В походе 1187 г. Владимир Глебович, приехавший к князьям из Переяславля, отпросился у Святослава и Рюрика ездить впереди с черными клобуками. Святославу было обидно отдать ему преимущество перед своими сыновьями, но он должен был согласиться с мнением прочих князей, которые уважали храбрость молодого Владимира, «зане бе муж бодр и дерзок и крепок на рати». Половцы бежали, однако же, за Днепр, и князья отказались от преследования, потому что Днепр разлился. На обратном пути храбрый Владимир Глебович занемог и скончался 18 апреля, оплаканный переяславцами.
После него мы видим в Переяславле князя Ярослава Мстиславича, племянника великому князю владимирскому Всеволоду, и двоюродного брата Владимиру Глебовичу, по известию о его кончине в 1199 г.
В 1202 году великий князь Всеволод владимирский прислал в Переяславль сына Ярослава. «Переяславцы же, поимше князя своего Ярослава от Св. Спаса, поидоша с радостью великою, хваляще Бога и святую Богородицю и святаго Михаила, давшаго им князя, егоже желаша».
Ярослав в 1206 г. ходил на половцев вместе с прочими князьями.
В 1207 г. он был вызываем королем венгерским на стол галицкий, поспешил из Переяславля к Галичу, но, услышав, что Владимир Игоревич приехал уже туда за три дня, воротился.
Всеволод Чермный, заняв Киев на обратном пути из галицкого похода, выгнал Ярослава из Переяславля: «Иди к отцу своему, и Галича под моею братьею не ищи, а не то пойду на тебя ратью». Ярославу не было помощи ни от кого, и он попросил у него мира. Всеволод поцеловал крест, пропустил его беспрепятственно и посадил в Переяславле своего сына Михаила.
Рюрик, поднявшись из Вручего, выгнал их обоих, и, сев в Киеве опять, посадил в Переяславле сына Владимира (1207).
И также ненадолго. Чермный несколько раз брал Киев и, наконец, изгнанный, умер в Чернигове в 1212 г.
Великий князь Юрий владимирский прислал сюда брата Владимира, который в 1215 году женился здесь на дочери Глеба, черниговского князя, и ходил вскоре на половцев, но был разбит ими и взят в плен.
В 1216 г. здесь опять появляется Владимир Рюрикович, вызванный из Переяславля Мстиславом новгородским на помощь против великого князя суздальского. После мы видим Владимира на столе смоленском, а в Переяславль приходили княжить владимирские князья.