По кончине Святослава Всеволодовича, Рюрик сел на киевский стол (1194). Он пригласил брата Давыда к себе в Киев, как старшего, думать о Русской земле. Давыд отправился из Смоленска по Днепру, в ладьях, был принят с великой честью, угощаем, и сам угощал киевлян, монастыри, черных клобуков, «и ряды все уконча о Русской земле и о братье своей, о Владимири племени».
Ростиславичи вместе с великим князем Всеволодом суздальским, потребовали от Ольговичей, чтобы они за все свое потомство отказались от Киева и Смоленска; те не захотели принимать на себя такой обязанности, вследствие чего возникли междоусобия.
Великий князь суздальский договорился действовать заодно с великим князем киевским.
Зять Рюрика, Роман волынский, принял в войне участие, держа сторону Ольговичей.
Ярослав Всеволодович черниговский прислал своих племянников к Витебску (1193), не дождавшись конца переговоров, вопреки условию. Они воевали Смоленскую область. Полоцкие князья пришли на помощь к Ольговичам. Давыд выслал на них племянника Мстислава Романовича. Противники сошлись на второй неделе поста, во вторник. Ольговичи отоптались в снегу, потому что снег был велик, и выстроили свои полки. Мстислав Романович бросился на них и сшибся с Олеговым полком. Стяги Олеговы были повержены, и сын его Давыд иссечен. Против полоцкого полка поставлен был смоленский полк с тысяцким Давыдовым Михалком. Смольняне не выдержали, побежали назад. Полочане, заметив, что Мстислав одолевает Олега, не стали преследовать их, а, повернувшись, ударили в тыл полка Мстислава. Мстислава не было тут: он погнался вперед за Олегом, считая победу решенной, и думал возвратиться к своим, а попал в середину врагов, которые, полочане, и взяли его в плен. Прочие полки, вернувшись из преследования и не видя своих стягов, захваченных полочанами, испугались и бежали в Смоленск к Давыду. Тогда вернулся и Олег, выпросил себе от полочан плененного Мстислава Романовича и послал весть к дяде Ярославу в Чернигов, зовя его против Давыда: «Полк его победили, Мстислава взяли в плен, и сказывают смольняне, изойманые, что братья их живут недобре с Давыдом. Лучше этого времени не выбрать для нападения». Они все сбирались было пуститься к Смоленску изъездом.
Но Рюрик послал к Ярославу черниговскому навстречу из Вручего крестные грамоты: «Если ты поехал убить моего брата и обрадовался случаю, то ты соступился ряду и нарушил крестное целование. Вот тебе крестные грамоты. Ступай к Смоленску, а я приду к Чернигову. Пусть нас рассудит Бог».
Ярослав, получив их, вернулся от Смоленска и винил за витебское дело Давыда, который помогал своему зятю.
И в следующем году была разорена Смоленская область Романом волынским, союзником Ольговичей.
Великий князь Всеволод выступил, наконец (1196), в поход против Ольговичей с большой силой и соединился с Давыдом смоленским. Ольговичи смирились и начали переговоры с Всеволодом о мире. Он согласился с условием, чтобы им не искать Киева от Рюрика, и от Давыда Смоленска, к неудовольствию последнего, ибо он не хотел, чтобы мир был заключен отдельно от Рюрика. «Давыд же не любяшеть мира, но пущашеть и поити к Чернигову, река ему: Како еси был умолвил с братом своим Рюриком и со мною, аже совокупитися у Чернигова всим, да любо быхом умирилися все на всей воле своей; ты же ныне ни мужа своего еси послал ко брату своему Рюрикови, и ни своего прихода поведаеши ему, ни моего; а умолви с ним мужем своим, а переже весны доспев седети и воеватися со Олговичи, а вести от тебя ждати правой. Он же ныне воюется с ними, и волость свою зажегл тебе деля; а ныне без его думы хочем миритися. А, брате, повидаю ти, сего ти мира зде не улюбит брат мой Рюрик».
Поход прервался. Давыд возвратился в Смоленск и вскоре скончался в 1197 г. 25 апреля. Он положен в церкви Бориса и Глеба, основанной его отцом. Больного, велел он себя нести в монастырь на Смядине и принял там монашеский чин.