Все они по требованию великого князя ходили на Юрия, затворившегося в Городце, бились с ним, и, наконец, вынудили идти в Суздаль, а Городец сожгли.
Но в следующем году (1152), когда Юрий опять поднялся на великого князя, Святослав, находясь в дороге, вынужден был присоединиться к своему старому союзнику. Они опустошили вместе Черниговские волости и осадили сам Чернигов, под которым стояли двенадцать дней. Услышав, что великий князь Изяслав с Ростиславом приближаются на помощь, отошли прочь.
Черниговский князь ходил с ними после на Новгород (Северский), где князья заключили мир, вняв просьбам Святослава Ольговича.
В галицком походе 1153 года он также принимал участие.
По случаю внезапной кончины великого князя Изяслава Мстиславича, черниговский князь, Изяслав Давыдович, вздумал было овладеть великокняжеским столом: «не устряпав ништо», он отправился в Киев. Вячеслав, ожидавший старшего племянника Ростислава, узнав, что черниговский князь уже стоит перед перевозом, послал к нему спросить: «Зачем ты приехал и кто тебя звал? Ступай в свой Чернигов». Изяслав отвечал: «Я приехал оплакать брата. Меня не было на похоронах. Позволь мне поклониться его гробу».
Вячеслав, посоветовавшись с мужами, не пустил Изяслава в Киев.
Между тем, из Смоленска прибыл Ростислав и пошел на него войной, говоря: «Целуй нам крест на том, чтобы сидеть тебе в Чернигове, а нам в Киеве». Изяслав отвечал: «Я ничего не сделал вам — за что вы пришли на меня? А как мне с вами Бог даст!» Изяслав противопоставил ему столько воинов, при помощи половцев, что Ростислав готов был даже уступить ему и Киев, и Переяславль. Произошло сражение. Ростислав, побежденный, удалился в Смоленск, а Изяслав Давыдович занял Киев, призванный киевлянами, и договорился со Святославом Ольговичем, которому предоставил Чернигов, как вдруг нагрянул Юрий.
Святослав Ольгович убеждал Изяслава уступить Юрию, обещая выехать из Чернигова, но Изяслав полюбил Киев и долго не мог решиться. Юрий, уже близко подошедший, говорил с угрозой: «Мне отчина Киев, а не тебе». Изяслав должен был поклониться ему, хоть и не искренне, говоря: «Разве я сам сел в Киеве? Меня посадили киевляне! Не сотвори мне пакости, а се твой Киев» (1153).
На сейме в Лутаве (1155) черниговский князь получил от Юрия Корческ (а Святославу Ольговичу был дан Мозырь).
Святослав Владимирович, недовольный, видно, своим уделом, бежал из Березого во Вщиж (1156), занял все города по Десне.