Таким образом, Подолие и Киевская область вошли в состав Великого княжества Литовского. Ханы Золотой Орды, занятые внутренними смутами, не противодействовали фактически этому событию, но, тем не менее, продолжали причислять отпавшие земли к числу своих улусов и, при первой возможности, готовы были возобновить за них спор с Литвой. Одну из таких попыток отразил еще Ольгерд в 1373 году, но окончательно спор решен был в пользу Литвы только Витовтом в начале XV столетия.
Гораздо более упорную и продолжительную борьбу пришлось выдержать Великому княжеству Литовскому за обладание Волынью; здесь Литва встретила сильного противника в лице польского короля Казимира III, стремившегося подчинить себе все земли, принадлежавшие некогда к великому княжению Галицкому, на основании династических счетов, по которым на галицкое наследие заявили права князья мазовецкие, переуступившие их своему сюзерену, польскому королю. Первый период борьбы с Польшей, как выше было указано, кончился перемирием, заключенным на два года, по всему вероятию в 1347 году, между Ольгердом и всеми литовскими князьями, с одной стороны, королем Казимиром и мазовецкими князьями Земовитом и Казимиром — с другой. Условия этого перемирия указывают, что в споре за галицкое наследство в этот первый период борьбы преобладание было на стороне Литвы: в силу этих условий за Казимиром признано было бесспорное владение только Львовской землей; земли же — Владимирская, Луцкая, Белзская, Холмская и Берёстейская — остались во владении литовских князей, которые, впрочем, обязались не строить в них новых замков и крепостей; Кременец с округом оставлен был до истечения срока перемирия во владении Юрия Наримунтовича, который должен был держать ее, в качестве спорной области, «от князей литовских и от короля». Из дальнейших статей перемирия явствует, что обе спорившие стороны, помимо взаимного антагонизма между собой, опасались еще вмешательства в спор двух других соискателей, предъявлявших права на галицкое наследие; соискатели эти были: с одной стороны, король венгерский, вспомнивший о том, что полтора столетия назад два венгерские королевича, Коломан и Андрей, княжили некоторое время в Галиче; с другой — ханы Золотой Орды, причислявшие Галич к числу зависимых от них земель; опасаясь взаимно соглашения по галицким делам: поляков с венграми и литовцев с татарами, в условия перемирия договаривавшиеся стороны включили следующую, странную, по-видимому, статью: литовцам предоставлено право помогать хану и его темникам, в случае войны их с Польшей, за исключением только тех походов татарских, которые будут направлены на «Русь, што короля слушает» и обратно, король может помогать венграм в случае войны их с Литвой, за исключением также того случая, когда венгерский король «пойдет на Русь, што Литвы слушает».
По истечении срока перемирия, в 1349 году, Казимир возобновил войну с Литвой; этот второй период борьбы продолжался до 1356 года, шестилетняя война, веденная обоими государствами весьма упорно, не дала решительных результатов в пользу ни того, ни другого. Вначале значительные силы, подготовленные Казимиром, и быстрота его движений доставили ему решительный успех; он занял не только княжества Холмское и Белзское, но и всю Волынь с городами Владимиром и Луцком, и даже Берестье, принадлежавшее Литве еще при Гедымине. Сопротивление полякам оказал только один город, Холм, другие же города, как можно полагать на основании приведенных выше условий перемирия, вероятно, не были укреплены и потому заняты были Казимиром без боя. Овладев Волынью, польский король предложил Любарту ограничиться только одним Луцким княжением, в качестве лена польской короны, во всех же остальных волынских городах он поставил своих старост и наместников и привел к присяге на верность себе русских князей, владевших мелкими уделами, зависевшими от Любарта. Но литовские князья, захваченные в первое время врасплох, не отказались от борьбы вследствие первоначальной неудачи. В 1350 году, воспользовавшись внутренними смутами, возникшими в Польше вследствие борьбы короля с духовенством, Любарт и Кейстут изгнали польские гарнизоны из Волыни и ее аннексов, разрушили замки, к постройке которых приступил Казимир, и, не ограничившись этим, перешли к наступательному образу действий и опустошили землю Львовскую и несколько коренных польских областей: Сендомирскую, Радомскую и Луковскую. Казимир, утратив все приобретения, должен был сызнова начинать завоевание Волыни; он позаботился заручиться для этой цели посторонней помощью: в мае 1351 года булла папы Климента VI предписала польским епископам провозгласить крестовый поход против Литвы; затем другой буллой папа назначил Казимиру в пособие для войны с язычниками десятую часть церковных доходов. В то же время Казимир заключил договор с Людовиком, королем венгерским, относительно галицкого наследства; в силу этого договора венгерский корольотказался от своих притязаний на русские земли в пользу Казимира, с тем однако условием, что он сохранял право себе и своим наследникам выкупить эти земли от наследников Каэимира за 100 000 золотых; в случае же, если бы Казимир умер, не оставив сыновей, то Людовик венгерский должен был получить в наследство оба королевства: Польское и Русское. Обеспечив таким образом за собой, в том или другом случае, галицкое наследство, венгерский король должен был оказать Казимиру деятельную помощь для того, чтобы исторгнуть это наследие из-под власти литовцев, и принял участие в его походе на Волынь. Со своей стороны, Ольгерд вступил в союз с татарскими владетелями Подолия. Таким образом, война приняла более значительные размеры и затянулась еще на пять лет. Вначале успех был опять на стороне польского короля: венгерцы поразили татар и, соединившись с поляками, заняли Волынь; Кейстут взят был в плен союзниками, из которого, впрочем, вскоре убежал; Любарт, осажденный в Луцке, с трудом спасся от такой же участи. Но вскоре дела приняли другой оборот: венгерское войско возвратилось домой, на выручку же братьям явился Ольгерд. Литовцы, под предводительством Ольгерда, Кейстута и Любарта, и с помощью татар предприняли ряд опустошительных набегов на Польшу и Мазовию, вытеснили опять польские гарнизоны из Волыни и, в свою очередь, попытались овладеть Галицкой землей: в 1354 году Любарту удалось взять город Галич, но он не мог удержать его, и потому разрушил замок, ограбил купцов и отступил на Волынь. С 1356 по 1366 год прекращаются сведения о военных походах как с той, так и с другой стороны, вероятно, между Ольгердом и Казимиром заключено было новое перемирие, сведения о котором не сохранились в источниках; о существовании замирения Литвы с Польшей в то время свидетельствует дошедший до нас отдельный договор, заключенный Кейстутом, от имени Ольгерда и других князей литовских, с Мазовией, определяющий точно границы этой страны с Гродненским уделом. Из последующих фактов явствует, что в этот промежуток времени владения обоих государств оставались в том же виде, в каком были перед войной: Любарт владел Луцком, Владимиром и Холмом; Юрий Наримунтович — Белзом, и Кейстут — Берестьем.
В 1366 году Казимир предпринял третью войну с целью покорения Волыни. После вторжения в Белзскую землю, Юрий Наримунтович, не имевший достаточных сил для защиты этой области, принес Казимиру присягу на верность и получил от него в лен Белз и Холм. Затем польское войско заняло Владимир, Луцк и Олеско. Ольгерд принужден был согласиться на мир, который заключен был на следующих условиях: земли Белзская и Холмская остались во владении Юрия Наримунтовича в качестве пожизненного ленного владения, зависевшего от Польши, Владимир и Кременец получил, также в качестве польского лена, отличавшийся своей преданностью Казимиру, князь Александр Кориатович; во все замки названных земель, помимо ленных владельцев, король поставил свои гарнизоны и назначил польских старост; Любарт остался во владении своего наследственного Луцкого удела, к которому присоединены были некоторые округи, тянувшие прежде к Владимиру; наконец, польский король отказался от всяких притязаний на Берестейскую землю и признал ее неотъемлемой собственностью Кейстута. Статьи этого договора представляли только полумеры, не решавшие окончательно спорного дела, война вспыхнула потому вслед почти за его заключением: уже в 1368 году Кейстут опустошал Мазовию и сжег город Пултовск, а в 1370 году Любарт, Кейстут и Юрий Наримунтович, воспользовавшись временем междуцарствия после смерти Казимира, осадили Владимир; владелец этого княжества — Александр Кориатович, находился тогда в Кракове, польский же староста, Петр Турский, сдал замок без боя литовским князьям, которые немедленно срыли до основания каменные укрепления, воздвигнутые по приказанию Казимира; война продолжалась затем несколько лет в виде опустошительных набегов литовцев на земли Люблинскую, Сендомирскую и Краковскую. Наконец, в последний год княжения Ольгерда окончен был этот многолетний спор за обладание Волынью. В 1377 году наследник Казимира, король Людовик, предпринял поход на Волынь с многочисленным польским и венгерским войском. Польское ополчение взяло Холм и, соединившись с венграми, осадило Белз. Во время этой осады, затянувшейся на довольно продолжительное время, при посредстве Кейстута заключен был договор между Ольгердом и Людовиком, определивший то распределение галицкого наследия между его соискателями, которое удержалось в последующее время в качестве окончательного решения спорного вопроса. Уделы: Берестейский, Владимирский и Луцкий признаны были принадлежащими Литве, земли же: Холмская и Белзская отошли к Польше. Белзским уделом должен был владеть пожизненно на ленном праве Юрий Наримунтович. Действительно, только в 1388 году, после его смерти, Белзское княжество отдано было в лен князьям мазовецким, которые и владели им до 1462 года.
Договор этот, утвердивший Волынь за Великим княжеством Литовским, был последним делом Ольгерда на пути объединения западнорусских земель и вместе с тем последним фактом его княжения. В том же году (1377) скончался этот великий князь литовский, широко раздвинувший пределы своего государства: от Балтийского до Черного моря — в одну сторону; от Угры, Оки и истоков Сейма до Западного Буга — в другую. На этом обширном пространстве, среди многочисленных земель, заселенных разными ветвями русского народа, едва стал заметен небольшой угол государства, занятый населением, принадлежавшим к литовскому племени, составивший некогда то первоначальное ядро, около которого собрались постепенно все южные и западные русские земли. Русская народность преобладала со времени княжения Ольгерда и в численном, и в территориальном отношениях, и по своей культурной выработке должна была бесспорно занять господствующее место в государстве, которое продолжало называться Великим княжеством Литовским, но на деле стало с конца XIV столетия во всех отношениях Великим княжеством Западно-Русским.
Впервые очерк был опубликован в киевских «Университетских известиях» (1877. № 2-4, 10; 1878. № 2, 5 и отд. издание К., 1878. 156 с.) и с некоторыми исправлениями перепечатан в «Монографиях по истории Западной и Юго-Западной России» (К., 1885. С. 1 — 132).