Если, за исключением Киева и Волыни, попытаться восстановить границы Великого княжества Литовского при Гедымине, то можно предполагать следующее их очертание: на севере они соприкасались с владениями Ливонского ордена по границам Корси и Ливонии; затем, перейдя Западную Двину выше Динабурга, граница шла вдоль южных пределов Псковской земли до рубежа Смоленского княжения; восточную границу составляли владения Смоленские и, затем, по Днепру, до устья Припяти — земли Северские и Черниговские; на юге граница проходила южнее Припяти, соприкасаясь с Северными пределами земель Киевской и Волынской до Западного Буга; на западе — вдоль Буга и по водоразделу до Гродна на Немане, Великое княжество Литовское граничило с Польшей и Мазовией; наконец, от Гродна, по Неману, до устья этой реки, простиралась граница с прусскими крестоносцами.

Более двух третей территории, заключавшейся в этих границах, заняты были русским народонаселением: таким образом, Великое княжество Литовское приобрело уже в первой четверти XIV столетия значение сильного центра, около которого должны были группироваться разрозненные, более слабые русские владения; необходимым последствием такого значения было в будущем соперничество этого государства e Великим княжеством Московским, образовавшим еще раньше другой центр, стремившийся точно так же к притяжению более слабых русских политических единиц. Но в предстоящем соперничестве оба государства имели неравномерные шансы успеха: Великое княжество Московское преследовало более однородные политические цели и не было принуждено развлекать свои силы по двум различным направлениям; многочисленные инородцы финского племени, населявшие территорию Великого княжества Московского, представляли пассивную массу, не влиявшую на политические стремления государства и не принимавшуюся во внимание в развитии государственной жизни страны. Политические усилия правительства преследовали исключительно русские цели, как на западной границе — по отношению к мелким русским областям, так и на восточной — в борьбе с золотоордынскими ханами — единственным своим грозным соседом. Между тем, не таково было положение Великого княжества Литовского: кроме значительного числа русских областей, в состав этого государства входили области чисто литовские, население которых, положившее начало государству и выдвинувшее из своей среды княжившую в нем династию, отличалось значительной энергией; оно не могло подчиниться безусловно русской народности и имело свои племенные интересы, между которыми на первом плане стояла борьба с немецкими орденами; отстаивать эти интересы принуждены были великие князья литовские; потому внимание последних беспрестанно раздваивается между политикой объединения русских земель на восточной границе своего государства и усиленной борьбой с крестоносцами на западной; они могут только по временам, эпизодически преследовать свои цели на востоке, по отношению к русским областям и, конечно, они не в состоянии здесь бороться с великими князьями московскими, устремившими все свое внимание на собирание русских земель и подвигавшимися к этой цели медленно и терпеливо, но безостановочно.

Хотя при Гедымине широкая полоса земель — Псковских, Смоленских и Северских — отделяла еще Литву от Великого княжества Московского; хотя между обоими государствами существовали, по-видимому, мир и согласие, скрепленное (1333) брачным союзом Симеона Ивановича с одной из дочерей Гедымина, Айгустою (в крещении Анастасиею), тем не менее соперничество начало уже проявляться в желании обоих правительств приобрести преобладающее влияние на дела новгородские и псковские. Раньше всего обнаружилось у Гедымина это стремление по отношению ко Пскову. Среди несогласий, возникших по поводу желания Пскова приобрести полную самостоятельность от Новгорода, последнему помогали великие князья московские, между тем как Гедымин поддерживал псковитян. Мы уже указали на участие, какое он принимал (1331) в вопросе об отделении Псковской епархии от Новгородской; еще раньше (1322 — 1323) литовская помощь спасла псковитян, оставленных в трудную минуту новгородцами без защиты, от нападения ливонских рыцарей. В 1328 — 1338 годах Гедымин поддерживал во Пскове принятого псковичами на княжение бывшего тверского князя Александра Михайловича, изгнанного из Твери и гонимого во Пскове, по ханскому приказу, Иоанном Калитою; когда, вследствие настояния последнего, Псков, не хотевший выдать Александра, был отлучен от церкви митрополитом, то князь этот нашел в Литве приют, и полтора года спустя возвратился обратно во Псков при помощи Гедымина.

Подобное же столкновение случилось между Гедымином и Иоанном Калитою и в Новгороде, где оба они стремились утвердить свое влияние. В 1331 году Гедымин получил от новгородцев обещание дать удел его сыну Наримунту; обещание это было исполнено только в 1333 году по следующему поводу: Иоанн Калита потребовал у новгородцев уступки «закамского серебра» и, встретив отказ, занял Торжок и Бежецкий Верх; новгородцы, пытавшиеся напрасно смягчить его просьбами, вспомнили о Наримунте; они обменялись с ним посол ьствами и пригласили его на кормление, назначив ему в отчину: Ладогу, Ореховец, Корельскую землю и половину Копорья. Появление Наримунта заставило Иоанна Калиту умерить требования и помириться с новгородцами. Но это первое вмешательство Литвы в новгородские дела было так же непрочно и отрывочно, как и все позднейшие попытки, предпринимавшиеся с подобной целью литовскими князьями. Наримунт проживал более в Литве, чем в новой отчине, и столь мало дорожил новгородскими интересами, что в 1338 году, когда шведы напали на земли Великого Новгорода, он не только не явился защищать их, несмотря на многократный призыв новгородцев, но и отозвал в Литву своего сына Александра, остававшегося до того времени в Орехове.

Кроме указанных отношений к Руси, при Гедымине Великое княжество Литовское вошло в более обширные дипломатические сношения с западными и северо-западными своими соседями и расширило свои государственные связи далеко за пределы тех сношений, в кругу которых вращались до того времени великие князья литовские.

Самый прочный и выгодный союз на западе заключен был Гедымином с Польшей; союз этот был последствием общности политических интересов обоих государств, давно уже ведших упорную и для обоих тягостную борьбу с германским орденом, и, несмотря на это обстоятельство, ослаблявших и развлекавших свои силы взаимными набегами друг на друга. В 1325 году польский король Владислав Локоток отправил посольство в Литву, предлагая Гедымину заключить мирный договор и скрепить его семейным союзом. Гедымин принял охотно это предложение; между обоими государствами заключен был трактат, обусловливавший обязательство взаимной помощи против крестоносцев; затем дочь Гедымина — Альдона, отправилась в Краков в сопровождении торжественного посольства, и, приняв крещение под именем Анны, вступила в брак с наследником польского престол а — Казимиром; в качестве приданого Альдону сопровождали польские пленники, уведенные литовцами во время их набегов на польские области и получившие теперь свободу.

Непосредственным последствием этого союза был ряд совместных походов против крестоносцев. Литовцы и поляки переходят к наступательному образу военных действий и летописцы ордена помечают целый ряд неудач, постигших крестоносцев вслед за заключением союза между Литвой и Польшей. Неудачи эти завершены были битвой под Пловцами (1331), которая нанесла первый чувствительный удар могуществу крестоносцев.

На северо-восточной границе своего государства Гедымин приобрел союзников среди немецкого населения прибалтийского края и, при посредстве этих союзников, вступил в сношения с германскими городскими общинами и с папой.

Еще в конце XIII столетия в прибалтийских областях, занятых немцами, между последними возникли недоразумения, разгоревшиеся в продолжительную междоусобную борьбу, участие в которой приняли великие князья литовские. Немецкие поселения в прибалтийских областях не принадлежали исключительно Ливонскому ордену: богатый город Рига, основанный ганзейскими купцами, считал себя независимым от ордена и признавал только верховный патронат рижских архиепископов; орден, со своей стороны, смотрел на независимость этого города как на обстоятельство, невыгодное для развития своих государственных стремлений; потому магистры приняли заблаговременно меры для того, чтобы подчинить себе Ригу: выхлопотав привилегию в этом смысле от императора Рудольфа (в 1274 г.), они стали мало-помалу предъявлять свои притязания на господство над Ригой; они укрепили свою резиденцию в городе, выстроили в разных местах крепостные башни, содержали в них сильный гарнизон и затем, стали стеснять городские права и захватывать городские угодья: мельницы, рыболовные затоны и т. д. Архиепископы и магистрат Риги протестовали против действий ордена и несогласие возрастало с постоянно усиливавшимся раздражением, наконец, в 1297 году оно разразилось междоусобной войной. Горожане, вследствие столкновения с орденом по поводу права постройки моста на Двине, бросились на орденский замок в Риге, взяли его приступом и разрушили до основания, равно как и три другие укрепленные башни, построенные крестоносцами, затем они разрушили орденские мельницы и рыболовные заводы и перебили или бросили в тюрьму всех захваченных в городе рыцарей. Когда магистр ливонский Бруно стал собирать войско для усмирения города, то граждане обратились за помощью к литовцам. Великий князь Витень явился в начале 1298 года в качестве союзника Риги; соединившись с городским ополчением, он взял замок ордена Каркус и разорил его, затем нанес крестоносцам чувствительное поражение на устье реки Трейдеры и, страшно опустошив владения ордена, ушел в Литву, обремененный богатой добычей. В следующем году, впрочем, дела ордена приняли более для него благоприятный оборот: получив подкрепление от прусских крестоносцев, ливонские рыцари разбили, в свою очередь, у Неймюля соединенные силы Риги и литовцев, захватили в плен архиепископа и, овладев его замком в Риге, ограбили всю его казну и имущество и наложили тяжелую контрибуцию на владения архиепископа и города. В 1300 году между архиепископом и орденом заключено было перемирие, в силу которого рыцари уступили городу свой замок в Риге, горожане же обязались разорвать союз с литовцами и никогда его не возобновлять. Впрочем, перемирие это было непродолжительно; целая четверть столетия, следовавшая за тем, прошла то в открытой вражде ордена с городом, то в юридической борьбе между ними: архиепископ и магистрат Риги приносили постоянно жалобы папе на поступки ордена: наряду с перечнем обид, наносимых им рыцарями, они поставляли на вид, что поведение ордена, его алчность и стремление к захватам составляют главную причину, препятствующую обращение литовцев в христианство; они указывали на то, что, вследствие насилий и вымогательств ордена, бывший литовский король Мендовг отступил от христианства и что поведение ордена постоянно поддерживает среди литовцев нерасположение и ненависть к христианам и роняет в их мнении нравственные основы христианства. Рыцари, в ответ на эти обвинения, утверждали, что, напротив того, литовцы пребывают в язычестве только потому, что миссионерская деятельность ордена встречает постоянное противодействие вследствие интриг рижского магистрата, что город и архиепископ, руководимые личными побуждениями, поддерживают упорство литовцев и не стыдятся заключать с язычниками союзы, направленные во вред христианскому ордену. Папская курия среди этих противоречивых жалоб, руководясь различными влияниями й побуждениями, колебалась в решении спорного дела: папы иногда находили крестоносцев совершенно правыми и строго порицали рижских архиепископов, то склонялись к их доводам, высказывали неодобрение поступкам ордена и предписывали последнему переменить образ действий: в 1309 году папа наложил даже интердикт на орден и снял его только по истечении трех лет, смягчившись богатыми подарками, которыми сановники ордена щедро осыпали Авиньонский двор. Со времени первого вмешательства Витеня во внутренние междоусобия немецкого населения в Ливонии, в течение двадцати лет литовские князья не принимают в них участия; обстоятельство это объясняется, вероятно, тем, что в 1307 году Витень был задобрен ливонскими рыцарями уступкой в его пользу верховного права на Полоцк и его территорию; затем Витень и Гедымин должны были обратить все силы для борьбы с прусскими крестоносцами. Влияние Гедымина на ливонские дела возобновилось в 1322 году по инициативе рижского магистрата, восстановившего связи с Литвой. До нас дошло послание, отправленное в этом году Ригой к Гедымину, в котором магистрат, жалуясь на притеснения ордена, просит великого князя литовского не заключать перемирия с крестоносцами, без участия в договоре архиепископа и магистрата, и извещает его, что папа будто признал уже архиепископа и город независимыми от ордена владельцами. Между тем, в действительности дело приняло в то время совершенно другой оборот: в Авиньоне разбиралась в присутствии Иоанна XXII многолетняя тяжба ордена с Рижским архиепископом, и папа, поддавшись влиянию красноречивого ливонского магистра Карла фон Трир, признал несправедливыми все обвинения, возводимые на орден его противниками. Архиепископу и гражданам Риги необходимо было добыть новые, более веские доказательства в свою пользу и убедить документально все христианство в том, что поведение ордена составляет единственное препятствие к распространению Евангелия среди литовцев; возобновив сношения с Гедымином, магистрат надеялся получить от него нужные доказательства. Гедымин, со своей стороны, желал поддержать сношения с Ригой, рассчитывая приобрести союзников среди враждебных ордену духовных владетелей и городских общин Ливонии и всего Балтийского поморья и, при их посредстве, принудить орден к заключению мира с Литвой, — вместе с тем союз этот нужен был Гедымину и для другой цели: он имел в виду вызвать в Литву с Запада колонистов и таким образом содействовать насаждению в Литве зачатков западной культуры. Вследствие таких обоюдных побуждений между великим князем литовским и магистратом города Риги установилась дружелюбная дипломатическая переписка. Результатом ее были четыре грамоты, опубликованные гражданами города Риги в Западной Европе в течение лета 1323 года. Грамоты эти, написанные от имени Гедымина, адресованы были к папе, к ордену доминиканцев, к ордену миноритов и, четвертая, к городам Любеку, Ростоку, Штральзунду, Гейсвальду, Штетину, а также к жителям острова Готланда. В послании к папе Гедымин изъявлял полную готовность принять св. крещение, утверждая, что он воздерживался от этого заявления поныне исключительно потому, что орден крестоносцев препятствовал ему войти в сношения с папой, перехватывая на дороге его послов и раздражая его подданных против христиан несправедливыми и жестокими поступками. В грамотах, адресованных к орденам доминиканскому и францисканскому, Гедымин просил прислать в Литву проповедников и священников, знающих литовский язык, для распространения христианского учения в его землях; он изъявлял готовность строить для проповедников христианские храмы, по образцу уже существующих в Вильне и Новогродке трех церквей, при которых были общины доминиканцев и францисканцев. Затем Гедымин пояснил в этих посланиях, что он обращается с просьбой о присылке миссионеров к названным орденам потому, что не желает допускать в свои владения алчных и жестоких священников, посылаемых в литовские земли крестоносцами. Наконец, в послании к прибалтийским городам и землям великий князь предлагал их жителям право свободной торговли в областях Великого княжества Литовского и, извещая их о своем желании обратиться в христианство, вызывал в Литву колонистов всех сословий: рыцарей, ремесленников и земледельцев, обещая обеспечить вполне их права и наделить их обширными льготами и поземельной собственностью.

Эти грамоты Гедымина разосланы были по назначению Рижским магистратом, представители которого давали ручательство, от имени своего города, в их подлинности: послание к папе привез в Авиньон какой-то рижский монах; он заявил, что литовский посол, везший грамоту, был задержан на пути крестоносцами и брошен в тюрьму, но, тем не менее, бывшая при нем грамота доставлена была в Ригу, и магистрат распорядился насчет отправки ее по адресу. Рижский архиепископ подтвердил это показание монаха. Опубликованные таким образом грамоты Гедымина произвели сильное впечатление на Западе. Папа уведомил французского короля особым посольством о радостной вести для всего христианства — о предстоящем крещении литовского народа; затем он отправил грамоту к магистру крестоносцев, в которой, извещая его об обращении великого князя литовского, предписывал прекратить военные действия против Литвы. Гедымина папа известил о благосклонном приеме его послания и заявил ему, что вскоре отправлены будут легаты, которым специально поручено будет принять все меры, необходимые для споспешествования обращению Литвы в христианство. Не ожидая прибытия папских легатов и повинуясь предписанию папы, духовные владетели Ливонии поспешили заключить мир с Гедымином. В договоре этом, состоявшемся в октябре 1323 года, приняли участие: Рижский архиепископ, епископы: Эзельский, Дерптский и Ревельский, магистрат города Риги и датский начальник города Ревеля. Поневоле к договору присоединились и ливонские рыцари, не посмевшие сопротивляться папскому повелению и общественному мнению ливонского населения. Вообще, после обнародования грамот Гедымина, когда весть о предстоявшем его обращении стала общеизвестной на Западе, орден крестоносцев поставлен был в весьма затруднительное и ложное положение: все жалобы и обвинения Рижского архиепископа и магистрата подтверждались теперь с новыми, подавляющими подробностями в грамотах великого князя литовского. Представители ордена, ввиду всеобщего, весьма невыгодного для них, настроения общественного мнения, потеряли голову и в первое время не знали, какой следует им принять образ действия: они то пытались заподозрить подлинность опубликованных грамот, то уверяли папу в том, что они нисколько не препятствовали Гедымину сноситься с ним, то старались, при посредстве прусских епископов, помешать заключению мира с Литвой, то, потом, выслали своих уполномоченных для подписи мирного трактата, то, наконец, пытались засвидетельствовать свою невинность посредством удостоверения, полученного ими от провинциала прусских миноритов: но ни в Авиньоне, ни вообще на Западе, эти попытки ордена не пользовались доверием; своекорыстие ордена, его наклонность к интригам, его жестокость и алчность считались теперь вполне обличенными и доказанными; повсеместно указывали на грамоты Гедымина, как на несомненное доказательство коварства рыцарей; вскоре, в дополнение к четырем первым, появились две новые: в одной из них великий князь излагал подробно все обиды и несправедливости, которым он подвергался со стороны рыцарей; в другой он уверял папу в том, что он уверовал давно уже в догмат Св. Троицы и убежден в верховном значении папы, как единственного наместника Христова на земле. Понуждаемый этими грамотами, папа, наконец, отправил легатов в Литву в июне 1324 года. Начальниками миссии назначены были: Варфоломей, епископ Алетский, и Бернард, аббат бенедиктинского монастыря св. Теофила в Пюи. Снабженные папской напутственной инструкцией и верительными письмами ко всем христианским владетелям, легаты прибыли в Ригу 22 сентября 1324 года; они утвердили папской властью договор, заключенный с Гедымином духовными и светскими владетелями Ливонии, и копию этого договора сообщили магистру прусских крестоносцев, присовокупив к ней угрозу наложить вечный интердикт на всякого, кто не исполнит в точности всех обязательств трактата; затем они приступили к исполнению главной задачи своей миссии и с этой целью отправили посольство к Гедымину, желая установить с ним прямые сношения и условиться о мерах относительно введения христианства в Литву.