentatori degl'Orti Oricellarii, ai quali le declamazioni del Macchiavelli avevano scaldato il sangue, avendo congiurato contro il Governo, il cardinale fu prontissimo a reprimere la rivolta, decapitandone senza pietà due fra essi. Il Macchiavelli, nel quale il cardinale Giulio aveva fiutato la natura puramente letteraria incapace d'azione malgrado i grandi discorsi, non ne fu nemmeno disturbato, mentre dal canto suo non si mosse a favore degli amici proscritti.
Il suo patriottismo che doveva essere tanto decantato si scoperse anche questa volta di puro intelletto senza cuore e senza carattere. L'antico segretario di Pietro Soderini contro i Medici non volle seguirlo nella congiura da lui e dal fratello cardinale tramata a favore di Firenze, per non perdere coll'incipiente protezione dei Medici la provvisione delle Storie e la calma necessaria alla sua vita di letterato. Impiegato e cliente subalterno, la fede della quale si vanta così spesso nelle lettere, non è che troppo spesso docilità e poltroneria. Forse la viltà dei tempi lo scusa, quantunque anche allora vi fosse chi sentiva altamente e sapeva arrischiare la vita per idee, nelle quali Macchiavelli con artistica sincerità non realizzava che la bellezza incomparabile del proprio stile.
Quando il Macchiavelli si pose alle Storie, dice benissimo il Villari, v'erano in Firenze due scuole di storici, quella del Villani nella quale proseguivano annalisti e diaristi, e l'altra degli eruditi con alla testa Leonardo Aretino e Poggio Bracciolini non molti anni addietro segretari entrambi della Repubblica. Spregiatori della cronaca, pur nella forma rispettandone la divisione per anni, costoro avevano mirato alla dignità classica solamente trasformando ogni minima scaramuccia in battaglia e vestendo tutti i personaggi alla romana. Quindi in essi non critica degli avvenimenti, non ritratti, non aneddoti che mostrino il carattere dei tempi: l'aggruppamento dei fatti, determinato sempre da ragioni letterarie e decorative, finisce quasi ad annullarli. Nullameno questo esercizio rettorico della storia aveva inconsciamente condotto gli eruditi nel dilatarsi del campo storico verso la critica filosofica e filologica.
Flavio Biondo infatti v'era già entrato stampandovi un'orma di leone, ma scrivendo egli pure in latino per dispregio della lingua volgare. V'erano quindi storie di materia italiana piuttostochè storie italiane.
Al tempo del Macchiavelli, però, col nobilitarsi della lingua italiana e lo studio profondo che della politica aveva necessariamente iniziato la diplomazia di tutti i Governi, era cresciuto in tutti il desiderio di una storia che dettata nella lingua corrente e basata sulla realtà dei fatti ne fosse insieme specchio e spiegazione. Il Guicciardini giovanissimo, che del proprio secolo era senza forse colui che meglio doveva esprimerne il carattere e comprenderne i bisogni, aveva già scritto una Storia Fiorentina, rimasta inedita sino quasi ai nostri giorni, nella quale preludendo maestrevolmente alla sua futura grande Storia d'Italia, forzava primo il passaggio dalla cronaca alla storia. Chiaro, più elegante nello stile che non dovesse poi esserlo in seguito, con un giudizio già maturo in tutti i fatti e un'esperienza precoce di tutti gli uomini, sebbene non avesse allora che ventisett'anni e non fosse per anco entrato nelle pubbliche pratiche, analizzava già l'avvicendarsi dei partiti, metteva a nudo i caratteri, determinava le passioni degli avvenimenti. Imparziale coi Medici ammirava Savonarola, ricercava i documenti originali, esponeva le leggi, citava persino le frasi testuali delle ambascerie. Certo a lui pure sfuggiva la parte impersonale degli avvenimenti, troppo violentemente tirato dalle forti qualità della sua natura realista e politica; ma questo difetto in lui comune col Macchiavelli e col secolo, non era come nel suo rivale peggiorato dalle licenze di una fantasia teorizzante sui fatti e contro i fatti. Guicciardini aristocratico potè in seguito lasciarsi cogliere dalla passione della forma che era allora l'aristocrazia della letteratura, e mal sicuro nel gusto falsare il proprio giovane stile nell'imitazione ciceroniana; ma politico e storico nato non si curò mai di poesia, non scrisse come il Macchiavelli Commedie e Decennali fra quella ressa di tragedie che componevano allora la politica, non divagò dietro pretensiose e false teorie come nei Discorsi, non ebbe mai il sogno fantasmagorico del Principe, non si atteggiò a capitano precettore di guerra, non eccitò a libertà per poi abbandonarla timidamente in faccia al pericolo, non mendicò impieghi, non predicò la necessità della furberia; ma profondamente furbo, privo di coscienza come il suo secolo, coperse eminenti cariche, si rivelò uomo di gran Governo e non fu veramente vinto che vecchio da Cosimo II, politico ben altrimenti terribile del cardinale Giulio che aveva potuto così facilmente giocare il Macchiavelli colla proposta delle Riforme, accettando poi da lui con scettica indifferenza la dedica delle Storie piene di odio contro il papato e di riserbo cortigiano per Casa Medici.
Nel Proemio alle Storie il Macchiavelli annuncia subito il pensiero che lo dirige e sul quale baserà il proprio edificio: se l'Aretino e il Poggio «duoi eccellentissimi storici» non avevano parlato che di guerre esterne, tacendo delle civili discordie, delle intrinseche inimicizie, e dei loro effetti, egli intendeva riparare all'errore «perchè nessuna lezione è utile a coloro che governano quanto quella che dimostra le cagioni degli odii e delle divisioni, massime in una città come Firenze, in cui le divisioni furono per nome infinite; portarono esigli, morti, devastazioni e pur non poterono impedire la prosperità della Repubblica; anzi pareva che l'aumentassero.»