В Тобольске его содержали в сырой, душной тюрьме, С тяжелыми цепями на ногах и на руках, причем приковали его даже к стене. Положение князя Ивана было ужасно. Он лишился сна и аппетита; разлука с женой и другие нравственные потрясения мучительно подействовали на него; он впал в страшное нервное раздражение, был близок к помешательству и в полубреду стал передавать все подробности о составлении подложной духовной императора-отрока Петра II.
Начались новые розыски, новые допросы, а с ними пытки. Ушаков и Суворов предложили князю Ивану шестнадцать вопросных пунктов. Его допрашивали о "вредительных и злых словах" к поношению чести ее императорского величества и цесаревны Елизаветы, о разговорах с Тишиным по поводу его намерения донести, о майоре Петрове, о книге в похвалу его величества, о коронации Петра II, о другой книге киевской печати, "якобы о венчании брака" Петра II с княжною Екатериною, о патентах, о разных березовских знакомых, преимущественно об Овцыне, о подарках Петрову и Бобровскому, о его переписке, а главным образом о подробностях составления, подписания и уничтожения духовного завещания Петра II.
Во время допроса князя несколько раз пытали дыбою. Он почти во всем сознался, только упорно отрицал существование книги киевской печати "якобы о браке его величества", утверждая, что такой книги не было, а что была одна только рукопись о коронации Петра II, которую князь Николай сжег.
Подробно и чистосердечно рассказал он всю историю подложной духовной своего друга-императора. Эта история тяжелым гнетом легла у него на душе, и он был рад очистить свою совесть. Этим последним показанием он оговаривал в весьма серьезных замыслах своих дядей: Василия Лукича, Сергея и Ивана Григорьевичей и Василия Владимировича с братом Михаилом Владимировичем.
Князя Ивана перевезли в Шлиссельбургскую крепость; туда же были доставлены и все оговоренные им Долгоруковы, а двух его братьев, Николая и Александра, сослали в Вологду.
Бедная Наталья Борисовна осталась в Березове со своим шестилетним сыном, будучи к тому же еще беременной, и с третьим братом своего мужа, а также и с золовками. Вот как она описывает свое положение:
"Я кричала, билась, волосы на себе драла; кто ни попадется навстречу, всем валяюсь в ногах, прошу со слезами: "Помилуйте, когда вы -- христиане! Дайте только взглянуть на него и проститься!" Не было милосердного человека; ни словом меня никто не утешил, а только взяли меня и посадили в темницу, и часового, примкнувши штык, поставили".
Скоро до Натальи Борисовны дошла печальная весть о том, где находится ее муж с братьями. Это еще более убило бедную женщину.
-- Теперь не видать мне моего Иванушки и навеки разлучилась я с ним! -- рыдала страдалица-княгиня.
И действительно, ей не суждено было больше видеться со своим мужем.