В 1905 году окончивший курсы молодой учитель был зачислен преподавателем в Крюковское двухклассное железнодорожное начальное училище.
Получить высшее образование Антону Семеновичу удалось позже. В те годы материальное положение семьи не позволяло этого сделать. Хотя отец, поправившись, и начал вновь работать, но чувствовал себя слабым, ходил, опираясь на палку. Еще до своей болезни Семён Григорьевич залез в долги.
Татьяна Михайловна рассказывала один любопытный эпизод, относящийся к тому времени...
Местные торговцы, поставлявшие материалы в мастерскую, где работал Семен Григорьевич, знали о его неподкупности и не рисковали соблазнять старого мастера на какие-либо сделки, когда он принимал от них материалы. Но стоило им проведать, что положение семьи Макаренко ухудшилось, как один из них решил, что теперь-то уже удастся подкупить Семена Григорьевича, чтобы он стал не слишком придирчивым. Зайдя вечером на квартиру Макаренко, торговец без обиняков предложил ему взятку. Возмущенный Семен Григорьевич начал колотить торговца палкой. Тот выскочил во двор, но Семен Григорьевич бросился за ним и продолжал бить его до самых ворот.
Все это произошло на глазах Татьяны Михайловны. Она рассказывала мне, что, когда домой пришел Антон Семенович и узнал обо всем происшедшем, он с жаром воскликнул:
— Жаль, что меня дома не было, а то бы я ему порядком добавил! На всю жизнь запомнил бы, что рабочий класс не продается!
Шесть лет Антон Семенович проработал учителем в Крюкове — с 1905 по 1911 год. В революционную пору 1905 года семнадцатилетний юноша вместе с забастовавшими рабочими Крюковских железнодорожных мастерских участвовал в митингах, на которых простой люд демонстрировал свою волю к борьбе с самодержавием. Он открыто возмущался действиями жандармов и казаков, плетьми разгонявших бастующих рабочих, и, по-видимому, только молодость спасла его от преследований полицейских шпиков. Он был одним из активнейших делегатов Люботинского съезда учителей. Участие в революции 1905 года привело Антона Семеновича к близкому общению с передовыми слоями рабочего класса и возбудило в нем глубокий интерес к изучению марксистской литературы.
Антон Семенович был источником постоянного беспокойства для своего начальства. Неподкупный и безупречный, как его отец, он в 1911 году с негодованием уличил нового заведующего училищем во взятках. Судебное разбирательство подтвердило обвинение, но опасного молодого учителя по распоряжению инспектора народных школ Херсонской губернии перевели подальше, с глаз долой, в двухклассную школу при станции Долинская.
Там Антон Семенович работал не только педагогом, но и надзирателем в общежитии учеников, родители которых жили на линии. Столкнувшись с вопросами организации большого детского коллектива, он понял, что и общая и специальная его подготовка для решения сложных педагогических проблем совершенно недостаточна. Тогда же послал он М. Горькому свой первый рассказ «Глупый день», и Алексей Максимович отозвался о нем отрицательно. Этот суровый ответ любимого писателя лишний раз убедил молодого Макаренко в необходимости продолжать серьезную работу над собой.
В 1914 году Антон Семенович поступил в Полтавский учительский институт, выпускавший преподавателей высших начальных школ. Нелегко было двадцатишестилетнему Макаренко после девяти лет перерыва в учебе самостоятельно подготовиться к строгим вступительным испытаниям. Но он сумел блестяще сдать все экзамены и сел за студенческую скамью.