Долгоруковы, несмотря на строгие инструкции о содержании ссыльных, пользовались особым покровительством своих приставов и караульных офицеров. Даже сам воевода березовский, добрый и благодушный старик Бобровский, и его жена часто бывали в гостях у опальных, принимали их у себя, присылали им "разную харчу" и дарили их песцовыми и другими мехами. Князь Иван Алексеевич и его жена, в свою очередь, не скупились на благодарности воеводе.
Князь Иван, общительный от природы, скоро и в Березове завел не только знакомство, но даже дружбу с офицерами местного гарнизона и с теми, которые наезжали в Березов, а также с духовенством и горожанами. Особенно близко сошелся он с флотским поручиком Дмитрием Овцыным, и эта дружба и погубила Долгоруковых. Под влиянием нового знакомства князь Иван вспомнил свою прежнюю разгульную и бесшабашную жизнь, стал кутить и бражничать с новыми знакомыми и в пьяном виде позволял себе говорить много лишнего.
Он резко и неосторожно выражался о государыне Анне Иоанновне и о царевне Елизавете Петровне, о временщике Бироне и о других придворных "креатурах". Эти рассказы занимали его слушателей, и они нарочно подзадоривали его.
-- Эх, братцы, ныне наша фамилия и род совсем пропали, -- с отчаянием в голосе заметил однажды подгулявший князь Иван своим гостям-приятелям офицерам и приказным. -- Между тем наш род очень велик -- мы происходим от первого князя Рюрика и от святого князя Владимира, а теперь мы в большом несчастье и в бедности. Ведомо ли вам, откуда вся наша бедность и несчастье?.. Все, все от нее, от царицы Анны!
-- Ванюша, перестань, оставь! Что ты тут городишь... разве можно? -- предостерегала мужа Наталья Борисовна.
-- А почему же нельзя?.. Разве грех -- правду говорить? Молчать не стану, говорить хочу. Тишин, а Тишин, правду я говорю или нет? -- обратился князь Иван к новому своему гостю, тобольскому таможенному подьячему Тишину, который по делам службы часто приезжал в Березов.
-- Да, да, так, -- ответил тот.
-- А ты не дакай, а сказывай: правду я говорю?
-- Ну, ну, хорошо... правду.
-- Ты боишься, Тишин, что в ответ попадешь... проведают... Кажись, фискалов да сыщиков между нами нет, -- оглядывая своих гостей, проговорил князь Иван.