После Всеволода не оставалось больше сыновей Ярослава, и стол киевский перешел к внукам, старшим из которых оказался Святополк Изяславич.
Владимир, сын Всеволода, рассудил: если я останусь в Киеве и сяду на столе отца моего, то должен буду воевать со Святополком, которому он принадлежит, потому что его отец сидел здесь прежде моего, и он послал за старшим двоюродным братом к Турову, а сам пошел в Чернигов, предоставив меньшему своему брату Ростиславу Переяславль.
Святополк приехал немедля, и был встречен киевлянами (1093, апреля 24).
Между тем, половцы шли на Русскую землю. Услышав о смерти Всеволода, они прислали послов к Святополку будто бы договариваться о мире. Святополк, не посоветовавшись с большой дружиной отца, а только со своими, задержал послов и посадил их в темницу. Половцы начали воевать и осадили Торцийский град. Святополк отпустил послов, но половцы теперь уже не захотели мира. Он начал собирать войско; мужи смышленые сказали ему: «Не пытайся идти против них, у тебя мало воинов». «У меня восемьсот отроков, я могу стать против них», отвечал он, подстрекаемый молодежью. «Если бы ты пристроил восемь тысяч, и того не было бы много, а земля наша оскудела от войн. Проси лучше помощи у брата Владимира». Святополк, наконец, послушался мужей. Владимир собрал войско, приказав о том же Ростиславу.
Все они собрались в Киеве у Св. Михаила, и началась между ними распря: Владимир хотел мира, Святополк хотел войны. «Что вы ссоритесь, сказали им бояре поумнее, тогда как поганые губят землю Русскую. После вы уладитесь между собою, а теперь идите вместе против врагов, либо миром, либо ратью». Князья поцеловали крест и пошли к Триполю. Перед Стугною созвали они дружину и начали думать. Владимир говорил: «Стоя здесь, за рекою, в грозе сей, сотворим мир». И этому совету вняли бывалые мужи, Ян и прочие. Киевляне же спорили и твердили: «Хотим биться, перейдем через реку». Последнее мнение одержало верх: воины переправились через Стугну, прошли мимо Триполя, за вал, Святополк по правой стороне, по левой Владимир, в середине Ростислав. Половцы двигались навстречу со стрелками впереди. Наши остановились между валами, подняли стяги и выпустили своих лучников. Половцы подошли к валу, ударили всей силой на Святополка и смяли полк его (26 мая). Святополк стоял крепко, но люди его побежали, не выдержав нападения, тогда должен был побежать и он. Потом навалились половцы на Владимира. Закипела сеча лютая, много убыло у него из полка, многих бояр потерял он, и должен был, наконец, также побежать вместе с Ростиславом. Они достигли Стугны, вошли в реку, тогда очень полноводную, Ростислав начал тонуть на глазах Владимира; тот хотел его спасти, но едва не утонул и сам.
«Своею недоброю волною, восклицает певец Слова о полку Игореве, поглотила Стугна чужие ручьи и разметала струги по кустам! Днепр — затворил он свои темные берега юному князю Ростиславу: и плачется мати Ростиславова по юноше князе Ростислав. Уныли цветы от жалости, и древо с печалью к земле приклонилось».
С малой дружиной переправился Владимир через Стугну, горько плача о своем брате и своих товарищах, и возвратился печальный в Чернигов.
Святополк бежал в Триполь, затворился там и пробыл до вечера, а ночью ушел в Киев.
Тело Ростислава после нашли в реке, принесли в Киев и погребли в церкви Св. Софии, подле отца. Мать его и все люди плакали о нем и жалели по велику, «юности его ради».
Предание говорит, что перед походом он хотел принять благословение в Печерском монастыре. Один монах, Григорий, вышел на Днепр за водой. Слуги княжие начали смеяться над ним и поносить его. Старец сказал: «Вам надо бы сокрушаться, дети, и просить о себе молитв, а вы согрешаете горше. Суд Божий решен над вами: вы все найдете себе смерть в воде, вместе с вашим князем». Ростислав, услышав это, подумал, что Григорий ему не пророчествует, а грозит, рассердился, велел связать ему руки и ноги и бросить с камнем в воду: «Ты говоришь мне, сказал он, что я умру в воде, но я умею плавать, умирай же ты». В гневе Ростислав не пошел в монастырь за благословением и получил достойное по греху своему наказание.