Se Nicia gli si sciupa nella esagerazione di una imitazione dal Boccaccio, Frà Timoteo gli si àltera sotto la penna per le considerazioni che dai Discorsi e dal Principe gli ritornano alla memoria; invece di compiacersi in lui come ogni artista si compiace creando, egli si diverte a odiarlo, a renderlo più brutto, facendolo diventare impossibile. Il critico insiste dove l'artista doveva appena sfiorare. Per colpire l'istituzione del monachismo sfonda l'uomo nel quale la raffigura.
Il complotto immaginato da Ligurio, vacua figura evidentemente staccata dal teatro romano, trionfa: in una scena abbastanza viva, ma eccessivamente giocosa, Callimaco vestito da gaglioffo e fingendosi mezzo ubbriaco, si fa sorprendere da Nicia, da Ligurio e da Frà Timoteo che lo bendano, lo aggirano, lo trascinano sino al letto di Lucrezia.
La burla è riuscita, ma non produce alcuna impressione; era troppo facile. Callimaco è un falso innamorato, Nicia un'imbecille incredibile, Lucrezia un fantasma, la madre un'ombra, Frà Timoteo una caricatura, Ligurio una maschera: non un uomo o una donna sono vivi nella commedia, la quale rimane una novella. Come tale, coi gusti e coi costumi del tempo, sarebbe divertente in una brigata di artisti e di signori, di gentildonne e di monsignori che non domandano di credere ma di ridere, non vogliono la verità ma la baia; l'esagerazione e l'inverosimiglianza in questo caso sono redente dalla arguzia di un motto, dalla scabrosità di una situazione, dall'arditezza di una proposta. La novella si ode e non si vede. Per essere ricordata le basta un razzo finale in una risposta, l'oscenità o la delicatezza di una qualunque soluzione. In una novella non tutti i personaggi hanno obbligo di essere vivi basta che essa sia tale come racconto per il divertimento che dà ascoltandola, per l'impressione che lascia ascoltata. Nella commedia, troppo più alta, non è così. La vita ha da esservi intera e l'azione, svolgendovisi, deve mostrare il fondo dei caratteri che vi agiscono.
Macchiavelli non lo sospetta nemmeno. Poichè l'arguzia boccacciesca del suo carattere e l'acredine satirica del suo spirito avevano bisogno di uno sfogo, scrisse la Mandragola sui modelli d'allora, transigendo fra le novelle del trecento e le commedie romane, mirando solamente a divertirsi e a divertire. Non volle e non fece pittura di società. Solo Frà Timoteo lo trasse più lungi che non avrebbe dovuto andare, irritando tutta la sua irreligione di politico e di uomo; invece di colpire il frate colla invettiva, Macchiavelli lo deformò colla caricatura. Lo scopo per lui era egualmente raggiunto.
Ma l'elegante e briosa agilità dello spirito del Macchiavelli apparisce nel monologo che, trascinato Callimaco in casa di Nicia e quindi interrotta l'azione contro i vecchi precetti rettorici, Frà Timoteo pronuncia raccontando argutamente a sè stesso che cosa faranno quella notte tutti i personaggi di quell'imbroglio. Era impossibile vincere più bellamente una difficoltà allora invincibile, dicendo con più graziosa mordacità cose più indicibili.
Al mattino per tempissimo Callimaco è cacciato dalla casa di Lucrezia, che si alza assolutamente diversa da come vi si è coricata. Il fantasma, la donna, la femmina che non pensava, non sentiva, ha mutato di colore e di accento: i suoi occhi scintillano forse perchè è anche più pallida, le sue maniere sono brusche, è ancora un po' nervosa. Nicia, che le si accosta tutto ilare, è respinto da un gesto violento di disprezzo che quasi lo rovescia. Qui Macchiavelli è davvero grande artista. La ribellione, l'odio al vecchio rispettato sino allora, che scoppiano improvvisamente, inconsciamente, nel cuore di Lucrezia e si condensano per l'impossibilità di qualunque altra espressione in un accento più stridulo delle solite parole, nell'irritazione irrefrenabile di un gesto, sono uno di quei tratti comici che bastano a stabilire la natura di un ingegno. In Macchiavelli v'era del grande artista malgrado che nessuna delle sue opere sia artisticamente grande.
Finalmente arriva Callimaco, accolto con festa da tutta la famiglia, e si va in chiesa a ringraziare Dio.
Di questa commedia, che Macaulay nel suo Saggio su Macchiavelli è stato può dirsi il primo a circondare di gloria mettendola al di sopra di quelle di Goldoni e uguale quasi alle migliori di Molière, si dissero le cose più strane. Siccome Macchiavelli aveva scritto i Discorsi e le Storie, opere gravi, vi si vollero vedere grandi intenzioni politiche e si affermò che la Mandragola era la commedia di una società della quale il Principe era la tragedia. Bella frase, null'altro che frase. La Mandragola non è una commedia nel vero significato di questa parola giacchè vi manca il primissimo elemento dei caratteri, che la sceneggiatura e il dialogo vivissimo non possono sostituire. Nata da una novella, rimane novella, malgrado l'abilità della scena: concepita a burla, arriva alla caricatura senza passare per la satira. Perchè satira fosse, le occorrerebbe quella coscienza che manca nell'autore e negli attori. Recentemente Ruggero Bonghi volle vedervi la condizione e il concetto che allora si aveva della famiglia; ma la società del cinquecento, priva di coscienza politica e licenziosa di costumi, non arrivava a questa empietà morale, o almeno le classi medie cui apparteneva il Macchiavelli e che avrebbe inteso dipingere nella commedia, non erano così. Certamente non vi sono nella Mandragola intenzioni morali malgrado alcune critiche alte e minutissime nel personaggio di Frà Timoteo, ma nessun severo o amaro proposito presiedette alla sua concezione. Essa non è la riflessione d'un grande spirito o l'opera inconscia del genio che scolpisce sè stesso e il proprio tempo in un'opera d'arte, bensì uno spasso artistico, di una natura artistica tutta piena di qualità contradditorie, la quale non trova nulla, non inventa nulla, nè figure, nè idee, nè forma, ma combina e maneggia con maggiore sicurezza quelle che tutti usano: Una sola cosa è miracolosa nella Mandragola, il dialogo. Giammai commedia o racconto nella letteratura italiana lo ebbero tale; Macchiavelli creatore della prosa ne esaurisce tutti i generi, in tutti egualmente perfetto. Fu la verità del dialogo che fece sembrar viva la commedia, la vivacità delle parole che animò i personaggi. Macchiavelli che scriveva come pensava, senza falsarsi attraverso modelli classici, fece nella propria commedia parlare gli attori come nella vita; ecco il solo miracolo, e non è dei più piccoli.
Ma l'Italia non poteva e non doveva avere teatro. Se la Mandragola fosse stata una vera opera d'arte, la sua vita si sarebbe ripetuta e comunicata ad altre opere; invece rimase sola. I capolavori solitari sono impossibili e inconcepibili. Così quando Machiavelli ritentò la prova nella Clizia abbandonando l'ispirazione del Boccaccio per l'imitazione di Plauto, secondo la tendenza degli eruditi non riuscì che a peggiorare il proprio modello: nell'Andria si limitò a tradurre assai bene Terenzio, ma poco forte nel latino, non l'intese sempre sicuramente.
Delle altre opere minori del Macchiavelli scritte in quegli stessi anni non è il caso di parlare molto. Nell'Asino d'Oro, inspirato da Apuleio, l'intenzione di satireggiare Firenze s'impaluda nelle solite considerazioni politiche senza trovare un accento di vera satira: la forma è inelegante, il verso slombato. Nei Capitoli il migliore è quello dell'Occasione, il peggiore quello dell'Ambizione, tutti egualmente inquinati di ragionamenti teoretici; invece i suoi Canti Carnascialeschi richiamano involontariamente alla memoria quelli di Lorenzo il Magnifico, per far poi nel confronto ben magra figura. La novella di Belfegor arcidiavolo, nella quale la solita critica volle vedere una satira di Macchiavelli ai tormenti ricevuti dalla moglie, buonissima donna che egli amò sempre, è invece presa dal libro turco dei Quaranta Visiri derivato da fonte araba e questa da indiana, del quale il Macchiavelli ebbe forse conoscenza, almeno oralmente, per mezzo dei mercanti fiorentini allora in gran commercio con Costantinopoli. Macchiavelli stesso aveva colà un nipote; ma la novella non ha che un valore letterario.