— В «Стрекозе» (9 марта) напечатан первый рассказ Чехова «Письмо донского помещика…»
1887 — Сотрудничество под различными псевдонимами (Антоша Чехонте, Человек без селезенки, Рувер и др.) в юмористических журналах «Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Осколки» и др.
1884 — Окончил Московский университет. Работа в качестве врача в Чикинской земской больнице в г. Воскресенске и в Звенигородской больнице. Выход в свет первого сборника «Сказки Мельпомены».
1885 — Летом пребывание в Бабкине (близ Воскресенска).
В декабре — первая поездка в Петербург.
1886 — Начал сотрудничать в «Новом времени». Выход второго сборника — «Пестрые рассказы». Письмо от Д. В. Григоровича. Летом — в Бабкине.
1887 — Выход третьего сборника — «В сумерках» и четвертого — «Невинные речи». 19 ноября — первое представление пьесы «Иванов» в театре Корша (Москва). Летом — в Бабкине.
1888 — В журнале «Северный вестник» напечатаны «Степь» (в № 3), «Огни» (в № 6), «Именины» (в № 11). Постановки водевилей «Медведь» и «Предложение». Присуждение половинной Пушкинской премии Академией наук. Выход пятого сборника — «Рассказы». Летом — на Луке, близ Сум, Харьковской губернии.
1889 — Успех «Иванова» в Александрийском театре (Петербург). Пьеса «Леший» в Московском театре Абрамовой (без успеха). В сборнике «Памяти Гаршина» — рассказ «Припадок». В «Северном вестнике» — «Скучная история» (в № 11). Летом — на Луке. 17 июня — смерть брата, Николая Павловича Чехова.
1890 — В апреле отъезд из Москвы на Сахалин (Москва, Нижний Новгород, Тюмень, Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Благовещенск, Николаевск). В июле прибытие на Сахалин. Исследование каторги. В октябре отъезд с Сахалина через Великий и Индийский океаны. В декабре возвращение в Москву. Рассказы «Воры» и «Гусев» в «Новом времени».