1891 — В марте отъезд за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Монте-Карло, Париж. В конце апреля — в Москве. Летом — в Богимове (близ Алексина). Работа над «Островом Сахалином». «Дуэль» и «Бабы» в «Новом времени».
1892 — Участие в общественной помощи голодающим. Покупка усадьбы в Мелихове. Начало сотрудничества в журнале «Русская мысль» («Палата № 6» в № 11). Заведование холерным участком в Мелихове. Последний рассказ в «Новом времени» («Страх»).
1893 — Мелихово. Работа по народному образованию. В «Русской мысли» — «Рассказ неизвестного человека» (в № 2 и 3) и «Остров Сахалин» (1893, №№ 10–12 и 1894, №№ 2–3 и 5–7).
1894 — Поездка за границу: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца. В «Русской мысли» — «Бабье царство» (в № 1). Сборник «Повести и рассказы», изд. Сытина.
1895 — Первая поездка к Льву Толстому в Ясную Поляну.
В «Русской мысли» — «Три года» (в №№ 1 и 2). Выход отдельным изданием «Острова Сахалина».
1896 — Мелихово. Путешествие на Кавказ и в Крым.
17 октября — первое представление «Чайки» в Александрийском театре. Провал пьесы. Отъезд из Петербурга в Мелихово. В «Русской мысли» — «Дом с мезонином» (в № 4), «Чайка» (в № 12), в «Ежемесячных приложениях к «Ниве» — «Моя жизнь» (в № 10–12).
1897 — Обострение туберкулеза, кровохарканье (пребывание в клинике проф. Остроумова в Москве). Отъезд за границу: Биарриц, Ницца. В «Русской мысли» — «Мужики» (в № 4). Выход сборника пьес (среди них впервые «Дядя Ваня»).
1898 — Конец душевной близости с Сувориным в связи с делом Дрейфуса. 12 октября — смерть отца. Покупка участка в Ялте. Постройка ялтинского дома. 17 октября — первое представление «Чайки» в Художественном театре. Огромный успех. Знакомство с О. Л. Книппер. В «Русской мысли» — «Человек в футляре» (в № 7), «Крыжовник», «О любви» (в № 8).