Именно эти пожары и пожоги Ольгерда и подвигли Дмитрия в 1367 году заложить каменный Кремль – до этого стольный град Москва был совершенно деревянным. И затея с каменными стенами была воплощена вовремя.
Неуплата дани вызывала в Орде сильное неудовольствие. Но, кроме Орды, у Москвы имелись недоброжелатели куда как ближе: тверской князь Михаил точно так же претендовал на великое княжение, как и Дмитрий. И прав на это у него было не меньше, чем у Дмитрия.
Съездив в Орду, Михаил получил нужный ему ярлык. Но забавнее, что аналогичный документ привез из Орды и Дмитрий. Получилось, что два ярлыка выданы на одно великое княжение! Установить Михаила на власть не смог даже ханский посол Сарыхожа. Дмитрий власть отдавать не желал, а Михаил не желал воспользоваться монгольским войском. Этого в Орде понять так и не смогли, только разводили руками: «Мы хотели силою оружия возвести тебя на престол Владимирский; но ты отвергнул наше предложение, в надежде на собственное могущество: ищи же покровителей, где хочешь!»
Будучи в Орде, Дмитрий нашел и сильный аргумент для убеждения Михаила: ханы держали в заложниках сына Михаила, требуя уплату 10 000 рублей, Дмитрий заплатил долг и увез несчастного юношу в Москву. Так Иван стал заложником у великого князя. Только после полной выплаты долга самому Дмитрию Михаилу вернули сына.
Все это время на граничные территории Тверского княжества делали набеги московские воеводы. Нужно ли удивляться, что Михаил Дмитрия ненавидел? Точно так же, как и рязанский князь Олег. Борьба за рязанские земли, пленение родственников Олега и бояр – все это не могло внушить рязанцу особой почтительности к своему жадному соседу. Олег был человеком открытым и действовал силой только тогда, когда его к этому вынуждали, а Дмитрий всегда находил причину, чтобы пограбить на чужой земле.
«Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, – пишет Карамзин, – Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. «Друзья! – говорили Рязанцы между собою. – Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян». Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы: суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но сим не кончилась история Олегова: любимый народом, он скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области; а Димитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени».
Эта игра князьями с последующим присвоением земель была главной целью Дмитрия. И поэтому он удивительно легко наживал себе врагов. Конфронтация с Михаилом едва не переросла в затяжную русско-литовскую войну. Не желая наводить на Русь «поганых», Михаил привел войско литовцев. Сам Ольгерд уже в походе не участвовал, но прислал Кейстута, Витовта, сына Андрея и князя Друцкого. Только что заключенный вечный мир и династический союз, который должен был этот мир поддерживать, ничему не помогли. Теперь пожгли окрестности Москвы.
Так эта борьба за власть и велась с переменным успехом. Дмитрию ничего не оставалось, как подбить врагов Твери новгородцев пограбить город. Новгородцев долго озадачивать не нужно было: с тверичами у них имелись свои счеты, они последними словами ругались с ними из-за спорных владений. Московский князь собирался выделить новгородцам войско, но те отказались и решили отбить спорный Торжок у Твери.
Для новгородцев это кончилось плачевно: победил Михаил. Летописи рассказывают, как злодействовали тверичи, но если бы победили новгородцы, они поступили бы точно так же.
Дмитрий был озадачен, но тем не менее выступил против Михаила, который уже соединился с литовскими войсками. Попробовав сразиться и поняв, что силы примерно равны, обе враждующие стороны как-то не желали рисковать и простояли друг против друга пару дней, после чего заключили перемирие сроком от 1 августа до 26 октября. Главным в этом соглашении был не столько возврат похищенного с обеих сторон, сколько признание, что московскому князю нет дела до Твери, а тверскому – до Москвы.