В 1157 году Изяслав хотел идти с Юрием на Владимир Волынский, но тот не принял его помощи. В том же году он перехватил Ивана Берладника, отосланного Юрием в оковах в Суздаль, в угоду зятю, Ярославу галицкому.
Между тем, он не оставлял мысли овладеть Киевом и подговаривал князей на Юрия. Мстиславичи, наконец, согласились, но Святослав Ольгович отказывался, ссылаясь на присягу.
Изяслав, уже совсем готовый выступить на Юрия, получил известие, что тот внезапно умер. Изяслав во второй раз занял Киев, предоставив Чернигов племяннику, Святославу Владимировичу (1158).
Святослав Ольгович и племянник Святослав Всеволодович, неприязненные прежде между собой, соединились и пошли на него войной, вследствие которой Чернигов решено было отдать Святославу Ольговичу, а Новгород Святославу Всеволодовичу.
Большая часть Черниговской области осталась за Изяславом.
Владимирович, вместо Чернигова, должен был удовольствоваться прежним уделом.
Изяслав задумал из Киева идти в Галич, вступаясь за Берладника и надеясь, может быть, приобрести новые волости (1139). Святослав черниговский тщетно старался удержать его от похода: «Кому, брат, ищешь волость — брату или сыну; лучше бы тебе не затевать спора; дело другое, если бы шли на тебя, тогда я и племянники готовы вступиться». По дороге он послал к Изяславу еще посла с теми же речами. Изяслав пригрозил прогнать его из Чернигова назад в Новгород за его отказ в помощи.
Святославу тяжело было слышать угрозы, переданные ему послом: «Господи, сказал он, ты видишь мое смирение: сколько я уступал, не хотя пролить крови христианской, не губить своей отчины: взял Чернигов с семью городами пустыми — Моровийск, Любеск, Оргощь, Всеволож, где псари сидят да половцы, а он всю Черниговскую область держит, и то ему недосыти; он грозит еще выгнать меня из Чернигова, целовав мне крест не подозрети подо мною никаким образом. А яз, брате, не лиха хотя тебе, бороню не ходити, но хотя добра и тишины земли Русской. Пусть судит нас Бог!»
Противники заставили Изяслава бежать, и он должен был скитаться по разным городам Черниговской области, взял на щит город жены Святославовой, занял вятичей, мстя Святославу черниговскому, который за то захватил имение бояр Изяславовых, пленил их жен, пока не нашел убежище у племянника Святослава Владимировича во Вщиже.
Он послал оттуда послов к великому князю Андрею владимирскому, прося у него дочь за племянника Святослава и помощи против русских князей, оступивших его во Вщиже, помогая Ольговичам.