Владимир Александрович неоднократно бывал в Николаевской гимназии в бытность Анненским ее директором (см., например: Сведения об Императорской Николаевской гимназии в Царском Селе: 1898-1899 учебный год. СПб.: Лештуковская паровая скоропечатня П. О. Яблонского, 1900. С. 1, 3, 31, 37). Тот же источник сообщает о том, что личные контакты Анненского с великим князем продолжались и впоследствии: "22-го сентября Директор гимназии и почетный попечитель имели счастье представляться Его Императорскому Высочеству Великому Князю Владимиру Александровичу в собственном Его Высочества Дворце в Царском Селе, при чем удостоились принести Его Высочеству от имени гимназии глубочайшую признательность за то, что он осчастливил гимназию своим посещением. Беседа Великого Князя с представлявшимися продолжалась около получаса, и в заключение Его Высочество изволил в высокомилостивых словах отозваться о воспитанниках Императорской Николаевской царскосельской гимназии" (С. 31-32).
Анненский и Владимир Александрович обменивались ритуальными телеграммами по случаю торжественных событий гимназии. См., например, тексты, датированные 8 сентября 1897 г. (цит. по: Сведения об Императорской Николаевской гимназии в Царском Селе: 1896-1897 учебный год. СПб.: Паровая скоропечатня П. О. Яблонского, 1897. С. 8):
"В тот же день директором гимназии была отправлена Его Императорскому Высочеству Великому Князю Владимиру Александровичу телеграмма следующего содержания:
Брест-Литовск. Его Императорскому Высочеству
Великому Князю
Владимиру Александровичу.
Императорская Николаевская Царскосельская Гимназия, с непрестанной признательностью памятуя о Милостивом внимании, которым Вашему Императорскому Высочеству благоугодно было ее осчастливить, приемлет смелость в день своей двадцать седьмой годовщины принести Вашему Императорскому Высочеству выражения своей всецелой преданности.
Директор Анненский
В тот же день директор гимназии удостоился получить следующий ответ:
Сердечно тронут вниманием ко мне, желаю гимназии многих лет честной и плодотворной деятельности.