В 1064 году ходил он в Тмуторакань, на помощь к сыну Глебу, согнанному со своего стола племянником, Ростиславом Владимировичем, явившимся из Новгорода. Он усадил сына, но ненадолго, потому что Ростислав, по удалении дяди, опять согнал двоюродного брата, который воротился к отцу и вскоре получил Новгород.

Когда половцы в 1068 году разбили на Альте и обратили в бегство Ярославичей, Изяслав за робость был изгнан из Киева своими воинами, а Святослав собрался с силами в Чернигове и вышел навстречу врагам, к Сновску. У него было три тысячи, а у половцев, говорят, двенадцать. «Некуда нам деваться, воскликнул он к своей дружине, подобно первому Святославу, попытаемся…» Черниговцы ударили и смяли полки половецкие. Враги бежали, много их утонуло в Снове, много взято в плен, и в том числе их князь.

При возвращении великого князя в Киев, Святослав дал убежище преподобному Антонию, навлекшему на себя гнев Изяслава, прислав отроков увезти его ночью из пещеры. Антоний ископал в Чернигове пещеру в Болдиных горах.

В 1073 году, «желая больше власти», или по наговору бояр, может быть, негодуя за обиду при дележе наследства после младших братьев, скончавшихся вскоре после отца, Святослав пошел с братом Всеволодом на великого князя ратью, снова заставил бежать и сел на киевский стол, который стал и для его потомков постоянной целью искания.

Чернигов свой он тогда уступил брату Всеволоду, бывшему с ним в союзе.

Он недолго, впрочем, пользовался похищенной властью, скончался в 1076 году, пятидесяти лет от роду. Похоронен он был в церкви Св. Спаса в Чернигове, как бы в доказательство, что Киев принадлежал ему не по закону, и что его дети лишились прав искать его. Ему приписывается основание монастырей в Чернигове — Ильинского и Елецкого.

Святослав, ревностный почитатель Св. Антония и Феодосия, любил чтение; знаменитые сборники, для него переписанные (1074 и 1076), остались для нас свидетельством его любви к книжному учению.[17]

После него осталось пять храбрых сыновей, изображения которых мы видим в старинном сборнике вместе с изображениями их отца и матери: Глеб, Роман, Давыд, Олег, Ярослав. Двое старших погибли вскоре после отца: Глеб, княживший сначала в Тмуторакани, а потом в Новгороде, убит был в Заволочье в 1078 году. Роман, следовавший за ним в Тмуторакани, убит половцами на обратном пути из Руси (1079), где он напрасно искал своей отчины.

Остальные сыновья должны были поплатиться за временный успех отца. Они лишились своей Черниговской отчины и долгое время принуждены были скитаться по белому свету.

При приближении великого князя Изяслава с ляхами, Всеволод вышел к нему навстречу, а на Чернигов, в отсутствие его, 4 мая, напал племянник, Борис Вячеславич. Он владел городом, впрочем, только восемь дней.