Alguns mendigos de Cezár, da Feira e de Oliveira de Azemeis iam esmolar ao pateo da casa do Outeiro. Frei Simão soccorria-os. Animados por este precedente, alguns trabalhadores recorreram ao frade para que lhes emprestasse qualquer quantia de que urgentemente precisavam. Frei Simão attendia-os, e perguntava-lhes:
—Quando julgas tu poder pagar?
—Saiba vossa reverencia que d’aqui a seis mezes.
—Pois bem. Dou-te outros seis mezes de espera, mas toma sentido, que se d’aqui a um anno me faltares, comigo terás de haver-te.
Se, passado um anno, o devedor ia pagar pontualmente, conquistava por esse facto a sympathia e confiança de frei Simão: podia contar, de futuro, com a sua algibeira. Se faltava á fé do contrato verbal, o frade, quando acontecia encontrar o devedor, crescia para elle, colerico, de bordão em punho, ameaçando punil-o corporalmente.
Frei Simão tinha uma justiça propriamente sua, principalmente baseada nos dictames da consciencia: bom para os bons, severo para com os delinquentes.
E em questões de dinheiro era de uma meticulosidade intransigente, tanto em relação a si mesmo como aos outros.
Frequentemente percorria todas as propriedades da familia desde Oliveira de Azemeis até Arouca, auxiliando na direcção agricola dos bens o irmão Frederico, antes e depois de casado.
Pela irmã mais velha, que lhe era especialmente dedicada, soube frei Simão que D. Anna José correspondia ao amor de um rapaz, natural do Fundão, de appellido Fonseca, e sobrinho de um visinho do Outeiro.