Отправляясь на войну, Уот Тайлер был еще крепостным, но по возвращении в Англию в награду за его усердную службу он был отпущен владельцем на волю. Тогда он поселился в своей родной деревне, Дартфорде, где завел кузницу. Недостатка в работе не было, Уот был мастером своего дела; говаривали даже, что он может выковать крепкие латы или шишак лучше всякого оружейника в Кенте.
Хотя у Тайлера было мало оснований жаловаться на свою судьбу, он все-таки был недоволен. С годами он становился все угрюмее, казалось, его снедала какая-то тайная забота. Если бы можно было заглянуть в его сердце, мы увидели бы, что оно переполнено пылкими и мятежными стремлениями, непримиримой ненавистью к богатым и знатным, жгучим желанием отомстить притеснителям народа и непреклонной решимостью разделить все имущества между низшими классами народа, если только удастся великое возмущение, которое, как он был уверен, должно было скоро вспыхнуть.
С самого вступления на престол Ричарда II, в 1377 году, уже явно сказывались признаки народного волнения, но вельможи, уверенные в своей власти, не обращали на него внимания. И вот давно уже надвигавшаяся буря грозила теперь разразиться с ужасающей яростью.
Молодой монарх, которому шел тогда семнадцатый год, правив под руководством своих дядей -- герцога Ланкастера и эрлов {Эрл -- старый саксонский титул знати, которому соответствовало потом "графское" достоинство, занесенное норманнами с материка.} Кэмбриджа и Бэкингема, которым впоследствии присвоены были титулы герцогов Кэмбриджа и Глостера. Их поборы и жестокость в конце концов вывели народ из терпения.
Кроме того, у Ричарда были еще несколько алчных любимцев. Во главе их стояли два его сводных брата, граф Кент и сэр Джон Голланд, а также графы Солсбери, Уорвик, Саффолк и сэр Ричард Скроп, дворцовый управитель. Все они истощали королевскую казну, которая постоянно нуждалась в пополнении.
В довершение всего вследствие постоянных и бесплодных войн с Францией траты вельмож и рыцарей, соперничавших между собой численностью и блеском своих свит, были чрезвычайно велики, они могли покрываться только вечно возобновляемыми поборами с крепостных.
Несчастные крестьяне решили наконец сбросить с себя удручавшее их иго. В различных частях Кента и Эссекса происходили тайные сходки; и образовался сильный Союз с целью принудить знать, рыцарей и джентльменов отказаться от их привилегий, которыми они так бесстыдно злоупотребляли.
Пущены были в ход тайные способы, посредством которых союзники могли сноситься между собой, не подвергаясь опасности.
Главным зачинщиком этого обширного и опасного заговора был Уот Тайлер, задумавший встать во главе восстания; по своему смелому, решительному нраву он действительно казался вполне подходящим для этого поста.
Из участников мятежного замысла Уота наиболее полезным оказался один францисканский монах, по имени Джон Бол, ярый последователь великого религиозного преобразователя, Джона Виклифа, учение которого пользовалось в то время необычайным сочувствием народа.