Na Chersonezie Trackim generał Diopejtes bronił posiadłości ateńskich przeciw Kardii; ponieważ ta stała w związku z Filipem, więc akcja Diopejtesa była wojną za pokoju. W mowie o położeniu na Chersonezie żąda Demostenes, by poprzeć Diopejtesa. Jeszcze większy żar nienawiści bije z Trzeciej Filipiki: Filip złamał pokój, pozostaje tylko wojna — nie czekać, aż stanie u granic. Wypadki wymuszają z ust najdumniejszego z Greków wyznanie wyższości militarnej Filipa. Podniosłość nastroju, widoczna już w Drugiej Filipice, wzmaga się jeszcze i miesza z zawziętością. Trzecia Filipika jest nam przekazana w dwóch redakcjach: krótszej i dłuższej; trudno wyrokować na pewno, która jest szkicem, a która publikacją. Z Czwartej Filipiki pozostał tylko brulion, zlepiony z urywków z mów innych, wydany, jak się zdaje, z papierów; są wątpliwości, czy pochodzi od Demostenesa.

Nie znamy żadnej mowy z lat 340–38, choć musiał Demostenes wygłosić niejedną, bo pod wybuch wojny był nad wyraz ruchliwy, stawiał wnioski i jeździł z poselstwami; wtedy otrzymał drugi złoty wieniec. Na konferencji w Atenach, w marcu roku 340, przyszło do związku między Atenami a Eubeą, Megarą, Akarnanią i Peloponezem. Wyznaczono kontyngent, żołnierza, a dowództwo oddano Atenom. Flota ateńska pod komendą Fokiona obala tyranie na Eubei. Wypożyczone Eubei okręty ateńskie nękały wybrzeże macedońskie. Czterdziestoczteroletni Demostenes stoi u zenitu znaczenia. Został ministrem marynarki i zorganizował flotę; reforma odciążała klasy uboższe i pozyskiwała mówcy ulicę. Demostenes zawiesza wypłaty udziałów z funduszu teatralnego na czas wojny; wstrzymano pracę na budowlach publicznych. Zarząd nowej kasy wojennej otrzymuje szwagier Likurga, na czele wszystkich finansów staje sam Likurg. Mandat sięgał do roku 334. Tak najwpływowsze urzędy dostają się w ręce stronnictwa akcji. Fokion, który niemal zawsze przechodził przy wyborach, przepadł w roku 339/8; dopiero Areopag ex post105 nakazał jego wybór. A przecież jako wódz nie dorównał Fokion Ifikratesowi, ani Tymoteuszowi, ani nawet taktyce Charesa. Szanowano charakter, choć weredyk106 nie krył się z niechęcią do demokracji. Był uczniem Platona — i to może coś tłumaczy.

Nie było złudzeń po obu stronach. Filip był także gotów. Wczesnym latem roku 340 maszeruje wśród spustoszeń brzegiem ateńskiego Chersonezu i uderza na Perynt, po zawodzie pod Peryntem na Bizancjum, a równocześnie przesyła listownie do Aten wypowiedzenie wojny. Ateńczycy i bez niego stanęliby po stronie zagrożonych miast. Na wniosek Demostenesa rozbito tablicę z przymierzem. Znowu polityka koalicyjna: Meidiasa i Ajschinesa wybrano deputatami107 do Amfiktionii. Odsiecz morska wysłana na Hellespont miała pełne powodzenie, ale poważniejszego jakiegoś planu wojskowego Ateny nie były zdolne przeprowadzić; także Peloponez nie stanął na apel. Oczy całej Grecji zwróciły się ku Tebom, bo Filip uderzyć na Ateny mógł tylko w przymierzu lub w wojnie z Tebami, gdyż droga z Termopil do Attyki z konieczności wiodła przez terytorium tebańskie. Może triumf Demostenesa nad poselstwem macedońskim w Tebach nie był szlachetny, bo powiodło mu się uwikłać je w matnię wbrew ich interesowi, niby z idealnych pobudek, a głównie z nieodzownej potrzeby Aten — ale był to triumf niesłychany, nieprawdopodobny wprost sukces dyplomatyczny. Te same Teby, które od trzech prawie wieków szły w obroży perskiej, decydują się w obliczu realnych korzyści, jakie im przyrzekali wysłannicy Filipa, zahipnotyzowane jak gdyby wymową natchnionego patrioty, podjąć święty bój o wolność przy boku odwiecznego wroga przeciw niedawnemu sprzymierzeńcowi. Fenomen — nawet po Elatei — nie do zrozumienia. Jakie lata ekstazy musiał wtedy przeżywać Demostenes, skoro nie spisał mów tebańskich!

Nieszczęśliwy wynik bitwy pod Cheroneją nie był prawdopodobnie zawiniony wyłącznie niedbalstwem generała Lysiklesa, skazanego po klęsce na śmierć, ale raczej był wyrazem ogólnej przewagi militaryzmu macedońskiego, który za kilka lat miał podbijać świat, nad kondotierstwem i pospolitym ruszeniem „obywateli”, najlepiej czujących się w teatrze. Filip uląkł się sam swojego szczęścia i przystał na rozejm. Starożytne źródła podają jednogłośnie, że Demostenes opuścił stanowisko w szeregu i uciekł z pola walki. Ogólnie zarzucano mu brak animuszu wojskowego. Trudno dziś zaprzeczyć; być może człowiek napięciem nerwów żyjący utracił na chwilę władzę nad nimi. Ale także trzeba się mieć na baczności przed pospolitym bajczarstwem, jakie w starożytności lubiło czepiać się wybitnych ludzi. Wszak i generałowie odbywali odwrót, choćby najpospieszniejszy, z armią, oszczędzając się dla lepszej okazji. Użyjmy nawet drastycznego wyrazu: uciekł — ze wszystkimi. Mówią, że rzucił tarczę. Archiloch, Alkajos, Horacy108 chwalą się tym. Dosyć trudno przypuścić, by ten sam lud, który ukarał śmiercią Lysiklesa, mógł dezerterowi powierzyć zaszczyt wygłoszenia mowy pogrzebowej nad poległymi, a potem wyprawić go na zakup zboża okrętem, by go usunąć z oczu zwycięzców.

Mowy pogrzebowej nie znamy; zachowana ma bezbarwny koloryt isokratejski i nie pochodzi od Demostenesa. Ateny zatrzymały Salaminę, Delos, Samos, Lemnos i Imbros, otrzymały Oropos, straciły Chersonez. Flota pozostała nieuszczuplona. W sprawy wewnętrzne Aten Filip nie wmieszał się. W jesieni roku 337 na panhelleńskim kongresie w Koryncie obwołano Filipa wodzem wyprawy przeciw Persom. W ten sposób swoboda polityki zagranicznej została im odjęta. Atenom zostawiono swobodę uchylenia się od związku, z której za radą Fokiona nie skorzystano. Sparta neutralność przypłaciła spustoszeniem i obcięciem granic.

Okres trzeci (do samobójstwa na Kalaurei). Działalność Demostenesa ogranicza się odtąd do prac administracyjnych. W jesieni roku 335 spada jak grom zburzenie Teb109. Aleksander Wielki przed wyprawą do Azji pragnął dać Grecji nauczkę, która by ją uspokoiła na długo; dlatego zażądał również od Aten wydania radykalnych mówców, lecz na prośby Demadesa i Fokiona zgodził się, by im wytoczono proces w Atenach, do czego oczywiście nie przyszło. Znamy z końca mowy O wieńcu nastroje ateńskie za wyprawy Aleksandra Wielkiego: z przygnębieniem słuchano o zwycięstwach, łowiono uchem pogłoski o zamieszkach, o klęskach... Przykład Teb i Sparty odebrał ochotę do lekkomyślnych powstań.

Mowę O wieńcu napisał Demostenes jeszcze przed bitwą, a proces rozegrał się w dziesięć lat później, w roku 330. Aleksander był daleko, a niechęć do Macedończyków rosła w miarę zwycięstw. Ton polityczny mowy jest tak swobodny, jak gdyby wygłoszona była w niepodległym państwie. Lud czuł skruchę przed mówcą, a gniew na tych, którzy go wiedli na macedońskim pasku ku zagładzie. Wytoczenie rozprawy w takim momencie leżało w interesie Demostenesa, nie Ajschinesa, skoro ją przegrał, a ponadto musiał ujść z Aten na zawsze ze śliną pogardy i piętnem najmity i zdrajcy na miedzianym czole. Na pozór obie mowy obracają się koło osoby trzeciej, Ktezyfonta, który w roku 340 postawił wniosek o uwieńczenie mówcy. Wniosek zaskarżył Ajschines z powodów formalnych, gdyż ustawa zabraniała wieńczyć urzędników w służbie przed absolutorium, a Demostenes piastował godność komisarza do naprawy murów. Obrona Demostenesa uchyla się od porządku argumentacji, jakiego żądał Ajschines w zakończeniu swej mowy, a głównie zajmuje się przeglądem politycznej działalności mówcy, przeciwstawiając ją zdrożnościom w życiu i działaniu Ajschinesa; w środek wtłoczył Demostenes strategicznym sposobem część najsłabszą, tj. kwestię prawną, jak w ogóle odmawiał procesowi charakteru prawnego, a podkreślał polityczny. Proces był sensacją dnia w całej Grecji; obaj mówcy byli świadomi, że zdają sprawę z przeżytego życia.

Publiczność ateńska miewała do końca swoje nastroje; przyszedł czas, że uprzykrzył się i Demostenes. Aleksander Wielki zostawił za sobą Bagdad110 i zdawał się przerastać świat; przy tym świadczył różne grzeczności Ateńczykom; podobno Demostenes cieszył się wielkim wzięciem u matki króla i u samego władcy. Wielkie zwycięstwa, począwszy od Issos111, zachwiały może otuchą patrioty. Być może, że i Demostenes począł liczyć się poważnie z przypuszczeniem, że naprawdę nadeszły inne czasy. Faktem jest, że w procesie Harpalosa oskarżał Demostenesa dawny druh, a nieugięty wróg Macedonii, Hyperejdes. Konserwatywna Rada na Areopagu pamiętała chyba Demostenesowi Cheroneję; wszak z tego powodu przeszedł mówca przez ogień procesów, skierowany nań po klęsce ze strony stronnictwa zachowawczego, a ocalenie zawdzięczał łasce ludu. Stało się tak: Harpalos, skarbnik króla macedońskiego, uciekł z Ekbatany112 na 30 okrętach, sprzeniewierzywszy krociowe sumy. Wbrew opinii Hyperejdesa odradzał Demostenes wpuszczać flotę Harpalosa do portu. Harpalos jakiś czas operował pieniędzmi, po czym ponowił prośbę, motywując ją swym obywatelstwem ateńskim, tym razem za milczącą zgodą Demostenesa, co dało powód do podejrzeń. Gdy władze macedońskie zażądały wydania Harpalosa, Demostenes zawiesił nad nim areszt prewencyjny. Wtem znika z więzienia Harpalos, a komisja znajduje zaledwie część zdeklarowanej przezeń sumy (700 talentów). Zaczęły się rewizje, wytoczono śledztwo wśród niebywałego rozgorączkowania opinii, Areopag wymienił kilku winowajców, między nimi Demostenesa, nie podając najmniejszych dowodów. Wykazało się, że Demostenes wziął pewną kwotę od Harpalosa, ale też znaleziono ją wciągniętą w jego książkach urzędowych; później, gdy Harpalos zginął na Rodos, nie znaleziono nazwiska Demostenesa na przechowanej wśród papierów liście tych, którzy pobrali „łapówki” od defraudanta. Wszelako podnoszono przeciw mówcy, że nie zdał sprawy przed ludem po aresztowaniu Harpalosa. Oczywiście nie ma dowodu, że przez ręce Demostenesa nie szło nigdy złoto perskie na cele polityczne; wiemy nawet, że otrzymywał je na tajne zbrojenia; utrzymywanie kliki kosztowało także. Obce pieniądze lubią obiegać w krajach pozbawionych swoistej orientacji politycznej i często przechodzą — niestety — przez ręce najczystszych ludzi. Kara za branie pieniędzy od Persów była w Atenach Demostenesa świątobliwą staroświecczyzną. Nieposzlakowany Likurg, wyniosły Perykles, stawali przed sądem republiki o defraudacje. U Plutarcha na temat procesu są anegdoty, których nie znają Dejnarchos i Hyperejdes. Plutarch wie nawet dosłownie, o czym rozmawiali Demostenes i Harpalos! Notatka, jakoby Aleksander Wielki znalazł w Sardes113 rachunki z pieniędzy wystawionych Demostenesowi, wygląda na celowe dyskredytowanie antymacedońskiego polityka. Jeżeli Ajschines każdy krok polityczny Demostenesa tłumaczył przekupstwem, czemuż i w przypadku Harpalosa zarzut nie mógł mieć cech prawdopodobieństwa? Demostenesa sądziły trzy trybunały, razem 500 sędziów.

Skazany na grzywnę w wysokości 50 talentów, musiał ratować się ucieczką na Eginę. Wygnanie znosił z trudnością, prawie niemęsko, jak Cyceron. Do tej epoki odnoszą się listy Demostenesa, pisane z wygnania do Aten, jeżeli są autentyczne, gdyż w zbiorze pism przekazanych pod imieniem Demostenesa szereg mów z pewnością nie pochodzi spod jego pióra. Także pochodzenie zbiorku wstępów do mów jest podejrzane; zresztą Demostenes, Platon i Cyceron są jedynymi autorami starożytności, którzy dochowali się mniej więcej w całości; tekst mów Demostenesa przekazały nam dobre rękopisy.

Śmierć Aleksandra Wielkiego wydawała się Grekom początkowo szczęściem nie do wiary. Drugą zaraz myślą było oczywista powstanie. Leosthenes obsadza Termopile, łączą się Argos, Elis, Mesenia; Sparta, Arkadia, Achaja leżą w ciężkiej niemocy po świeżych ranach. Po zwycięstwie pod Platejami pada Leosthenes pod Lamią w walce z wojskami Antypatra. Demostenes opuszcza Trojdzenę, gdzie ostatnio przebywał, łączy się z poselstwami ateńskimi i współdziała tak skutecznie, że Ateny odwołują go z wygnania. Coraz niepomyślniejsze wieści przychodzą z pola walki. Generał Krateros przychodzi z Bagdadu na pomoc Antypatrowi. W sierpniu roku 322 klęska pod Krannon114, prawie współcześnie z przegraną morską115, wydaje Ateny na łup krwiożerczej wściekłości Antypatra. W małej kapliczce Posejdona, na wysepce Kalaurei, zażyciem trucizny uratował się Demostenes z rąk siepaczy macedońskich, w październiku roku 322. Pokój podyktowany przez Antypatra usuwa więcej niż połowę obywateli od życia politycznego, załoga macedońska obsadza Munichię116. Ateny zamieniły się w prowincjonalne miasto macedońskie z autonomią gminną. Inspektorzy policji miejskiej nosili mundury pełnych sławy generałów. W przeszło 40 lat potem postawiono w Atenach pomnik z następującym napisem: