Половцы разделились на разные толпы: одни возвратились под Торческ. Девять недель стояли они под городом. Торки боролись крепко, но голод и жажда истомили их; они просили хлеба у киевского князя; тот прислал, но нельзя было провезти запас в город, плотно окруженный врагами. Держаться больше жителям стало невмоготу. Половцы запалили город, а людей разделили и увели в плен. Другие пошли к Киеву, принялись грабить между Киевом и Вышгородом. Святополк вышел было опять против них на Желяну, но был разбит совершенно, еще больше чем под Триполем, и прибежал в Киев только сам-третий, накануне нового праздника Русской земли, Святых мучеников Бориса и Глеба. «И наутро, 24 июля, был плач в городе, а не радость, говорит летописец, грех ради наших великих и за умножение беззаконий». Так и первая победа половцев над русскими князьями случилась на праздник Вознесения Господня. Как будто исполнилось слово пророка: «Преложу праздники ваши в плач и песни ваши в рыдание».
Половцы, увидев, что одолели, пустились по земле, воююче. Летописец живыми красками описал это разорение, одно из самых гибельных: «Города все опустели, говорит он, села опустели, жители уведены в неволю, другие побиты, иные перемерли с голода и жажды, бегая от врагов; на полях, где паслись прежде стада волов, овец, коней, не встретишь никого, разве диких зверей, нивы поросли тернием, гумны сожжены. Несчастные пленники, нагие и босые, истекая кровью из ран, спрашивают друг у друга со слезами, откуда ты… я из такого-то города; я из такой-то веси. Все, вздыхая, возводят очи на небо; тела у них почернели, лица покрылись бледностью, язык испален.
Но не моги сказать никто, — чтоб мы были ненавидимы Богом. Кого любит Бог, как нас возлюбил? Кого так почел, прославил и вознес? Никого. Но видя нас, неправо пребывающих, нанес он нам эту рать и скорбь, дабы пробудились от злых дел, и в будущий век, даже против воли, обрели милость. Где было у нас умиленье? Ныне же вся полна суть слез. Где было у нас воздыханье? Ныне плач по всем улицам услышится. Праведен еси, Господи, и прави суди Твои. Мы надеемся на милость Твою! Не по беззаконию нашему сотвори нам, и не по грехам нашим воздай нам. Все мы грешны. Так и я, грешный, много и часто прогневлял Бога, и согрешаю по вся дни», заключает свое описание смиренный летописец.
Нельзя было думать о войне. Святополк решил иначе обезоружить поганых. Он просил у Тугоркана, половецкого князя, дочь себе в супружество (1094), разумеется, взнося за нее богатое вено. Но и это средство помогло мало. Другие половцы пришли к Чернигову, нанятые Олегом, который решился еще раз попытать счастья, пользуясь ослаблением своих соперников, Святополка и Владимира.
И действительно, Мономах должен был уступить ему Чернигов, опустошенный вокруг половцами, и удалиться в Переяславль. Новые толпы явились под Юрьевым, стояли целое лето под городом и чуть не взяли его. Святополк договорился с ними, чтобы не ходили на Русь. Жители оставили, впрочем, этот город, открытый для нападений, и князь киевский построил для них другой, на Витичевом холме, прозвав своим именем — Святополчь, и велел сесть там, кроме юрьевцев, засаковцам и другим. Половцы сожгли после Юрьев «тощий».
К пущему горю, саранча налетела на поля и поела всякое жито и траву.
Между тем, Мономах, уступая в Переяславле требованиям дружины, позволил умертвить обманом половецких послов, Итларя и Китана, приходивших к нему с миром. Поступив так, добра ждать было нечего, надо было действовать быстро, а не ожидать к себе мстителей.
Святополк и Владимир решили сами идти на половцев, чего прежде никогда не бывало, и о чем не смели думать их отцы. Они велели и Олегу следовать за собой. Тот обещался и пошел, но возвратился. Мудрено ему было нести войну половцам, которые только что добыли ему отчий стол и несколько раз прежде подавали скорую помощь.
Святополк и Владимир благополучно достигли кочевий половецких, взяли вежи, полонили много скота, коней, верблюдов, челяди, и привели в землю свою.
Образ действий Олега рассердил их и встревожил. В самом деле, такой друг половецкий среди земли должен был возбуждать опасения, особенно после этого явного доказательства дружбы к их врагам; надо было вывести его наружу: или избавиться от него, или подвести под одну ответственность. Они послали сказать ему: «Ты не ходил с нами на поганых, которые погубили Русскую землю, ну вот у тебя Итларевич. Это враг Русской земли: убей его, либо выдай нам». Олег не послушался, и началась между ними ненависть.