Всеволод, заключив мир с братом, возвратился в Чернигов, а Борис бежал в Тмуторакань к Роману Святославичу. Туда же вскоре бежал (1078) и Олег, живший дотоле у Всеволода в Чернигове.
Незадолго перед тем он ходил вместе с Владимиром Мономахом к ляхам на помощь против чехов. Молодые княжичи проникали тогда в глубь Богемии до Глоговского леса. Они подружились между собой крепко, и Олег крестил тогда у Мономаха двух старших его сыновей: Мстислава и Изяслава.
Оставаясь теперь ни при чем в Чернигове, он хотел испытать счастья («той бо Олег мечем крамолу коваше и стрелы по земли сеяше. Ступает в злат стремень в граде Тьмуторакане»). Он привел вместе с Борисом половцев на Всеволода. Всеволод вышел против них и был разбит на Сожице, 23 августа. Здесь были убиты Иван Жирославич, и Тукий, Чудинов брат, что советовал некогда Изяславу в Киеве убить Всеслава полоцкого, Порей, воинствовавший (1064) с Ростиславом в Тмуторакани. Победив, князья подступили к Чернигову. Всеволод бежал к брату в Киев, который подал ему помощь. Олега и Бориса не было в городе. Черниговцы затворились. Владимир, сын Всеволода, ворвался в город «окольний» (острог), и люди спаслись в «днешний» (детинец). Услышав, что Олег и Борис приближаются со своими ратями, Изяслав и Всеволод повернули полки против них.
Олег хотел покориться и просить мира у дядей, но Борис воспротивился. Началось сражение. Борис был убит в самом начале (равно как и великий князь Изяслав), Олег опять бежал в Тмуторакань.
Всеволод занял великокняжеский стол и посадил в Чернигове сына Владимира.
На следующий год Олег снова приходил на Чернигов с братом Романом, но опять неудачно. Всеволод заключил мир с половцами, которые убили Романа, а Олега заточили в Царьграде (1079), так что последнее убежище детей Святослава, Тмуторакань, для них пропала, на время доставшись Всеволоду.
Наш древний паломник, игумен Даниил, свидетельствует о пребывании Олега на острове Родосе в продолжение двух лет.
Наконец, он успел спастись из Греции, вернулся в Тмуторакань, переходившую, между тем, из рук в руки у праздношатавшихся княжичей, овладел ею и перебил хозаров, участвовавших в убийстве брата и его заточении.
Десять лет княжил Олег на этом отдаленном острове, и о нем ничего не было слышно; наконец, он дождался своего часа: Всеволод умер, половцы рассыпались по Русской земле и разбили соединенных князей.
Олег увидел, что может воспользоваться поражением и бессилием своих врагов и возвратить себе отеческое наследие, ими захваченное. Он призвал половцев, своих старых приятелей, с которыми уже два раза приходил воевать Русь и, оставя Тмуторакань, появился под Черниговом.