Mowa O udziałach, wygłoszona w roku następnym, jest broszurą na ten sam temat, jaki poruszają Druga i Trzecia mowa olintyjska. W głowie dojrzewającego polityka paliły się coraz nowe projekty. Reforma proponowana w tej mowie jest bardzo radykalna. Demokracja uważała państwo za rodzaj towarzystwa akcyjnego i zamiast nadwyżkę budżetową obrócić na palące potrzeby wojskowe, traktowała ją jako dywidendę, z której miano opłacać obywatelom widowiska sceniczne. Wszelkie wzmianki o innych możliwościach użycia tych pieniędzy z pożytkiem państwa — przyjmował lud z furią. Trzeba było najwymyślniejszych okrążań na tej drodze. Więc Demostenes proponował, aby każdy obywatel pobierał udział z dochodów państwa, który by go jednak zobowiązywał w razie potrzeby do służby wojskowej, a w takim razie nie otrzymywałby już osobnego żołdu. Była to dowcipna kombinacja uprzywilejowanej polityki udziałów na rozrywkę — z postulatem wojskowym. Pytanie tylko, jak przedstawiały się w praktyce widoki przeprowadzenia. Pomysłowość Demostenesa jest dowodem, jak drażliwa była kwestia. Później wymyślono bajkę, jakoby karą śmierci zagrożono temu, kto by ośmielił się stawiać wniosek o skasowanie funduszu teatralnego.
Daleko bardziej stanowcze poglądy na powszechny obowiązek służby wojskowej, jak i na zniesienie udziału na rozrywki przebijają w trzech Mowach olintyjskich. Wygłosił je w latach 348–9, błagając o odsiecz dla zagrożonego miasta. Gdy przybyło poselstwo z Olintu, mówca liczył trzydzieści siedem lat. Trudno ustalić bliższą chronologię Mów olintyjskich, tak mało w nich aktualności. Na stanowczy ton Demostenesa w tych mowach wpłynęła częściowo jeszcze inna okoliczność; oto stronnictwo Eubulosa zaangażowało się w roku 348 w popieraniu tyrana Plutarcha w Eretrii na Eubei. Demostenes, jakkolwiek ostrzegał usilnie przed tą wyprawą, musiał w niej wziąć udział jako hoplita97. Ogólny nastrój tak silnie przechylał się na stronę wyprawy, że tłum mało co nie podarł ubrania na Demostenesie, gdy przemawiał z ramienia opozycji. Za to niepowodzenie wyprawy wzmocniło stanowisko Demostenesa. Partia Eubulosa przycichła po klęsce, a nawet popierała odsiecz Olintu. Po upadku miasta (Olint padł w roku śmierci Platona), Eubulos postawił w jesieni roku 348 wniosek obesłania miast z projektem utworzenia panhelleńskiego związku przeciw Macedonii. Wniosek o reformę funduszu teatralnego postawił za mówcę niejaki Apollodor; zaskarżony przez Stefanosa, wniosek upadł. W Drugiej mowie olintyjskiej przycina Demostenes jadowicie bogaczom z Eubulosem i Fokionem na czele; cała mowa napisana jest w tonie namiętnej inwektywy. Sarkazm Trzeciej mowy olintyjskiej uderza na soldateskę98 samowolnych generałów.
Mowy polityczne przerywa para procesów, różnie tłumaczona, a mało wyjaśniona do dziś dnia. Oto w roku 343 bronił Demostenes bankiera Formiona przeciw Apollodorowi. Mamy zaś wśród pism Demostenesa inną mowę, przeciw Stefanosowi, który był świadkiem przeciw Formionowi z ramienia Apollodora. Wyglądało to na obsługiwanie obu stron procesujących się przez jednego adwokata, co w starożytności gorszyło już Plutarcha.
Przypuszczają uczeni, że druga mowa wyszła spod pióra Apollodora, ponieważ starożytni komentatorowie znali taką wersję. Nie znamy prawdy, ale podobna historia powtarza się u Lizjasza i u Cycerona. Cały życiorys Plutarcha cechuje szczepowa niechęć, zależność od paszkwilów Teopompa uderza w oczy na każdym kroku; niemiecka nauka, nieprzychylna antycznemu szermierzowi idei demokratycznej, gorliwie podchwytywała wszystkie punkty zaczepne. Starożytni w sprawy zarobkowe nie wkładali wiele etyki, odstęp czasu między oboma procesami i nieznane nam okoliczności mogły dorzucić swoje. Ajschines, który nie cofał się przed żadną potwarzą, stawia wprawdzie Demostenesowi zarzut w sprawie Apollodora, ale odmiennej natury.
Skoro Olint znalazł się w ręku Filipa, a orędzie Eubulosa trafiło w pustkę, zdecydowano się skorzystać z ofiarowanego przez Filipa pokoju. Na wniosek Filokratesa, poparty przez Eubulosa, wysłano poselstwo do Pelli99; w jego skład wchodzili między innymi Demostenes, Ajschines i Filokrates. Zawarto rozejm na zasadzie zachowania obecnego stanu posiadania. Filip zobowiązał się nie atakować w czasie rozejmu ostatniej większej posiadłości Aten na północy, trackiego Chersonezu100. O zwrocie Amfipolis nie było mowy; włączenie sprzymierzeńców ateńskich do traktatu sformułowano bardzo ogólnikowo; Filip dodawał tajemnicze a nieokreślone obietnice. Po powrocie zdawał się Demostenes w pierwszej chwili okazywać pełne zadowolenie z wyników poselstwa i postawił wniosek o uwieńczenie legacji. Posłów Filipa gościł u siebie i wystarał się o honorowe miejsce dla nich w teatrze. Licząc się z nastrojami Zgromadzenia, wniesiono projekt traktatu w formie bardzo ogólnikowej i oględnej, bez wzmianki o Amfipolis i o wyłączeniu Fokidy z traktatu. Aliści101 Demostenes zaatakował na pełnym Zgromadzeniu posłów, zażądał szczegółowego sformułowania w sposób korzystny dla Aten. Wobec oporu posłów macedońskich ograniczył się do zastrzeżenia w traktacie, że do trzech miesięcy mogą wszystkie inne państwa greckie przystąpić do ugody. Usunięto klauzulę wykluczającą Fokidę i Halonessos od traktatu, po czym Zgromadzenie przyjęło traktat, a władze ateńskie zaprzysięgły go.
Wyruszyło drugie poselstwo celem odebrania przysięgi od Filipa, co miało mieć charakter ratyfikacji pokoju. Demostenes wziął w nim udział, ale trzymał się z dala od towarzyszów poselstwa. Zamiast jednak udać się nad Hellespont, gdzie Filip dokonywał pospiesznych podbojów, przesiedziało ono w Pelli trzy miesiące, aż Filip, syty łupów, wrócił, by podpisem utrwalić stan posiadania, powiększonego między jednym poselstwem a drugim. Po powrocie Demostenes oskarżył poselstwo przed Radą Państwa i przeprowadził wniosek odmawiający mu wieńca, ale na Zgromadzeniu przeszedł dekret Filokratesa z honorami dla Filipa. Stronnik Demostenesa, Timarchos, wniósł przeciw najobrotniejszemu obok Filokratesa rzecznikowi pokoju, Ajschinesowi, skargę o przekroczenie uprawnień poselskich. Na odwet Ajschines, podniósłszy wątpliwość, czy Timarchos jest uprawniony do wykonywania jakiejkolwiek czynności urzędowej, udowodnił mu zniesławiające przewinienia obyczajowe w młodości. W ten sposób były uczestnik praktyk guślarskich i aktor przedmiejski upokorzył zasłużonego polityka. Złączonymi siłami Hyperejdes i Demostenes wytoczyli proces Filokratesowi i bardzo łatwo udowodnili ma szereg przekupstw, bo Filokrates po powrocie z poselstwa nie krył się ze swym nagłym wzbogaceniem. Filokrates uszedł przed oczywistym wyrokiem śmierci, który też zapadł zaocznie. Ajschines nie mógł przyjść nawet do słowa w jego obronie.
Pokój Filokratesa przypada na rok 346; w lecie 343 roku rozegrała się pierwsza walka o byt czy niebyt polityczny między Demostenesem a Ajschinesem. W tym procesie wygłosił Demostenes mowę O przekroczeniu uprawnień poselskich. Fokion, Eubulos i Nausikles wytężyli wszystkie siły, rozumiejąc, że nie idzie o jednostkę, ale o kwestię kierunku politycznego, czyli po prostu o państwo. Odpowiedź Ajschinesa nie zawiera ani jednego rzetelnego przeciwdowodu (Demostenes obwiniał go głównie o zdradzenie sprawy Kersobleptesa), mimo to jednak pupil stronnictwa pokoju wyszedł obronną ręką z procesu. Szkic Demostenesa, podobnie jak w procesie przeciw Meidiasowi, pozostał w tece.
Między pokojem Filokratesa a skargą przeciw Ajschinesowi nastąpiła katastrofa fokijska. Trzecia wojna święta przeciągała się, ale po śmierci generała Onomarcha i wyczerpaniu zrabowanych skarbów nie zdołała Fokida utrzymać swych wojsk zaciężnych w karności. Wiedział o tym Filip i wnet po podpisaniu pokoju, odciążywszy większość swych frontów, przekroczył Termopile i zmusił armię fokijską do kapitulacji, w połowie lipca roku 346. Ostateczny akt przemocy wyprzedziły komedie dyplomatyczne. W świątyni Demeter pod Termopilami zbierała się tzw. rada pylagorów, czyli delegatów Amfiktionii Pylajsko-Delfickiej. Amfiktionia była pierwotnie czysto religijnym zjednoczeniem sąsiadujących państw czy miast, celem wspólnego wykonywania lokalnego kultu. Z czasem polityczna intryga zamieniła pobożne zebranie w kuźnię podstępów i sztuczek. Filip bystrym okiem dyplomaty ujrzał natychmiast w Amfiktionii Pylajsko-Delfickiej najwygodniejsze narzędzie swych zabiegów. Dynastia macedońska wywodziła się od Heraklidów102, a w związkach sakralnych tlił się jeszcze za pełnego dnia demokracji pewien płomyk arystokratycznej tradycji. Jeszcze pierwej pylagorzy uchwalili ekspedycję karną przeciw Fokidzie, wszelako Ateny uchyliły się od udziału w niej, a na pylagorę swego na najbliższe posiedzenie Amfiktionii wyznaczyły — z niewiadomych powodów — Ajschinesa. Drugi przykład niepoczytalnej polityki koalicyjnej Aten: także w poselstwie do Filipa reprezentowane były już różne obozy; nic dziwnego więc, że przyszło między posłami do kontrowersji przed królem, co osłabiło ich powagę. Ajschines pod pozorem, jakoby Amfisa, miasto Lokrów Ozolskich, na granicy Fokidy, zamierzało wytoczyć przed Amfiktionią skargę na Ateny i proponować grzywnę, ściągnął na Lokrów wyrok Amfiktionii za uprawianie świętych gruntów; wykonanie wyroku powierzono Filipowi i tu dopiero zaczęła się gra w otwarte karty. Filip zlekceważył mandat, ale za to zajął Elateję, najznaczniejsze miasto we Fokidzie. Popłoch padł na Ateny, zarządzono mobilizację. Trzecie poselstwo do Filipa w sprawie poprawek do traktatu — Demostenes nie brał w nim udziału — zawróciło z drogi. Fokidę, obsadzoną przez Macedończyków i Teban, wyjęto spod prawa, a głos jej w Amfiktionii przeniesiono na Filipa. Filip wysłał poselstwo i notę uspokajającą do Aten. Ale Ateny ochłonęły z paniki; miasto otwarło bramy przed uchodźcami fokijskimi, odrzucono zaproszenie na uroczystości pytyjskie, mające odbyć się po raz pierwszy pod protektoratem Filipa, którego zresztą zastąpił później po odwrocie z Grecji jeden z generałów, i fotele ateńskie miały świecić pustkami. Filip zaprotestował, a wojska macedońskie i amfiktionów groziły Atenom świętą wojną. Od wkroczenia Filipa do Fokidy cały wpływ polityczny przeszedł na Demostenesa, chociaż Eubulos jeszcze kilka lat sprawował finanse, a Fokion zasiadał w strategionie. Demostenes zrobił gest uspokojenia i Ateny przyjęły milczkiem protest do wiadomości; to mowa O pokoju. Zapewne, że między nieobesłaniem Pytiów a mową O pokoju nie ma wiele logiki, politycznie jednakowoż i jedno, i drugie mogło być potrzebne i usprawiedliwione.
W Sparcie panowała orientacja antymacedońska, jak w Atenach. Nienawiść do Sparty zapędzała państwa peloponeskie, jak Mesenę, Megalopolis (Związek Arkadyjski) i Argos w obóz Filipa. Demostenes wybrał się w poselski objazd po tych miastach, usiłując mowami skłonić je do zbliżenia do Sparty. Jak u progu kariery politycznej Demostenesa leżało w interesach Aten osłabiać persofilską Spartę, tak teraz ten sam interes Aten wymagał silnej Sparty z silnymi Atenami przeciw Macedonii. Między oboma stanowiskami zachodzi związek — polityczny. Rezultatem objazdu był zbiorowy protest w Atenach poselstw peloponeskich i Filipa. Demostenes odpowiedział Drugą Filipiką, jeżeli nie ściśle przy tej sposobności, to przy podobnej. Zarówno ta mowa, jak i mowa O Chersonezie mają na celu podniesienie ducha; sprawa ojczyzny stała się sprawą prawa i słuszności. Demostenes obwinia Filipa o złamanie pokoju, odrzuca dalsze złudzenia; trzeba się przygotować na wszystko.
Militarna taktyka okrążania Aten, jaką uprawiał Filip, rozzuchwalony powodzeniem imprezy fokijskiej, podnieciła Grecję do tego stopnia, że Filip wycofał swe wojska na północ i wysłał pojednawcze poselstwo do Aten, gdzie spotkało się ono z poselstwem perskim. Wysłany teraz przez Ateny w poselstwie do Filipa Hegezyp żądał poprawki klauzuli, która gwarantowała obecny stan posiadania, na dawny, prawny. Zmiana stylistycznie niepozorna, w rzeczywistości była jadowita, bo mieściła w sobie żądanie zwrotu Amfipolis, Pydny, Potidai, Metony i Olintu, nie licząc restytucji Kersobleptesa, pokonanego między preliminarzami a ratyfikacją, i wydania zagarniętych wtedy nadbrzeżnych warowni w Tracji. Podobno jednak Kersobleptes kapitulował jeszcze przed wyruszeniem drugiego poselstwa z Aten. Druga klauzula tyczyła zabezpieczenia przed Filipem państw stojących poza traktatem. Klauzulę przeparło stronnictwo akcji, bo Fokion odradzał czynić z pokoju Filokratesa panhelleńską sprawę. Filip bardzo niegrzecznie odprawił optymistyczne poselstwo, a sam przez legatów103 ofiarował w drodze kompromisu Atenom ustępstwa w drugiej klauzuli, traktat handlowy i wysepkę Halonessos104, żądając w zamian dopuszczenia młodej floty macedońskiej do udziału w policji morskiej. Warunki odrzucono. Odnośnie do Halonessos powstał humorystyczny spór — który bawił komediopisarzy i wrogów — czy Filip ma ją darować, czy tylko zwrócić. Zachowana w szeregu pism demostenesowskich mowa O Halonessos rozwodzi się nad tym stylistycznym szczegółem; nie jest jednakże pióra Demostenesa, ale raczej pochodzi od Hegezypa.