I cronisti narrano che la potenza feudale di Subiaco cominciò nel secolo XI, nel tempo in cui il feudalismo si andava estendendo in tutte le regioni. La considerazione del chiostro era divenuta così grande, che potenti baroni della Campagna romana donavano a S. Benedetto castelli e possessi; così il conte della Marsica, Rainaldo, concesse ai monaci Arsoli, Anticoli, Roviano e molti castelli con essi passarono all'eterno feudo dell'abbazia. Gli abati in questo tempo divennero i veri baroni. Ma è assai strano che Subiaco stessa, che si era accresciuta e, prima, formata sotto la protezione dell'abbazia, non cadesse in potere degli abati. Nel cortile del chiostro di Santa Scolastica si vede, nella parete presso la porta della chiesa, una pietra murata: essa contiene un'iscrizione del 1052, del quarto anno cioè del pontificato di Leone IX, la quale dice che il venerando abate Uberto edificò la torre del chiostro in onore di Cristo, del suo rappresentante Benedetto e della sorella di lui Scolastica; enumera quindi tutti i possessi del chiostro, la grotta di Benedetto, i due laghetti che ancora esistevano, il fiume Aniene, con l'uso del mulino e il diritto di pesca, e ventiquattro castelli nel territorio dell'Aniene.
La città di Subiaco però non vi è nominata.[7] Molto probabilmente divenne soggetta al chiostro dopo che l'abate Giovanni V, nell'anno 1068, ebbe costruito sul luogo la rocca, o fortezza, come afferma un cronista dell'abbazia. Questa fortezza si erge ancora presso il palazzo municipale, sebbene assai cambiata di aspetto, sul monte piramidale, sui fianchi del quale è fabbricata la città.
Giovanni V, cardinale diacono di S. Maria in Dominica a Roma, abate possente e guerriero, sembra sia stato il vero fondatore della potenza temporale di Subiaco. Per 59 anni egli vi regnò come principe; condusse guerre fortunate contro i baroni delle vicinanze, e dopo aver riempito di ricchezze il chiostro, ed edificata una chiesa sopra la grotta di Benedetto (sacrum specus) per perpetuarne la memoria, morì assai vecchio nel 1121. Da quel tempo gli abati benedettini furono annoverati fra i principi guerrieri e temuti della Campagna romana, come gli Orsini e i Colonna, coi quali osarono gareggiare. I loro vassalli, i contadini e gli abitanti dei castelli che loro appartenevano, gemevano sotto un dispotismo feudale, tanto più terribile, in quanto che era esercitato da uomini le cui passioni non potevano essere attenuate o limitate da nessun riguardo politico. Essi stessi erano i ministri del dispotismo del chiostro e del potere dell'abate sovrano, da loro eletto; ma, d'altro canto, si rifacevano sui vassalli, come incaricati di riscuotere le imposte, come segretari e giudici, senza appello, di vita e di morte. L'abate mandava in ogni castello un monaco che vi esercitava da signore una giustizia barbarica, e per primo, nell'anno 1232, Gregorio IX dispose, per alleviare la sorte dei vassalli, che ogniqualvolta i castellani avessero da rendere giustizia, dovessero unirsi una specie di procuratore legale scelto nella cittadinanza. In principio si chiamò, secondo l'uso del tempo, buon uomo, poi castellano. Finalmente il diritto di rendere giustizia fu tolto ai monaci, che restarono però amministratori ed esattori delle imposte, col diritto di sorvegliare le moltitudini; il preposto al castello, nominato dall'abate, esercitava la giustizia indipendentemente da lui, ma in suo nome.
I sudditi dell'abbazia si dividevano in tre classi: i liberi, che non erano obbligati a servire come soldati del chiostro, perchè non portavano rendite al feudo; i milites, che, nella loro qualità di vassalli del chiostro, dovevano servirlo con le armi, e finalmente i contadini o servi della gleba, tutti dipendenti da un connestabile. Così l'abate imperava su un piccolo esercito di vassalli obbligati al servizio militare; più tardi egli assoldò anche delle bande, nè più, nè meno degli altri baroni, e, se era di spirito bellicoso, guidò in persona a cavallo le sue truppe alla battaglia, con lo scudo e la spada.
Le ostilità con i vicini vescovi di Preneste, Tivoli, Anagni, o con i baroni dei dintorni, diedero spesso occasione a fatti d'arme; anche entro le tombe si poneva la spada al fianco dell'abate.
Essi appartenevano alle più note famiglie nobili della Campagna romana, come, fra gli altri, ricorderò il bellicoso Lando, nipote di Innocenzo III, dell'illustre prosapia dei Conti di Segni; morì questi nel 1244. Ma nè la ferrea potestà che esercitavano, nè la severa disciplina preservarono talora il chiostro dai più funesti scompigli. Le condizioni e gli eventi del papato in Roma si riflettevano in piccolo sull'abbazia di Subiaco.
I monaci erano animati da un vivacissimo spirito di parte, e l'audace ambizione di alcuni di essi si faceva beffe di tutte le leggi di Benedetto. Dopo la morte dell'abate, nell'anno 1276, il monaco Pelagio, raccolti armati per costituirsi signore temporale del luogo, assalì il chiostro, scacciò i monaci, e dopo aver saccheggiato il tesoro, ritornò a Cervara, luogo selvaggio, rupestre, sopra Subiaco, dove si tenne armato per quattro anni, aspettando che l'abbazia rimanesse indifesa e senza capo.
Il papa scelse un nuovo abate e lo mandò contro di lui con molte truppe, che solo dopo un difficile assedio riuscirono a sopraffare i ribelli.
Questo stato di cose peggiorò durante l'esilio avignonese, e per molti anni l'abbazia rimase senza capo; quando poi un papa vi mandò un abate di Avignone, che col suo reggimento tirannico mise la disperazione così nei monaci come nei vassalli. Bartolomeo da Montecassino, consacrato abate nel 1318, vi condusse la più scandalosa esistenza; sulla fortezza stabilì un harem di belle ragazze ed i monaci seguirono il suo esempio.
Il chiostro minacciava di dissolversi: se così non accadde, fu per la severità del francese Ademaro. Questo tirannello divenne abate nell'anno 1353. Ci possiamo immaginare facilmente l'ambiente, quando si sappia che Ademaro non esitò a far un bel giorno appiccare per le gambe sette monaci suoi nemici, che furono bruciati a fuoco lento. Era ghibellino convinto; battè una volta sull'Aniene, presso la porta di Subiaco, le truppe del vescovo di Tivoli, partigiano del papa. Ancora oggi gli abitanti mostrano allo straniero il ponte ad un arco, munito di torre, che conduce a Subiaco, attraverso l'Aniene, quello stesso che Ademaro aveva fatto edificare col bottino dai prigionieri di Tivoli.