Tanto però gli restava, da giovane, che potè studiare, prima in patria, poi girovago in varie Università italiane. Fu a Bologna, a Ferrara, a Pisa e forse altrove, finchè, addottorato, ritornò a Modena. Pare che a Bologna gli si appiccasse il malo morbo di compor versi, o almeno i primi che ci restano di lui vengono appunto di là e sono gonfi, idropici di bisticci e di arguzie come li voleva la moda, poichè corteggiando in un sonetto certe signore Orsi, madre e figlia, le paragona all'Orsa maggiore e minore, e altrove, poichè piovve durante il funerale di una bella signora, esclama:

Velò di nubi il sol, versando al basso

Lagrime amare in doloroso nembo

E sospiri esalò con tutti i venti.

Queste scioccherie delle nubi che piangono ed altrettali parevano allora squisitezze, ma il Tassoni che aveva il gusto fine e molti studi, presto se ne ritrasse, nè lo si vide più cadere in simili sguaiataggini. Era però caduto quasi in miseria e gli era pur forza trovare qualche occupazione che gli desse profitto. In tali casi, pei gentiluomini pari suoi, spiantati e letterati, la via era indicata dalla tradizione: il servigio dei principi. Già gli umanisti avevano rimesso in moda Mecenate ed Augusto e servirono in corte senza sentirsene umiliati. Gli esempi di Orazio e di Virgilio scusavano tutto, fino la domesticità, e la divinità delle lettere non lasciava sentire nemmeno le offese alla dignità personale. L'esempio del commendatore Annibal Caro era recente e in quelle pompose corti del seicento erano numerosi i gentiluomini poveri e talora gli avventurieri, diventati ricchi e potenti. Perciò il Tassoni si acconciò al servizio del cardinale Ascanio Colonna, figlio di quel Marcantonio che aveva onorato il nome italiano a Lepanto; principe ricco e splendido, è vero, ma bizzarro perchè malsano, imperioso perchè conscio della grandezza della sua casa, insofferibilmente superbo perchè educato in Spagna, spagnolo nell'animo e, nell'alterigia, imitatore ed emulo di quella nobiltà.

Il Tassoni lo servì in qualità di segretario, con diligenza se non con affetto. Lo seguì in Spagna e di là tornò parecchie volte in Italia per affari del suo padrone che era stato creato vicerè d'Aragona. Ma se non si guastò col cardinale, si guastò colla Spagna; e da quell'epoca comincia l'avversione, anzi l'odio feroce del Tassoni contro la nazione che preponderava allora in Italia. Egli che poco tempo prima in un sonetto un po' pretenzioso aveva pur pianto la morte di Filippo II, scaraventò due sonetti, l'uno più lurido e sucido dell'altro, contro Madrid e Valladolid, infamandone l'aspetto, i costumi e le donne. Semplice antipatia non dovette essere, e facilmente il bizzarro poeta che era pronto al risentimento, tra quella nobiltà superba e dominatrice dovette ricever qualche urto le cui lividure gli rimasero per sempre.

Si congedasse egli dal cardinale, come crede il Muratori, o lo servisse fin che lo vide morire, come pare al Tiraboschi, certo è che quelli furono gli anni della sua attività letteraria più feconda, gli anni anzi in cui concepì, o cominciò, o scrisse le sue opere maggiori, tenendo onorato luogo nelle Accademie dei Lincei e degli Umoristi. Forse, servendo così splendido padrone, aveva raggruzzolato qualche peculio, poichè per qualche tempo non volle nuove catene e visse a suo modo studiando, scrivendo e litigando, libero, bizzarro e mordace, non risparmiando invettive e libelli ai suoi avversari che non ne risparmiavano a lui e dimenandosi in queste baruffe ora elegantemente, ora trivialmente, ma sempre con un non so che di originale, di tutto suo, che lo leva in alto anche come polemista tra la turba de' suoi coetanei competitori. Ma questi bei giorni di libertà non potevano durar molto. La necessità picchiava all'uscio e bisognava trovare un nuovo padrone e una nuova catena.

Forse il suo aborrimento verso la Spagna gli persuase di cercar servizio presso la corte di Torino, poichè il duca Carlo Emanuele era il solo principe italiano che avesse l'ardire di resistere alla prepotenza spagnola. Ma se Carlo Emanuele era allora il principe più illustre d'Italia e non alieno dalle lettere, stimava più i soldati che i letterati. Resisteva alla Spagna, è vero, e la combattè spesso, ma non dimenticava la politica tradizionale della sua casa e, dietro sè, teneva sempre una porta aperta alla ritirata, volendo esser libero di cambiare parte e bandiera secondo l'interesse suo e de' suoi richiedeva. Irrequieto, impetuoso, avvolto sempre in guerre infelici che gli rodevano il tesoro, non poteva essere Mecenate troppo splendido e, pel Tassoni specialmente, sciolse di rado e di malavoglia i cordoni della borsa. Poetava anch'egli in italiano, in francese, in spagnolo, in piemontese e cantava:

Italia, ah, non temer! Non creda il mondo

Ch'io mova a' danni tuoi l'oste guerriera,