Через несколько часов арестованных под усиленным конвоем перевели в городскую тюрьму.
— Что ты дрожишь, — обратился Куйбышев к одному из товарищей, — боишься?
— Нет, так — какая-то нервная дрожь…
— Нас много. Не падай духом! Жаль вот только, что у тебя дома в ящике литература осталась.
В тюрьме Валериан Владимирович был избран политическим старостой. Он вел переговоры с тюремным начальством, умело, с большим тактом и успехом защищая интересы заключенных.
Большую нравственную поддержку находили в нем молодые заключенные, еще не успевшие закалиться в борьбе. Своим участием, ласковым вниманием, советом, веселой беседой Куйбышев ободрял их.
Находясь в тюрьме, заключенные наладили связи с партийной организацией и принимали активное участие в политической жизни. Лично Куйбышев получал с воли записки в хлебе, в которых сообщались новости. В свою очередь и он посылал руководящие записки, помещая их в пустых черных бутылках из-под молока или под этикетками бутылок.
Эти связи с партийной организацией были настолько тесны, что однажды в камере для свиданий было устроено объединенное совместное заседание двух составов Омского партийного комитета: прежнего, арестованного, и вновь избранного. На этом совместном заседании были избраны делегаты на V Всероссийский партийный съезд в Лондоне (1907 года).
К заключенным приходили на свидание иногда в камеру. Куйбышев и его друзья воспользовались этим и организовали освобождение двух товарищей, только что арестованных во время избирательной кампании в Государственную думу. Арестованных переодели в платье пришедших, а пришедших оставили в камере. Два товарища ушли, а гости остались. Потом их, разумеется, должны были освободить. В наказание заключенные были заперты на замок и могли разговаривать во время свиданий лишь через решетку. По инициативе Куйбышева, в знак протеста была объявлена голодовка, в результате которой арестованные были переведены в другое место.
После трехмесячного пребывания в тюрьме наступают дни перед судом. Происходят оживленные споры о том, как вести себя во время судебного процесса. Первоначально было решено войти в зал суда с пением «Марсельезы» и добиться вывода из зала, о тем чтобы судилище прошло и отсутствие обвиняемых. Но затем пришли к убеждению, что целесообразнее попытаться доказать незаконность действий полиции.