Ugo, nella sua duplice qualità di soldato e di poeta, avea subito trovata a Milano buona accoglienza fra i militari e fra i letterati. D'uomini illustri nelle lettere e nelle scienze c'erano già, quando egli arrivò, o giunsero poco dopo, il Monti, il Paradisi, Giovanni Pindemonte, il Giordani, il Gioia, il Rasori e parecchi altri.
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Una delle prime amicizie che Ugo contrasse fu quella del Monti, una delle prime cose che fece fu innamorarsi della moglie di lui. Non era nuovo agli amori. Avea già avuto a Venezia i primi ammaestramenti dalla celeste Temira. “Cogli i favori delle belle donne, come i fiori delle stagioni, essa gli avea detto; ma bada, non innamorarti„: e lui avea subito cercato di mettere in pratica il primo precetto. Quanto al secondo, preso letteralmente, esso non era di attuazione possibile per un uomo che già stava tramutandosi in Jacopo Ortis. Tanto non era possibile, che la vita del Foscolo nelle sue relazioni col sesso gentile fu da indi in poi un continuo succedersi, anzi intrecciarsi, d'amori, per modo che prima che maturasse l'uno era spuntato già l'altro; nè era vietato ai morti amori di rinascere, nè ai viventi di fare a pugni o accomodarsi alla meglio l'uno accanto all'altro dentro il cuore del poeta.
Se nell'amore per la Monti il Foscolo trovasse corrispondenza, non si può nè affermare nè negare. Il Pecchio lo crede, io non lo credo. Comunque, Ugo lasciò scritto che si voleva ammazzare per lei, e lei raccontò al Pieri che veramente egli tentò d'ammazzarsi: ma per fortuna non ne fu nulla; e così potè invece cercare conforto in un amore nuovo, nell'amore della giovine Isabella Roncioni, che conobbe passando da Firenze nelle sue escursioni militari, e che ahimè era già fidanzata ad un marchese Bartolomei, al quale poi andò sposa.
Che cosa fosse il Foscolo innamorato, chi in Firenze conobbe il Niccolini, può averlo saputo da lui. Chi non lo conobbe può leggere ciò che ne dice il Pecchio, che torna lo stesso. “Egli era, dice il Pecchio, un oggetto per alcuni di terrore, per altri di riso.... diveniva mutolo, accigliato, cupo, guardando con pupille sbarrate, immote, come quelle d'un frenetico; e se rompeva quella terribile taciturnità, non era che per brontolare alcune sentenze sul suicidio, o per ripetere le cento volte a guisa d'un rosario alcuni versi allusivi al suo stato.„
Un amatore così fatto sembrerebbe dover fare paura alle belle signore: invece, almeno a quel tempo, pare di no. Tanto che della perduta Isabella potè ben presto consolarsi a Milano nell'amore della contessa Fagnani Arese, una superba bellezza, alla quale piacque aggiungere nella lunga lista dei suoi trionfi quello sul singolare poeta.
Ed egli allora (nel 1802) era veramente divenuto poeta, non solo singolare, ma grande. Singolare piuttosto è, cioè può parere, che egli diventasse gran poeta in quei cinque anni, che furono i più tumultuosi della sua vita, e i meno acconci agli studi; nè solamente poeta, ma anche prosatore. Egli andava correndo su e giù per l'Italia, da Milano a Bologna, da Bologna a Modena, da Modena a Lugo, a Firenze, a Pistoia, incaricato di commissioni militari, incaricato di dare la caccia ai briganti; e intanto dall'ingegno suo sbocciavano quei tre sonetti d'amore che il Carducci disse “mirabili di novità, di purità, di movimento, vera lirica dell'affetto superiore ed intenso trasformato ed idealizzato nel fantasma„. E intanto componeva l'ode alla Pallavicini, che se nella combinazione dei versi rammenta il Parini, lo supera nella eccellenza della esecuzione, e l'altra all'amica risanata, le cui ultime strofe sono di una purezza antica quale fino allora non s'era veduta nella nostra poesia. E intanto veniva elaborando le Ultime lettere di Jacopo Ortis, e scriveva l'Orazione a Bonaparte pel congresso di Lione.
I tre sonetti sono scritti per la Roncioni, nel 1799. L'amore per la Roncioni fu pure quello che fissò nell'ultima sua forma il romanzo. Il primo germe di esso furono, come dissi, le lettere a Laura; le quali, dopo l'amore per la Monti, si trasformarono ed allargarono nella vera storia di due amanti infelici, cominciata a stampare dall'autore a Bologna nel 1798, finita e pubblicata dal Sassoli, e dal Foscolo rifiutata.
Ma non si può pensare senza disgusto che all'ultima elaborazione dell'Ortis partecipasse l'amore per la bella Signora milanese, che il poeta celebrò nell'ode all'amica risanata.
Così quattro amori e quattro donne contribuirono alla formazione del famoso romanzo, che fece versare tante lacrime a tante innocenti fanciulle, che fece girare la debole testa a tante giovani spose, che fece, come il Werther in Germania, venir di moda il suicidio; che fu, lasciatemi dire, la catena del forzato che Ugo si trascinò dietro per tutta la vita. Meditando il suo romanzo, egli si era immedesimato siffattamente col protagonista, che di fronte alle molte donne che incontrò nel suo breve cammino non seppe recitare mai altra parte che quella di Jacopo Ortis, salvo, s'intende, il suicidio. Ma in quel libro malsano il poeta si rivelò prosatore nuovo, originale, efficace; meglio che nella Orazione pei Comizi di Lione, dove non seppe, o non volle, liberarsi dell'antico paludamento.