За все эти подвиги Антоний удостоил его пресвитерского сана, а вскоре, по удалении Варлаама, нарек игуменом (1037).
Новое звание открыло новое поприще для подвигов его смирения и показало в новом блеске его добродетели; показало, на какую степень высоты он поставил душу свою. Любовь, любовь и любовь дышала во всех его действиях и поучениях и привлекала к нему сердца.
Он никогда не сердился, и никто не видел в его глазах ни малейшего гневного воспламенения, он никогда не был пасмурен, тихое веселье выражалось постоянно на спокойном лице его.
Число братии увеличивалось с каждым днем: Феодосий, помня, как тяжело было ему самому слышать отказ, по прибытии в Киев, принимал всякого, хотя и не вдруг, а искусив предварительно в службах и послушаниях. «К нему пришел и я, худой, недостойный, меньший всех в монастыре отца нашего Феодосия, и принял он меня на восемнадцатом году», говорит незабвенный Нестор, которому Бог судил после описать его жизнь, судьбы монастыря и всей Руси.
Когда братии умножилось до ста, Феодосий должен был позаботиться о построении новой церкви и новых келий (1062) и начал искать чернеческого правила. Получив устав Студийского монастыря из Царяграда (около 1068 г.), учредил он у себя все пения, молитвы и стояния, весь ряд церковный, «как поклоны держати и чтения почитати» и проч.
У него переняли и другие монастыри русские, для которых Печерский монастырь стал образцом и примером.
Сам Феодосий жил по-прежнему, в беспрерывном бдении, коленопреклонении, молитвословии, что, однако же, старался скрывать всегда от братии. Ночью, услышав, что кто-нибудь подходит к его келье за благословением к утреннему пению, он никогда не отвечал на первый вызов, молчал долго, давая разуметь, что спит и не слышит прихода, и уже после второго и третьего вопроса «благослови, отче» отвечал он как бы просыпаясь: «Господь Иисус Христос благословит тя, чадо». Но кто подходил тихо и останавливался одаль пред его кельей, тот слышал всегда его глубокие воздыхания и учащенные земные поклоны.
Труды его также шли обыкновенным порядком: по-прежнему ходил он на работу прежде всех, месил тесто, пек хлебы, рубил дрова, повторяя с веселым видом слова Спасителя: «Кто хочет быть начальником, тот будь всем слуга». Однажды кончились дрова. Келарь Феодор, сообщивший все эти подробности Нестору, пришел сказать игумену: «Вели наколоть дров кому-нибудь, у кого нет дела». «У меня нет дела», отвечал Феодосий, взялся за топор и начал колоть. Братия после обеда увидела его за работой, принялись все и заготовили топлива надолго. В другой раз понадобилась в поварне вода для варева, а принести было некому. Тот же келарь Феодор приходит к Феодосию и сказывает. Игумен встал, поспешил к колодцу и натаскал воды.
Случилось ему быть у князя Изяслава по какому-то делу. Князь находился далеко за городом, и, продержав Феодосия до позднего вечера, чтобы дать ему возможность отдохнуть, велел отвезти в монастырь на возу. Дорогою отрок, правивший конем, сказал своему седоку: «Сядь-ка ты сам на коня, а я устал, — пусти меня лечь: ты живешь всегда в праздности, так можешь и потрудиться немного». Феодосий тотчас послушался и сел на коня. Когда одолевала его дремота, он слезал и шел подле коня, ведя его под уздцы, а потом, уставая, опять садился. Между тем, начало рассветать. Феодосий разбудил отрока: «Ну, теперь ты отдохнул, садись же на коня». Бояре собирались к князю, и, встречаясь, кланялись игумену. Отрок, видя общее уважение к своему седоку, испугался, а когда у ворот монастырских вся братия вышла к нему навстречу, был уже вне себя от страха. Феодосий взял его за руку, привел за трапезу, велел накормить и наделить кунами. Все это рассказывал после он сам великому Никону.
Ветхое рубище Феодосия, за которое осуждали его многие, говорит Нестор, сияло на нем как честная багряница царская в глазах благоговейной братии и православного народа, приходившего к нему со своими нуждами, как к своему наставнику и утешителю, земному ангелу и небесному человеку.