Задуманный бракъ былъ тѣсно связанъ съ предшествующими событіями, которыя ясно показываютъ, по какимъ мотивамъ заключались супружескіе союзы въ эту пору среднихъ вѣковъ. Еще Людовикъ XI составилъ планъ женить своего сына Карда, когда ему было не болѣе восьми лѣтъ, на Маріи Бургундской, чтобы присоединить къ французской коронѣ владѣнія нидерландской принцессы.
Но Марія Бургундская уже была обручена съ Максимиліаномъ австрійскимъ и настояла на томъ, чтобы посланный короля Людовика XI, извѣстный цирюльникъ Оливье le Daim, вышедшій изъ низкаго званія, былъ отосланъ во Францію съ рѣшительнымъ отказомъ. Наконецъ, несмотря на всевозможныя препятствія, Маріи удалось выйти за любимаго человѣка. Но вѣрность ея не получила достойной награды, потому что ей не суждено было насладиться долгимъ счастьемъ. Она умерла послѣ немногихъ лѣтъ супружеской жизни, и французскій дворъ просилъ теперь руки ея дочери Маргариты для того же принца Карла, который нѣкогда былъ въ числѣ претендентовъ самой Маріи Бургундской. Чтобы заручиться согласіемъ овдовѣвшаго Максимиліана придумана была выгодная для него комбинація: ему предложили руку Анны Бретанской, родственницы французскаго королевскаго дома, обладавшей богатымъ наслѣдствомъ.
Максимиліанъ изъявилъ свое согласіе и маленькая Маргарита была отправлена во Францію, чтобы получить тамъ воспитаніе подъ непосредственнымъ руководствомъ правительницы.
Но это соглашеніе между обоими дворами было разрушено Карломъ VIII, который достигнувъ совершеннолѣтія, не захотѣлъ относительно своего брака подчиниться планамъ старшей сестры. Враги принцессы Бурбонской доказывали ему, что для него прямой разсчетъ самому жениться на Бретанской наслѣдницѣ, потому что онъ значительно увеличитъ этимъ свое государство, между тѣмъ, какъ наслѣдственныя права Маргариты не представляютъ ничего опредѣленнаго. Эти убѣжденія настолько подѣйствовали на Карла, что онъ воспользовался первымъ случаемъ, чтобы увидѣть Анну Бретанскую, и былъ настолько очарованъ привлекательной наружностью своей молодой родственницы, что рѣшилъ уничтожить прежнее обязательство. Не обращая вниманія на неудовольствіе правительницы, у которой воспитывалась Маргарита, онъ отправилъ послѣднюю къ ея отцу, королю Максимиліану и немедленно послѣ того женился на Аннѣ Бретанской.
Этотъ поступокъ молодаго французскаго короля произвелъ не малую сенсацію въ Европѣ и обратилъ на него вниманіе большихъ и мелкихъ дворовъ. Самый фактъ, что онъ рѣшился дѣйствовать самостоятельно въ такомъ важномъ дѣдѣ и при этомъ выказалъ разсудительность, не соотвѣтствующую его возрасту, давалъ поводъ думать, что онъ и въ будущемъ проявитъ такую же разсчетливость и энергію и станетъ заботиться объ увеличеніи своей власти и блеска Анжуйскаго дома.
Дипломаты тотчасъ же начали дѣлать разныя предположенія; между прочимъ, былъ поднятъ вопросъ о правахъ, которыя Бари могъ заявить на неаполитанское королевство. Царствующій король Фердинандъ аррагонскій не былъ законнымъ государемъ Неаполя и Анжуйскій домъ могъ во всякомъ случаѣ объявить его похитителемъ престола и заявить свои притязанія на неаполитанскую корону.
Но этотъ вопросъ могъ быть рѣшенъ годами и трудно (кію предвидѣть заранѣе, какъ будетъ вести себя Карлъ въ данномъ случаѣ, тѣмъ болѣе, что походъ въ Италію считался довольно рискованнымъ предпріятіемъ.
Между тѣмъ, дѣла въ Италіи приняли другой оборотъ вслѣдствіе смерти паны Иннокентія VIII, который послѣ своего чудеснаго изцѣленія отъ влитой въ него здоровой крови прожилъ еще два года. Смерть папы была почти внезапная, но тѣмъ не менѣе, онъ успѣлъ надѣлить своего сына Франческетто Чибо большими помѣстьями въ Романьи.
Само собой разумѣется, что со смертью папы, Франческетто утратилъ въ значительной степени то блестящее положеніе, кахое занималъ въ обществѣ, такъ какъ лично не пользовался уваженіемъ своихъ соотечественниковъ. Вслѣдъ затѣмъ, на его несчастіе, опасно заболѣлъ Лоренцо Медичи, и онъ могъ, ожидать со дни: на день смерти своего тестя.
Домъ Медичи много обязанъ былъ своимъ блескомъ вліянію; Клары Орсини на мужа, но, тѣмъ не менѣе, главная цѣль стремленій этой властолюбивой женщины не была достигнута. Хотя властелины другихъ государствъ выказывали неизмѣнную дружбу Лоренцо, прославляли его изысканный вкусъ, высокое умственное развитіе и любовь къ искусству, но въ дѣйствительности относились къ нему свысока, какъ къ человѣку незнатнаго происхожденія. Они не признавали даже его министровъ и посланниковъ и презрительно называли ихъ "повѣренными по дѣламъ дома Медичи".