По занятии Мономахом киевского стола, Переяславское княжество было им отдано сыну Святославу (1113), а по смерти его, Ярополку. Ярополк ходил отсюда на Дон, вместе с Давыдовым сыном. Они взяли города: Сугров, Шарукань, Балин. Ярополк привел себе из этого похода жену, «красну вельми, Ясского князя дщерь полонив». Он княжил в Переяславле около двадцати лет, участвуя во всех действиях своего отца и потом старшего брата Мстислава.
В походе на полоцких князей он взял на щит, вместе с черниговским Давыдом, город Друцк (1116), и для плененных дручан построил город Желди.
Переяславское княжество пользовалось при нем спокойствием.
По кончине Мстислава (1132), когда Ярополк стал великим князем, Переяславль переходил из рук в руки. Сначала великий князь отдал его племяннику Всеволоду Мстиславичу, по договору с его отцом, но тот пробыл там только один день, изгнанный дядей Юрием. От Юрия Переяславль отнят и через неделю отдан другому племяннику, Изяславу Мстиславичу, потом брату Вячеславу. Когда Вячеслав удалился в свой Туров, Ярополк поменялся Переяславлем с Юрием на Суздаль, а после Переяславль отдан, вследствие союза с Ольговичами Изяслава Мстиславича, опять ему, а от него Андрею Владимировичу.
Всеволод Ольгович черниговский, став великим князем (1140), хотел отнять у него Переяславль. Начались военные действия.
Подступив к Переяславлю, он послал сказать Андрею: «Изволь идти к Курску». Андрей, посоветовавшись с дружиной, отвечал: «Лучше мне смерть и с дружиной на своей отчине и дедине взяти, нежели Курское княжение: отец мой в Курске не сидел, а в Переяславле. Если тебе, брат, недосыти волости, всю землю Русскую держачи, и ты хочешь еще этой волости, то сперва убей меня, тогда и волость тебе, а живой я из своей волости не выйду. Не дивно это нашему роду: так бывало и прежде. Разве Святополк не из-за волости убил Бориса и Глеба? А долго ли прожил сам после? Здесь лишился живота, да и на том свете осужден на вечную муку».
Всеволод стоял на Днепре и послал к Переяславлю брата Святослава. Андреева дружина встретила его, разбила и преследовала, но князь не пустил ее гнаться далеко за пораженными.
Великий князь нашел себя вынужденным отказаться, хоть на время, от своего намерения, и оставил Переяславль за Андреем. Он потребовал только, чтобы Андрей держал всегда его сторону. Они заключили мир, и Андрей поцеловал крест. В эту же ночь загорелся Переяславль; воины Всеволодовы не тронулись с места. На другой день поутру Всеволод прислал сказать Андрею: «Видишь, я креста не целовал еще тебе, а у вас загорелось, это мне Бог давал, вы сами зажгли. Я мог сделать с вами все, что мне угодно, если бы хотел вам лиха. Смотри же, исправляй, в чем целовал крест. Исправишь, то добро, а не исправишь — рассудит Бог».
По кончине Андрея (1142), Переяславль достался его старшему брату Вячеславу, изгнанному из Турова.
Ольговичи — Игорь и Святослав — ходили на него войной два раза (1042), и были отражены с помощью великого князя и Изяслава Мстиславича, который получил его по новому договору великого князя Всеволода с Вячеславом и остался здесь в продолжение княжения Всеволода, служа ему во всех его начинаниях.