Изяслав Мстиславич, по кончине Всеволода (1146), посадив в Переяславле своего сына, отправился отсюда добывать киевский стол, несмотря на данное зятю слово, в чем и преуспел.
В возникшей войне Переяславль переходил из рук в руки от Изяслава и его сына Мстислава к Юрию и его сыну Ростиславу.
Была пора, когда Юрий, довольствуясь Переяславлем, уступал Киев Изяславу, но тот не соглашался, несмотря на убеждения духовенства. «Я добыл Киева и Переяславля, говорил он, своей головой и уступить не могу». Наконец, Изяслав действительно вынудил Юрия удалиться в Суздаль и отказаться от своих владений на Руси. В Переяславле сел его сын Мстислав.
Но Изяслав вскоре умер (1154). Юрий явился, занял Киев, преимущественно вследствие ссоры великого князя Ростислава, брата Изяслава, с его сыном Мстиславом. Мстислав заподозрил, что дядя выдает его, и сказал: «Так не будь же ни мне Переяславля, ни дяде Киева». Он оставил его полки и удалился в свой прежний Владимир.
Юрий отдал Переяславль сыну Глебу, который и владел им до 1169 года, когда по милости Андрея Боголюбского получил Киев, взятый войсками его сына.
Глеб оставил в Переяславле своего сына, Владимира, еще малолетнего (1169–1187).
При Глебе и Владимире было самое спокойное время для Переяславского княжества, на которое тогда не нападали и половцы, разбитые в самом начале Глебова княжения.
Возмужав, Владимир Глебович отличился в походах на половцев.
В 1183 году переяславский князь послан был Рюриком Ростиславичем из Русской земли на половцев вместе с Игорем Святославичем, ходившим от великого князя Святослава Всеволодовича. Владимир, по праву русских князей, «прося у него ездити напереди полком своим, — князи бе Русции удале (?) бяхуть напереде ездить в Русской земли». Игорь же не дозволял того. Князья рассорились и разошлись. Владимир по пути обобрал Северские города, но в следующем походе принимал уже деятельное участие, так же как и в успешном походе 1183 г.
Когда половцы в отмщение пришли осадить Переяславль (1186), Владимир бился впереди всех, получил много ран, и слал беспрестанно за помощью, которая, наконец, и освободила его от осады.