После ареста Ленина Бабушкин стал во главе группы пропагандистов — руководителей рабочих кружков в районе Шлиссельбургского тракта. Со свойственной ему искренностью и прямотой Иван Васильевич писал о тех трудностях, с которыми пришлось ему встретиться на этой ответственной и важной работе:
«Как год тому назад я положительно целиком был занят восприниманием разных хороших слов и учений от интеллигентов и в школе — от учительниц, и изредка появлялся на собраниях несмелый и стеснительный, так теперь приходилось всюду проявлять самостоятельность, приходилось разрешать самому всякого рода вопросы, возникающие в кружках, на фабриках и заводах и в школе. Иногда и чувствуешь, что ты не очень компетентен, но говоришь, советуешь, разъясняешь только потому, что лучшие и умные руководители уже высланы, и раз пала обязанность быть передовым, то отговариваться было невозможно. Не думаю, чтобы с моей стороны не было промахов, но следить за собою самому очень трудно, все же мною была употреблена в дело вся энергия и предусмотрительность».
В этих строках ярко обрисован характер Бабушкина, его партийное отношение к делу, беззаветная преданность «Союзу борьбы». Иван Васильевич стремился ознакомить как можно больше рабочих с задачами, которые ставили себе члены «Союза борьбы». Но в то время далеко еще не все рабочие, а в особенности, недавно приехавшие в столицу из деревень, понимала, чего же добиваются их товарищи — члены подпольных марксистских кружков. Даже сами названия «социалист», «политический преступник» были мало понятны многим рабочим. Администрация заводов и всевозможные прислужники царизма распускали клевету о том, что якобы «социалисты идут против всех», что они «опасные злодеи». Поэтому Бабушкин написал листовку «Что такое социалист и политический преступник?».
Горячо и волнующе звучали последние слова листовки: «Не будем же, братья товарищи, поддаваться обманным речам тех, кто нас держит во тьме невежества, будем стараться выяснить себе истину, чтобы идти к освобождению от теперешнего рабского состояния.
Силы наши велики, ничто не устоит перед нами, если мы будем идти рука об руку все вместе.
Ваш товарищ рабочий».
Несколько раз Иван Васильевич переписывал листовку начисто, стараясь, чтобы любой прочитавший ее рабочий отчетливо понял, кто его враг и кто истинный друг. Бабушкин не мог посоветоваться теперь со своим руководителем по кружку, как это было во время его совместной работы с В. И. Лениным над листовкой к торнтотовцам, но он чувствовал, что написанное им обращение найдет доступ к рабочему сердцу. Эту листовку Иван Васильевич показал, прежде всего, своей учительнице по воскресной школе — Н. К. Крупской и оставшимся на свободе членам «Союза борьбы».
И. В. Бабушкин в конце декабря 1895 — начале января 1896 года распространял листовки на различных предприятиях Шлиссельбургского тракта, проводил занятия в кружках и был связным между рабочими-кружковцами и остававшимися на свободе соратниками В. И. Ленина — Крупской, Ленгником, Радчежш и другими.
Иван Васильевич, уже достаточно опытный в подпольной борьбе, по целому ряду признаков видел, что за ним установлено наблюдение: к хозяину его квартиры то и дело заходили под всякими предлогами незнакомые лица, подозрительно разглядывавшие всех квартирантов, старавшиеся невзначай или «по ошибке» заглянуть к Бабушкину. Жил Иван Васильевич в это время на Шлисеельбурпгском тракте, на проспекте села Фарфорового, в доме.№ 89. Хорошо — проинструктированный В. И. Лениным о приемах конспирации, Иван Васильевич принял все меры предосторожности, чтобы какой-либо ничтожной заметкой в записной книжке или случайно оставшейся запиской не дать жандармам хотя бы малейший след к розыскам других членов «Союза борьбы».
«Я очень удивился, что меня оставили на свободе, — писал в своих «Воспоминаниях» Иван Васильевич, — видимо, меня не арестовали с корыстной целью, желая выследить мои и со мной сношения, но это полиции не удалось».