Com'è dolce il leggere in un codice dell'anno 1408, serbato nella biblioteca Ambrosiana, la canzone d'un poeta ignoto, in morte di Gian Galeazzo:
Cum pianto e pietade
Ciaschun dicea: o somma mayestade
Deh perchè privato ay questo emispero
De quel che col pensiero
Sanar volìa l'italico payese?
Intanto, intorno al 1386, il Comune andava perdendo le sue libertà. Già il Consiglio generale, composto di 900 cittadini, si riduceva a una lustra. C'erano anche allora — confortiamoci — oltre l'imposta fondiaria con i suoi bravi centesimi addizionali, anche l'imposta di ricchezza mobile, quella di esercizio e rivendite, e tutti gli altri carichi diretti e indiretti. Era cresciuta spropositatamente la tassa sul sale; il quale anzi ne pagava due, l'una al principe, l'altra alla città. Il vino ne pagava tre, compreso l'imbottato. Insomma, stiamo meglio noi. E ancora rimanevano tanti danari al popolo per la sua fabbrica del Duomo!
La basilica vetusta di Santa Maria Maggiore, metropolitana iemale (un'altra, santa Tecla, era la metropolitana estiva), non grande, mezzo diroccata, stretta fra chiese, oratorii, torri, caseggiati, non poteva più bastare ai bisogni del culto, alla devozione dei fedeli, alla onesta ambizione dei cittadini ed all'orgoglio del principe. Come i Fiorentini dalla umile Santa Reparata avevano fatto nascere il solenne tempio di Santa Maria del Fiore, così sentirono bisogno di fare i Milanesi, a' quali doveva parere vergognoso che le primarie città del dominio Visconteo, sebbene ancora ristretto, avessero cattedrali più nobili e più grandi della loro principale metropolitana. Sant'Ambrogio, Sant'Eustorgio, le altre severe basiliche, non corrispondevano più al nuovo sfarzo, ai nuovi gusti dell'arte.
Il principe non poteva rimanere indifferente innanzi alla iniziativa popolare: doveva aiutare l'impresa, proteggerla, dirigerla all'occasione, cavarne onore, come un signore assoluto usa in tutti quanti i lavori della propria città capitale, segnatamente in quelli che hanno attinenza con un sentimento, prepotente allora, potente adesso, il sentimento religioso. Il Visconte era troppo astuto per non pigliare la palla al balzo; ma era troppo ambizioso per non tirare a sè tutta la gloria dell'opera quando, come poi nella Certosa di Pavia, fosse stata sua la prima spinta e suo il merito della fondazione del monumento.
Il principio della costruzione sta, ad ogni modo, fra due date, il 12 maggio 1386 quando l'arcivescovo di Milano eccita alle elemosine per il tempio, che avevano idea di riedificare; ed il 12 ottobre dello stesso anno, quando Gian Galeazzo concede e disciplina le questue per l'edificio avviato.