Появление рассказов Чехова в «Петербургской газете» и в «Новом времени» было для него завоеванием новой, более квалифицированной читательской аудитории. Уже не в роли писателя-юмориста, а в роли мастера тонких бытовых наблюдений и психологических деталей. Расширяется круг тем. Чехов формируется, как крупный мастер небольшого рассказа, бытового этюда, психологического очерка; приобретает репутацию блестящего новеллиста. Тонкий психологический рисунок рассказов Чехова обратил на себя внимание крупных писателей старого поколения — Д. Григоровича, В. Короленко, Я. Полонского, А. Плещеева, даже Л. Толстого.
В 1886 году Чехов выпустил сборник «Пестрые рассказы». Появление сборника вызвало обширное число отзывов. Критики отметили Оригинальный свежий талант Чехова, острую наблюдательность, выразительную художественную форму рассказов. Писали о том, что юмор Чехова «прирожденный», здоровый, а не «выдуманный», вымученный. Отмечали честность мысли, серьезность «внутреннего» содержания при комической форме. Утверждали, что Чехов — юморист-психолог, умеющий старую тему подать по-новому. Определяли как основную тему его произведений — любовь к человеку.
В конце 80-х годов имели широкое распространение сборники рассказов Чехова: «В сумерки», «Рассказы», «Хмурые люди».
* * *
К концу 80-х годов Чехов переживал определенный кризис: он вырос в беллетриста-бытовика, ему нужно было оправдать внимание ценителей его мастерства созданием «большого» произведения. Таким произведением и была повесть «Степь» 1888 г. Повесть была задумана как бессюжетное произведение, посвященное описанию степных людей, их занятий и психологии. Писалась повесть Чеховым трудно, в силу новизны работы над новой для себя «большой» формы, и в силу оригинальности самой темы. Повесть казалась автору «громоздкой», скучной и слишком специальной. «Степь» вызвала к себе огромное внимание как литературных друзей Чехова, давших в письмах писателю обширные характеристики повести, так и печатной критики. Критики высоко оценили положительную сторону повести — ее «поэзию», описание картин природы, силу и богатство красок, тончайшие психологические штрихи, живость ощущений, глубину наблюдательности, уменье передать «за внешними проявлениями жизни душевное состояние». Горячо приветствовали переход Чехова от «жанровых сценок к большим картинам».
* * *
Общественная совесть Чехова подсказала ему выполнение весьма значительного, исключительно-трудного и ответственного дела: в 1890 г. он едет на остров Сахалин с целью изучения быта заключенных каторжан. Чехов считал, что знакомство с Сахалином, «местом невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный», изучение колонизации из преступников — обязательно для русского культурного общества. В результате этой поездки, выполненной при отсутствии Сибирской жел. дороги, в значительной своей части на лошадях, в невероятно-трудных условиях, и в итоге трехмесячной переписи всего населения Сахалина, — Чехов написал исследование «Остров Сахалин», явившееся крупным вкладом в нашу литературу об уголовной каторге и ссылке.
* * *
Переезд на постоянное жительство в деревню Мелихово имел для Чехова внутренние причины: возникла потребность широкой общественной работы, которую Чехов, как врач по образованию, нашел для себя возможным наилучшим образом осуществить в деревенских условиях. Жизнь в Мелихово в течение семи лет и была местом проявления Чеховым разнообразной деятельности по обслуживанию нужд и улучшению быта крестьян. В мелиховский период Чехов создал наиболее известные в читательских кругах произведения своего «среднего» периода литературной работы («Палата № 6», «Человек в футляре» и др.).
Крестьянский быт Мелихова дал ему материал для зарисовки деревенского быта в произведениях: «Мужики», «Убийство», «В овраге». В них Чехов дал резко отрицательную критику народнических, идеалистических представлений о деревне.