I murawa, zwilżana ponikiem4 w spiekoty:
Gdzie z dziewczą rzeszą Dryad Satyr stroi harce,
Niech palcem trącam lutnię lub gram na fujarce.
O takim życiu, sielskim i niepodległym, marzył zawsze Ariost. Tymczasem jednak trzeba było cierpliwie dźwigać „jarzmo kardynalskie”. Lata niewdzięcznej służby nie były przecież zmarnowane: wypełniła je w znacznej części praca twórcza nad najlepszym dziełem poety, najlepszym ze wszystkiego, co w ogóle wydało Odrodzenie — nad Orlandem Szalonym.
Już od najmłodszych lat rozczytywał się Ariost namiętnie w starych romansach rycerskich, których niezliczona ilość krążyła po Włoszech, Francji i Hiszpanii. Jeżeli wierzyć jednemu z biografów (Pignia), to poeta nasz nawet tłumaczył niektóre z tych powieści z języka hiszpańskiego i francuskiego; tłumaczenie to jednak nie doszło naszych czasów. W r. 1481 ukazał się romans rycerski Pulciego Morgante, a 1495 r. drukuje się po raz wtóry Orland Zakochany Bojarda, powiększony o trzecią część objętości, ale mimo to niedokończony z powodu zaszłej tymczasem śmierci autora. Można sobie wystawić, jak oba te utwory, a zwłaszcza Orland Bojarda podziałały na zapalną, cudownym światem rycerskim przepojoną fantazję Ariosta! Laury Pulciego i Bojarda długo odbierały sen młodemu poecie, aż wreszcie w r. 1506, po niejakim wahaniu i próbach, których ślad dochował się w Rime, zabrał się nasz Ariost do pracy nad wielkim poematem, która trwała z nieuniknionymi przerwami wskutek dyplomatycznych wyjazdów całych lat dziesięć. Jak wszyscy niemal wielcy poeci, nie ubiegał się i śpiewak Szalonego Orlanda o zupełną oryginalność; co go jednak odróżnia w tej mierze od wszystkich innych poetów, to osobliwość, że zamiast czerpać wprost z przebogatej skarbnicy podań średniowiecznych, wolał, jak to mówią, przyjść do gotowego i posługiwać się żywymi płodami, jakie zrodziła jedna z najbujniejszych fantazji świata. Podjął on wątek poetyckiego zmyślania tam, gdzie go był z omdlałej ręki wypuścił Bojardo, i snuł dalej w tym samym duchu, jeno z nieporównanie większym mistrzostwem i wdziękiem, nie przypuszczając może, że jego ciąg dalszy zaćmi i poda w zapomnienie głośny w swoim czasie poemat Bojarda. Wziąwszy w ten sposób „po Bekwarku lutnią”, zyskiwał nasz poeta od razu wiele, bo cały legion plastycznych, wybornymi nazwami oznaczonych bohaterów i bohaterek, ograniczając własną twórczość do zmyślania postaci epizodycznych, bohaterów i bohaterek wplatanych w opowiadanie nowo wymyślonych przez siebie ustępów i nowel. Takie wspaniałe postacie, jak Orland, Rynald, Brandymart, Bradamanta, Izabella, Fiordylizi i in. po stronie chrześcijańskiej, a z pogan Rodomont, Gradas, Sakrypant, Mandrykard, Angelika, Marfiza, Doralika itd. — wszystko to dobrzy nasi znajomi z epopei Bojarda. Wrażenie przy czytaniu musiało być podobne temu, jakie odbiera czytelnik Potopu po poprzednim przeczytaniu Ogniem i mieczem, tylko że w Ariostowym poemacie nie zaszło w stosunku do utworu Bojarda takie przesunięcie ról głównych, jak w drugiej części Sienkiewiczowskiej trylogii w stosunku do pierwszej. Orland Szalony był w r. 1515 gotów, a w następnym wyszedł z druku, przypisany kardynałowi Hipolitowi d’Este, z bardzo pochlebnym dla autora przywilejem Leona X na czele. Nie brak w Ariostowym poemacie pochwał, a nawet pochlebstw dla kardynała i całego domu esteńskiego, z czego wysnuwano niejednokrotnie ubliżający poecie zarzut niskiego służalstwa. Chyba niesłusznie: była to, podobnie jak u nas odpowiednie zwyczaje towarzyskie wszelkiego rodzaju, zdawkowa moneta owych czasów, którą jakby za powszechnym porozumieniem z uśmiechem przyjmowano. Sam okadzony do przesytu kardynał nie przywiązywał do owych zmyśleń, sławiących rodzinę Este, jakiejś osobliwszej wagi. „Ależ, mistrzu Ludwiku, skąd żeście u licha wytrzaśli wszystkie te brednie?” miał zapytać autora Orlanda, lekceważąc widocznie, a raczej oceniając, jak należało, pochlebstwa poety.
Powodzenie Orlanda było ogromne; Ariost stał się od razu ulubionym wieszczem narodu — ale w stosunku jego do kardynała, w położeniu materialnym nie zaszła zmiana na lepsze. Zawiedziony w swych nadziejach poeta czekał tylko sposobności, ażeby mógł bez obrazy niewdzięcznego mecenasa opuścić. Z myślą rozstania nosił się Ariost od dawna. I tak w r. 1513 pośpieszył on umyślnie do Rzymu, ażeby znanemu sobie jeszcze z czasów kardynalstwa, teraz świeżo obranemu papieżowi Leonowi X złożyć swoje życzenia i zapukać do jego szczodrobliwości. Oto jak z humorem opisuje poeta swoje przyjęcie:
Z tronu się święta pochyla osoba,
Bierze za rękę, szczypnie w oba lica,
I pocałunek święty dawszy w oba,
Bulli — połówką bez taksy zaszczyca